SU503527A3 - Способ получени галоидангидридов кислот фосфора - Google Patents
Способ получени галоидангидридов кислот фосфораInfo
- Publication number
- SU503527A3 SU503527A3 SU1795226A SU1795226A SU503527A3 SU 503527 A3 SU503527 A3 SU 503527A3 SU 1795226 A SU1795226 A SU 1795226A SU 1795226 A SU1795226 A SU 1795226A SU 503527 A3 SU503527 A3 SU 503527A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphorus
- mol
- autoclave
- halide
- reaction
- Prior art date
Links
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 title claims description 15
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 title claims description 14
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- -1 phosphorus halide Chemical class 0.000 claims description 8
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LQRDJCBZCLUBRY-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichlorocyclohexane Chemical compound ClC1(Cl)CCCCC1 LQRDJCBZCLUBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYIAFWPMXIKGTI-UHFFFAOYSA-N C(C)P(S(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)P(S(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 PYIAFWPMXIKGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVMHUALAQYRRBM-UHFFFAOYSA-N [P].[P] Chemical compound [P].[P] QVMHUALAQYRRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBDMRHDXAQZJAP-UHFFFAOYSA-N dichlorophosphorylbenzene Chemical compound ClP(Cl)(=O)C1=CC=CC=C1 IBDMRHDXAQZJAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 claims 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 3
- XOMKZKJEJBZBJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3-phenylbenzene Chemical class ClC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1Cl XOMKZKJEJBZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIAANIILFGLQH-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)[ClH]P(=O)(Cl)[ClH]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[ClH]P(=O)(Cl)[ClH]C1=CC=CC=C1 ZSIAANIILFGLQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- SWLUDPNYHHFUKX-UHFFFAOYSA-N ethylphosphane dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CCP SWLUDPNYHHFUKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/34—Halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/42—Halides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДАНГИДРИДОВ КИСЛОТ ФОСФОРА
X - хлор или бром; л - целое число,
и п тиокисью фосфора или п тисернистым фосфором.
Процесс провод т в автоклаве при 200- 450°С, предпочтительно 250-350°С, в среде органического растворител , например бензола или циклогексана.
Если в реакцию ввод т не более 1 моль галогенида трехвалентного фосфора на 1 моль галоидсодержащего соединени , большинство получаемых соединений содержат 1 атом фосфора . При увеличении молекул рного количества галогенида трехвалентного фосфора, получают соединени с множеством фосфорных групп, определ емых числом атомов галогена в галоидсодержащем соединении. Галоидангидриды монофосфоновых или монофосфиновых кислот образуютс по следующей схеме
Ki
-6R-P/ + 4-Р-.ХЗ
I у
у Y
Реакцию провод т в автоклаве, снабженном мешалкой. Продолжительность процесса измен етс от 1 до 20 ч.
Реакци с п тисернистым фосфором протекает легко, так как температура плавлени этого соединени примерно така же, как температура реакции. П тиокись фосфора находитс в твердом состо нии при температуре реакции (ее температура плавлени значительно выше) и может слеживатьс в автоклаве , поэтому реакцию ведут при перемешивании , а также нанесении п тиокиси фосфора на стекл нную вату или мелкий фарфор.
Целевые продукты выдел ют известными приемами, например фракционированной перегонкой жидких продуктов или кристаллизацией твердых продуктов.
Если в реакции участвует одногалоидный арил, наблюдаетс побочна реакци по схеме
KI
fttHj Ci + KiPXj -f PUY;,,- CiCeHu - P(
X
Y
Эту побочную реакцию можно в значительной степени подавить, если вести процесс в растворителе группы бензола. Бензол вл етс предпочтительным, если в реакции участвует хлорбензол. Можно примен ть и другие растворители, например хлортолуол, но при этом образуютс смеси различных продуктов.
При ведении реакции с галоидным этилом побочно образуетс соединение формулы
RI
/
:Р- CHjCHj-P
Y X
X
Эту побочную реакцию можно замедлить, если использовать углеводородный разбавитель. Пример 1. В качаюшийс автоклав из нержавеюшей стали емкостью 300 см помешают 65 г (0,4 моль) 1-хлорнафталина, 55 г (0,4 моль) треххлористого фосфора, 20 г (0,07 моль) п тиокиси фосфора и 47 г бензола в качестве разбавител совместно с 5 г стекл нной ваты. Содержимое автоклава нагревают в течение 1 ч до 272°С и выдерживают при этой температуре в течение 26 ч. После охлаждени содержимое автоклава перенос т в перегонную колбу и при перегонке получают 1-нафталинфосфондихлорид с темнературой кипени 140°С при 0,1 мм рт. ст. Дл анализа берут 30 г продукта. Найдено, %: Р 12,5; С1 29,6. СюНгРОСЬ.
