SU502866A1

SU502866A1 - The method of obtaining anhydrous bis-indandion-1, 3 (Bindon)

Info

Publication number: SU502866A1
Application number: SU2010463A
Authority: SU
Inventors: Ивета Арвидовна Велме; Андрис Хугович Зицманис; Рута Яновна Плане; Вильхелмине Станиславна Раговска
Original assignee: Предприятие П/Я Г-4740
Priority date: 1974-04-02
Filing date: 1974-04-02
Publication date: 1976-02-15

Description

1one

Изобретение относитс к области получени ангидро-бмс-и«да«дио1на - 1,3(биндона), который находит применение в органическом анализе дл олределени ами оВ и гидразинов .The invention relates to the field of production of anhydrous bms and dio dio 1.3 (bindone), which is used in organic analysis for the determination of oV and hydrazines.

Известен способ получени ангидро-5нсиндандиона-1 ,3(биндона) путем гидролиза натриевой соли эфира индандион-1,3-карбоновой-2 кислоть и межмолекул рной конденсацией полученного при этом индандиона-1,3 при нагревании в присутствии минеральной кислоты и выделением целевого продукта известными приемами. Выход целево-го продукта не превышает 35%.A known method for producing anhydro-5nsindanedione-1, 3 (Bindone) by hydrolysis of sodium salt of indanedione-1,3-carboxylic-2 ester and intermolecular condensation of the obtained indanedione-1,3 when heated in the presence of mineral acid and the selection of the target product famous tricks. The yield of the target product does not exceed 35%.

Недостатком известного способа вл етс низкий выход би дона, т. к. при длительном кип чении в сильно кислой среде .нар ду с биндоном образуетс заметное количество изобиндона и других примесей.The disadvantage of this method is the low yield of beadone, since with prolonged boiling in a strongly acidic medium, a considerable amount of isobindone and other impurities are formed along with the bindone.

Очистка биндОна от изобиндона осуществл етс переосаждением и последующей перекристаллизацией конечного продукта, поэтому общий выход и не превыщает 35%.Purification of bindon from isobindone is carried out by reprecipitation and subsequent recrystallization of the final product, therefore the total yield does not exceed 35%.

С целью устранени выщеуказаниого недостатка , предложен способ получени ангидро-б«с-и1ндандиона-1 ,3(би1ндона), отличительна особенность которого состоит в том, что процесс ведут в присутствии солей аммони , или амина, или соли амина, вз тых в количестве 0,5-1,0 молей на 1 моль исходной In order to eliminate the above deficiency, a method has been proposed for the preparation of anhydro-b "c-i1ndandion-1, 3 (bi1ndon), a distinctive feature of which is that the process is carried out in the presence of ammonium salts, or an amine, or amine salt, taken in an amount 0.5-1.0 moles per 1 mole of the original

натриевой соли метилового эфира индаидиои1 ,3-|карбонОВой-2 кислоты.sodium salt of indidioi1, 3- | carboxy-2 acid methyl ester.

Добавление к реа-кциотаной смеси аминов, их солей или солей аммони , в частности пиперидина , пиперидиигидрохлорида, пиперазингексагидрата , аммони уксуснокислого и т. п., в количестве 0,5-1,0 мол на 1,0 моль натриевой солн эфира имда«дион-1,3-карбоновой-2 кислоты до гидролиза и декарбоксилировани , создает благопри тные услови дл межлмолекул рной конденсации образующегос инда;ндиона-1,3, в реакционной смеси поддерживаетс буферна среда, благопри тствующа образованию биндона и преп тствующа образова нию изобиндона и других нежелательных побочных продуктов. В результате существенно увеличиваетс выход технического биндона до 80-82%.Adding to a reactive mixture of amines, their salts or ammonium salts, in particular piperidine, piperidine hydrochloride, piperazinehexahydrate, ammonium acetate, etc., in the amount of 0.5-1.0 mol per 1.0 mol of sodium sulfate imide ether “ dyne-1,3-carboxylic-2 acid, prior to hydrolysis and decarboxylation, creates favorable conditions for the interlmolar condensation of the indus; ndione-1,3, in the reaction mixture maintains a buffer medium that favors the formation of a bindone and prevents the formation of isobindone and other junk by-products. As a result, the yield of technical bindon increases significantly to 80-82%.

Тех,нический биндон, полученный таким образом, намНого чище, он от желтого до светло-коричневого цвета. Поэтому при очистке технического продукта потери намного меньше. Очистка продукта проводитс также переосажделием и последующей перекристаллизацией из уксусной кисоты, однако ввиду более чистого тех,нического продукта выход очистки больще. Таким образом общий выход синтеза составл ет 70-72%.The technical bindon obtained in this way is cleaner from yellow to light brown. Therefore, when cleaning a technical product, the loss is much less. Purification of the product is also carried out by reprecipitation and subsequent recrystallization from acetic acid, however, because of a cleaner product, the purification yield is greater. Thus, the overall synthesis yield is 70-72%.

Пример 1. В литровую трехгорлую колбу с механической мещалкой, обратным хоExample 1. In a one-liter three-neck flask with a mechanical blender, reverse ho