SU503852A1

SU503852A1 - Способ получени галоиданилинов

Info

Publication number: SU503852A1
Application number: SU2012818A
Authority: SU
Inventors: Петр Николаевич Овчинников; Иосиф Израилевич Бать; Анатолий Иванович Савельев; Юрий Андреевич Кротов; Галина Андреевна Миронова; Игорь Антонинович Матюшин; Галина Александровна Чистякова; Анатолий Михайлович Грачев
Original assignee: Предприятие П/Я В-8469
Priority date: 1974-04-08
Filing date: 1974-04-08
Publication date: 1976-02-25

Description

1

Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени галоиданн- линов, наход щих широкое применение в органических синтезах.

Известен способ получени галоиданилинов восстановлением соответствующих галоидинитробензолов в потоке на палла- диевом или платиновом катализаторе в ;среде анилина. Использование его св за- :НО с р дом технологических недостатков, В процессе каталитического восстановле- ; ни имеет место ос моление анилина, что способствует осмолению образующихс .галоиданилинов. Анилин имеет Температуру кипени , близкую к температуре кипе- ,ни галоиданилинов, что затрудн ет их разделение. Степень дегалогёнировани в .растворе анилина на палладиевом катализаторе составл ет 1,5%, а на платиновом - 0,25. Общий выход галоиданилинов 80-85%.

С целью устранени недостатков и по- |вышени выхода целевого продукта со- |гласно изобретению описываетс способ получени галоиданилинов, заключающий|с в жидкофазном восстановлении соотi ветствующих галоиднитробензолов в подтоке на палладиевом или платиновом катали- заторе в среде ароматических углеводородов, .например толуола. Процесс провод т при со1 отношении галоиднитробензола к ароматическому углеводороду от 1:9 до 9:1,/ ; Использование в качестве растворител ароматических углеводородов уменьшает

степень дегалоиди1 овани , В толуоле она Iсоставл ет на палладиевом катализаторе 0,5%, а на платиновом - 0,1%, Увеличение разности температур кипени меж- :Ду растворителем и галоиданилинами об-

легчает их выделение. Перечисленные преимущества повышают выход целевых проI дуктов до 95-99%.

Пример 1, Восстановление 3,4 -дихлорнитробензола провод т на пилотной

установке непрерывного действи . Катализатор - 1% платины на гранулирован-

ном активном угле. Загрузка катализа-

Claims

тора 40 мл. Температура в зоне ката; лизатора 60-1120 С, Давление водорода 200 ат. Контактна нагрузка О,10 ,3 г 3,4-дихлорнитробенэола на 1 мл катализатора в час. В качестве растворител используют толуол. Соотношение 3,4-дихлорнитробензола к толуолу от 1:4 до 1:1. При практически полной конверсии 3,4-дкклорнитробензола степень дегалоидировани не превышает 0,1%. После охлаждени продуктов реакции, отделени .выделившейс воды и отгонки толуола получают 3,4-дихлоранилин с содержанием основного вещества 99,7%. , Суммарный выход 3,4-дихлоранилина составл ет 98%, Пример 2. Восстановление 3,4«акхлорнитробензола провод т на пилотной установке непрерывного действи , как в примере 1, но в качестве растворител примен ю ксилол. При практически полной конверсии 3,4-дкклорнитробензола степень дегалогенировани не превышает 0,1%. Качество и суммарный выход 3,4-дихлоранилина , такие же, как в примере 1. Пример 3. Восстановление JH-хлорнитробензола щювод т на пилотной установке непрерывного действи . Катали тор - 1%-ный палланированный уголь. Загрузка катализатора 4О мл, давление водорода 2ОО ат, температура 9О-14О°С. Растворитель - толуол. Соотношение и -хлорнитробензола к толуолу от 1:2 до 1:1. При полной конверсии -хлорнитробе зола степень дегалоидировави с самого начала работы катализатора не превышает 0,5%. Суммарный выход И -хлоранилина с содержанием основного продукта 99,0% составл ет 95,0%. Пример 4. Восстановление 3,4дихлорнитробензола провод т на пилотной установке непрерывного действи , как в примере 1, но в .качестве растворител примен ют сольвент нефт ной или каменйо- . дольный, представл ющий собой смесь ароматическик углеводородов (в основном толуола и ксилола). При почти полной конверсии 3,4-дихлорнитробензола степень дегалогенировани не превышает О,1%. Суммарный выход 3,4-ди.хлоранилина с содержанием основного продукта 99,5% составл ет 97%. Формула изобретени 1.Способ получени галоиданилинов жидкофааным восстановлением .соответствующих галоиднитробензолов на палладиевом или платиновом-катализаторе в растворителе , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода продукта, реj акцию провод т в среде ароматических углеводородов, например, толуола.
2.Способ ПОП.1, отличающий- с тем, что 13чрсжесс провод т при соот- ноиюиии галоиднитробензола к ароматическому углеводороду от 1:9 до 9:1.