Вычислено, %: Р 12,7; G1 29,1.
Пп 1,6387. Структура подтверждена спектром дерного магнитного резонанса.
Пример 2. В автоклав загружают 44,8 г (0,2 моль) смеси изомеров дихлордифенила,
82 г (0,6 моль) треххлористого фосфора и 20 г (0,07 моль) п тиокисп фосфора. При покачивании автоклав нагревают до 300°С и поддерживают эту температуру в течение 19 ч, затем охлаждают и содержимое автоклава перенос т в перегонную колбу. После
удалени низкокип шего продукта получают
49 г жидкости. Основной продукт - хлордифенилфосфондихлорид перегон етс при
155-157°С в высоком вакууме (0,001 мм
рт. ст.), получают 9 г продукта, ПБ 1,6355.
Титрованием каустиком до выделени ионного хлорида и фосфоновой кислоты определ ют , что продукт содержит 22,0% гидролизуемого хлора (теоретический продукт содержит 23,2% гидролизуемого хлора) и двуосновную кислоту с исходным молекул рным весом 310 (теоретически молекул рный вес хлориддифенилфосфондихлорида 306). Спектр дерного магнитного резонанса подтверждает
предполагаемую структуру продукта.
Пример 3. «,л-Дифенилбисфосфондихлорид получают при реакции 44,8 г (0,2 моль) смеси изомеров дихлордифенила, 82 г (0,06 моль) треххлористого фосфора и 20 г
(0,07 моль) п тиокиси фосфора в услови х, описанных в примере 1.
Пример 4. В автоклав загружают 67 г (0,6 моль) хлорбензола, 26 г (0,3 моль) этилфосфиндихлорида и 22 г (0,05 моль) п тисернистого фосфора. При покачивании автоклав быстро нагревают до 260°С и поддерживают эту температуру в течение 24 ч. После охлаждени содержимое автоклава перенос т в перегонную колбу.
Удалив низкокип шие компоненты, перегон ют основной продукт - этилфенилфосфинтионхлорид нри 95-100°С в высоком вакууме (0,01 мм рт. ст.), получают 17 г этого продукта , имеюшего пп 1,6156.
Claims (2)
- Пример 5. Этилфенилфосфинтионхлорид получают также при реакции 54 г (0,3 моль) фенилфосфондихлорида, 39 г (0,6 моль) хлористого этила и 22 г (0,05 моль) п тисернистого фосфора в автоклаве при 270°С в течение 19 ч. Услови опыта, как в примере 4, Пример 6. Циклогексанбисфосфондихлорид получают при реакции 14,3 г (0,1 моль) дихлорциклогексана, 27,5 г (0,2 моль) треххлористого фосфора и 4,63 г (0,0163 моль) п тиокиси фосфора. Процесс провод т, как описано в примере 1. Формула изобретени Способ получени галоидангидридов кислот фосфора общей формулы I где Y - кислород или сера; X - хлор или бром; R - GI-CSQ - алкил, СБ-Cg - циклоалкил , арил, имеющий до трех конденсироваиных дер или дифенил; RI-GI-G20 - алкил, GS-Ge - циклоалкил , арил, имеющий до трех коидеисированных дер, дифенил, а также хлор или бром, при условии, что Y - кислород; m 1-п. с использованием галогенида фосфора, при нагревании, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве галогенида фосфора используют галогенид трехвалентного фосфора общей формулы II где RI и X - имеют указанные значени , который подвергают взаимодействию с галоидсодержащим соедине1 ием общей формулы III где R и X имеют указанные значени ; п - целое число, и п тиокисью фосфора или п тисериистым фосфором и процесс ведут в автоклаве при 200-450°G. 2. Gnoco6 по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде органического растворител . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Пурдела Д., Вылчану Р. Хими органических соединений фосфора. М., «Хими , 1972, с. 371.
