SU510490A1

SU510490A1 - Method for preparing naphthyl styryl disperse dyes

Info

Publication number: SU510490A1
Application number: SU1996562A
Authority: SU
Inventors: Яков Борисович Штейнберг; Людмила Леонидовна Ивонина; Елена Борисовна Георгиева; Ирина Васильевна Крутовская; Михаил Александрович Мостославский
Original assignee: Предприятие П/Я В-8611
Priority date: 1974-02-18
Filing date: 1974-02-18
Publication date: 1976-04-15

Description

Изобретение относитс к области получени нафтостириловых дисперсных красителей, которые могут быть использованы дл крашени синтетических волокон.This invention relates to the field of naphthystyryl disperse dyes, which can be used to dye synthetic fibers.

Известен способ получени нафтостириловых дисперсных красителей, заключающийс во взаимодействии нафтостирила с амином в присутствии конденсирующего агента - хлорокиси фосфора с последующим выделением целевого продукта известным способом.A known method for producing naphthyl styryl disperse dyes, which consists in the interaction of naphthostyryl with an amine in the presence of a condensing agent, phosphorus oxychloride, followed by isolation of the target product in a known manner.

Недостатком известного способа вл етс невысока прочность полученных при этом нафтостириловых красителей к сублимации и мокрым обработкам, а также отсутствие люминесцентных свойств.The disadvantage of this method is the low strength of the naphthystyryl dyes obtained in this case for sublimation and wet treatments, as well as the absence of luminescent properties.

Целью изобретени вл етс получение рких люминесцентных красителей с повышенной устойчивостью к сублимации и мокрым обработкам. Поставленна цель достигаетс тем, что в качестве производного нафтостирила используют нафтостирил-6-сульфонамид. Конденсацию целесообразно проводить при 80-100°С с постепенным прибавлением хлорокиси фосфора. Услови конденсации обеспечивают сохранность сульфонамидной группы. Преимущественными вл ютс красители, где в качестве амина используют 2-циан-4-нитроанилин и 2,6-дициан-4-нитроанилин.The aim of the invention is to obtain bright fluorescent dyes with enhanced resistance to sublimation and wet treatments. This goal is achieved by using naphthostyryl-6-sulfonamide as a naphthyril derivative. Condensation should be carried out at 80-100 ° C with the gradual addition of phosphorus oxychloride. The condensation conditions ensure the safety of the sulfonamide group. Preferred are dyes where 2-cyano-4-nitroaniline and 2,6-dicyan-4-nitroaniline are used as the amine.

Пример. 1,0 г 6-(М,Ы-диэтилсульфонамидо )-нафтостирила (6 - (Ы,Н-диэтнлсульфонамидо )-1,2 - дигидpo-бeнз-(c,d) - индол-2он ), 4,0, мл сухого хлорбензола и 0,88 мл (0,9 г) анилина нагревают при размешивании до . В течение 0,5 ч внос т 1,0 мл (1,67 г)Example. 1.0 g of 6- (M, N-diethylsulfonamido) naphthyryl (6- (S, N-diethylsulfonamido) -1,2-dihydro-benz- (c, d) -indole-2on), 4.0, ml dry chlorobenzene and 0.88 ml (0.9 g) of aniline are heated with stirring to. Over 0.5 h add 1.0 ml (1.67 g)

хлорокиси фосфора и выдерживают при 80- 85°С до завершени реакции (около 3 ч).phosphorus oxychloride and maintained at 80-85 ° C until completion of the reaction (about 3 hours).

Реакционную массу охлаждают, выливают на 100 мл лед ной воды, подщелачивают водным раствором NaOH до и отгон ютThe reaction mixture is cooled, poured onto 100 ml of ice water, alkalinized with an aqueous solution of NaOH and distilled off.

хлорбензол и избыток анилина с вод ным паром . Осадок отфильтровывают, моют водой до нейтральной реакции по универсальной иидикаторной бумаге и сушат при 100°С. Выход 1,12 г (93%).chlorobenzene and an excess of aniline with steam. The precipitate is filtered off, washed with water until neutral reaction on a universal design paper and dried at 100 ° C. Yield 1.12 g (93%).

После перекристаллизации из толуола получают кристаллы желтого цвета, т. пл. 214- 215°С.After recrystallization from toluene, yellow crystals are obtained, mp. 214 - 215 ° C.

Пайдено, %: С 66,36; Н 5,27; N 10,66.Paideno,%: C, 66.36; H 5.27; N 10.66.

C2lH2lN302.C2lH2lN302.

Вычислено, %: С 66,40; Н 5,50; N 11.07.Calculated,%: C, 66.40; H 5.50; N 11.07.

Полученный краситель имеет следующую формулуThe resulting dye has the following formula

2525

30thirty

SOpNSOpN

CgHsCghs