- 2.Там же, с. 372.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US151955A US3897491A (en) | 1971-06-10 | 1971-06-10 | Process for preparing alkyl or aryl phosphorus halides and mixed isomers thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU503527A3 true SU503527A3 (ru) | 1976-02-15 |
Family
ID=22540970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1795226A SU503527A3 (ru) | 1971-06-10 | 1972-06-09 | Способ получени галоидангидридов кислот фосфора |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3897491A (ru) |
| JP (1) | JPS5242780B1 (ru) |
| BE (1) | BE784633A (ru) |
| CA (1) | CA996950A (ru) |
| CH (1) | CH587284A5 (ru) |
| DE (1) | DE2227939A1 (ru) |
| FR (1) | FR2140659B1 (ru) |
| GB (1) | GB1398431A (ru) |
| IL (1) | IL39495A (ru) |
| IT (1) | IT958262B (ru) |
| NL (1) | NL7207296A (ru) |
| SU (1) | SU503527A3 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2616450C1 (ru) * | 2015-12-28 | 2017-04-17 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО СПХФА Минздрава России) | Способ получения бромциклогексана |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3803226A (en) * | 1972-02-02 | 1974-04-09 | Stauffer Chemical Co | Process for preparing alkyl or aryl phosphonothioic dihalides |
| JPS5320974B2 (ru) * | 1974-06-22 | 1978-06-29 | ||
| US3968156A (en) * | 1974-12-20 | 1976-07-06 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing alkyl-or arylphosphonothioic dihalides |
| USRE31300E (en) * | 1974-12-20 | 1983-07-05 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing alkyl- or arylphosphonothioic dihalides |
| US4133830A (en) * | 1977-02-04 | 1979-01-09 | Stauffer Chemical Company | Process for preparing alkyl or aryl thiophosphorus halides and mixed isomers thereof |
| US5133933A (en) * | 1983-08-16 | 1992-07-28 | Interface Research Corporation | Microbiocidal preservative |
| US5474739A (en) * | 1978-02-04 | 1995-12-12 | Interface, Inc. | Microbiocidal composition |
| US4935232A (en) * | 1983-08-16 | 1990-06-19 | Interface Research Corporation | Microbiocidal composition and method of preparation thereof |
| US4231970A (en) * | 1978-07-17 | 1980-11-04 | Stauffer Chemical Company | Reaction products of unsaturated hydrocarbons with P4 S10 and PSX3 |
| US4252740A (en) * | 1978-09-29 | 1981-02-24 | Stauffer Chemical Company | Oxidation of phenyl phosphonous dihalide |
| US5032310A (en) * | 1983-08-16 | 1991-07-16 | Interface, Inc. | Microbiocidal cleansing and disinfecting formulations and preparation thereof |
| US4908209A (en) * | 1983-08-16 | 1990-03-13 | Interface, Inc. | Biocidal delivery system of phosphate ester and method of preparation thereof |
| US4996052A (en) * | 1983-08-16 | 1991-02-26 | Interface Research Corporation | Microbiocidal fabric having phosphate derivatives and method of preparation thereof |
| US5024840A (en) * | 1984-03-08 | 1991-06-18 | Interface, Inc. | Antimicrobial carpet and carpet tile |
| US5453275A (en) * | 1988-05-05 | 1995-09-26 | Interface, Inc. | Biocidal polymeric coating for heat exchanger coils |
| US4957948A (en) * | 1988-05-05 | 1990-09-18 | Interface, Inc. | Biocidal protective coating for heat exchanger coils |
| US5587407A (en) * | 1988-09-09 | 1996-12-24 | Interface, Inc. | Biocidal polymeric coating for heat exchanger coils |
| JP3204668B2 (ja) * | 1991-03-15 | 2001-09-04 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | キラルなホスフイン |
| US5634909A (en) * | 1993-12-09 | 1997-06-03 | Schmitz; William L. | Auto-retracting needle injector system |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2345690A (en) * | 1941-03-17 | 1944-04-04 | Hoffmann La Roche | Process for the manufacture of phosphoric esters of phenols |
| US2772308A (en) * | 1954-07-06 | 1956-11-27 | California Research Corp | Cycloalkane phosphonyl chlorides |
| US2847458A (en) * | 1955-03-25 | 1958-08-12 | American Cyanamid Co | Preparation of arylphosphonic acids |
| US3149137A (en) * | 1962-09-13 | 1964-09-15 | Int Minerals & Chem Corp | Process for the production of organic phosphorus halide-aluminum halide complexes and phosphonic acid diesters and diamides therefrom |
| US3256370A (en) * | 1962-12-13 | 1966-06-14 | Monsanto Co | Process for preparing alkylene-diphosphonates |
| US3143569A (en) * | 1963-09-06 | 1964-08-04 | Monsanto Co | Ethylenically unsaturated aromatic phosphorus halides |
| US3579576A (en) * | 1964-02-25 | 1971-05-18 | Sun Oil Co | Organophosphorus compounds and a process for the making thereof |
| US3461189A (en) * | 1965-10-28 | 1969-08-12 | Lubrizol Corp | Process for preparing sulfenyl chlorides and organic thionophosphorus chlorides |
-
1971
- 1971-06-10 US US151955A patent/US3897491A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-05-22 IL IL39495A patent/IL39495A/en unknown
- 1972-05-30 NL NL7207296A patent/NL7207296A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-06-05 CA CA143,868A patent/CA996950A/en not_active Expired
- 1972-06-07 JP JP47056789A patent/JPS5242780B1/ja active Pending
- 1972-06-08 DE DE19722227939 patent/DE2227939A1/de active Pending
- 1972-06-08 IT IT50756/72A patent/IT958262B/it active
- 1972-06-09 SU SU1795226A patent/SU503527A3/ru active
- 1972-06-09 CH CH863072A patent/CH587284A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-09 GB GB2694772A patent/GB1398431A/en not_active Expired
- 1972-06-09 FR FR7220944A patent/FR2140659B1/fr not_active Expired
- 1972-06-09 BE BE784633A patent/BE784633A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2616450C1 (ru) * | 2015-12-28 | 2017-04-17 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО СПХФА Минздрава России) | Способ получения бромциклогексана |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7207296A (ru) | 1972-12-12 |
| IL39495A0 (en) | 1972-07-26 |
| BE784633A (fr) | 1972-12-11 |
| IL39495A (en) | 1976-01-30 |
| DE2227939A1 (de) | 1972-12-28 |
| US3897491A (en) | 1975-07-29 |
| CH587284A5 (ru) | 1977-04-29 |
| IT958262B (it) | 1973-10-20 |
| CA996950A (en) | 1976-09-14 |
| FR2140659A1 (ru) | 1973-01-19 |
| GB1398431A (en) | 1975-06-18 |
| FR2140659B1 (ru) | 1977-12-23 |
| JPS5242780B1 (ru) | 1977-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU503527A3 (ru) | Способ получени галоидангидридов кислот фосфора | |
| US2871263A (en) | Phosphonic dihalides | |
| US2685602A (en) | Alkene phosphonous dichlorides and methods of making the same | |
| SU535910A3 (ru) | Способ получени трис-(2-хлорэтил) фосфита | |
| US2848472A (en) | Preparation of alkyl aluminum dihalides | |
| US2739165A (en) | Stabilization of aromatic chlorosilanes | |
| US3032589A (en) | Method of preparing organophosphorus oxides | |
| US3415860A (en) | Preparation of antimony triacetate | |
| US4382898A (en) | Process for the production of aromatic carboxylic acid chlorides | |
| US4311652A (en) | Arbuzov reactions employing an aliphatic solvent | |
| EP0070235A1 (en) | Method of making aluminium alkyls | |
| JPS603318B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
| US4080377A (en) | Production of cyclic five-membered ring unsaturated phosphine dichlorides | |
| US4708824A (en) | Process for the preparation of chloro(phenyl)phospines | |
| US2495799A (en) | Chloroalkyl phosphorous oxy and sulfodichlorides | |
| US2818406A (en) | Phosphonic diamides | |
| SU999976A3 (ru) | Способ стабилизации комплексов триарилфосфитов с галоидами | |
| EP0234412B1 (en) | 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same | |
| US2882307A (en) | Production of organophosphorus compounds | |
| US4781867A (en) | Process for making phosphinic or phosphonic acid chlorides | |
| US3366655A (en) | Process for the preparation of mixed halo-alkylantimony compounds | |
| US2882303A (en) | Process for producing organophosphorus compounds | |
| SU394361A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДАНГИДРИДОВ а-ЗАМЕЩЕННЫХ СУЛЬФОКИСЛОТ | |
| US4562011A (en) | Process for preparing aryl phosphates | |
| US3238256A (en) | Preparation of aromatic boron dihalides |