SU490288A3 - The method of obtaining salt 1,1 "-di / oxyalkyl / -4,4" bipyridyla - Google Patents
The method of obtaining salt 1,1 "-di / oxyalkyl / -4,4" bipyridylaInfo
- Publication number
- SU490288A3 SU490288A3 SU1751371A SU1751371A SU490288A3 SU 490288 A3 SU490288 A3 SU 490288A3 SU 1751371 A SU1751371 A SU 1751371A SU 1751371 A SU1751371 A SU 1751371A SU 490288 A3 SU490288 A3 SU 490288A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bipyridyl
- salt
- pyridine
- treatment
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/82—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые обладают биологической активностью и наход т применение в сельском хоз йстве в качестве гербицидов.The invention relates to the field of the production of compounds that have biological activity and are used in agriculture as herbicides.
Известный способ получени соли 1,1-ди (оксиэтил)-4,4-бипиридила заключаетс в том, что 4,4-бипиридил подвергают взаимодействию с этиленхлоргидрином при кип чении в изопропаноле. Используемый при этом в качестве исходного соединени 4,4-бипиридил получают взаимодействием пиридина с натрием в среде жидкого аммиака с последующим окислением натриевой соли тетрагидро-4,4бипиридила .A known method for the preparation of the salt of 1,1-di (hydroxyethyl) -4,4-bipyridyl is that 4,4-bipyridyl is reacted with ethylene chlorohydrin at boiling point in isopropanol. The 4,4-bipyridyl used as the starting compound is obtained by reacting pyridine with sodium in a liquid ammonia medium, followed by oxidation of the sodium tetrahydro-4,4 bipyridyl salt.
Недостаток известного способа получени соли 1,Г-ди-(оксиалкил)-4,4-бипиридила св зан с необходимостью предварительного выделени 4,4-бипиридила, что влечет за собой усложнение процесса: требует дополнительных технологических операций по выделению и очистке 4,4-бипиридила.The disadvantage of the known method of obtaining salt 1, G-di- (oxyalkyl) -4,4-bipyridyl is associated with the need for preliminary isolation of 4,4-bipyridylium, which entails the complication of the process: it requires additional technological operations for the isolation and purification of 4,4 bipyridine
Предложенный способ получени соли 1,Гди- (оксиалкил)-4,4-бипиридила более прост в осуществлении, по сравнению с известным способом , и заключаетс в том, что соль щелочного металла, например натриевую соль тетрагидро-4 ,4-бипиридила, подвергают взаимодействию с окисью алкилена, содержащей 2- 4 атома углерода, в среде жидкого аммиака в атмосфере инертного газа, например азота.The proposed method for the preparation of the salt of 1, GdI- (oxyalkyl) -4,4-bipyridyl is simpler to carry out, in comparison with the known method, and consists in that the alkali metal salt, for example the sodium salt of tetrahydro-4, 4-bipyridyl, is subjected to interaction with alkylene oxide containing 2-4 carbon atoms in the environment of liquid ammonia in an atmosphere of inert gas, for example nitrogen.
с последующей обработкой реакционной смеси протонирующим агентом, например нитратом аммони , или без обработки протонирующим агентом и окислителем, например двуокисьюfollowed by treatment of the reaction mixture with a protonating agent, for example, ammonium nitrate, or without treatment with a protonating agent and an oxidizing agent, for example, with dioxide
серы, в среде растворител , например в диглиме , и выделением целевого продукта известным способом.sulfur, in the environment of the solvent, for example in diglyme, and the selection of the target product in a known manner.
Реакци взаимодействи с окисью алкилена обычно происходит в присутствии жидкого разбавител , предпочтительно такого, который вл етс растворителем продукта взаимодействи металла и пиридина. В этом случае наиболее пригоден апротонный растворитель, например жидкий аммиак, и пол рные апротонные органические растворители, например диметилформамид, диглим или пиридин, причем предпочтительным растворителем вл етс аммиак. Растворитель должен быть предпочтительно безводным, хот следы воды могут допускатьс . Продукт металлопирпдинового взаимодействи обычно может использоватьс в виде суспензии, в котором он был получен , без отделени его. Температура, при которой происходит реакци , не вл етс .критической и может мен тьс в щироких пределах, например от -120 до 200°С, хот температура до некоторой степени может зависеть от растворител , в котором производитс реакци . ПредпочтительнаThe reaction of the reaction with alkylene oxide usually takes place in the presence of a liquid diluent, preferably one which is the solvent of the product of the interaction of the metal and pyridine. In this case, an aprotic solvent, such as liquid ammonia, and polar aprotic organic solvents, such as dimethylformamide, diglyme, or pyridine, are most suitable, with ammonia being the preferred solvent. The solvent should preferably be anhydrous, although traces of water may be tolerated. The product of metal-pirpdine interaction can usually be used in the form of a suspension in which it was obtained without separating it. The temperature at which the reaction takes place is not critical and may vary within wide limits, for example from -120 to 200 ° C, although the temperature may to some extent depend on the solvent at which the reaction is performed. Preferred
температура не более 150°С.temperature not more than 150 ° C.
Так, например, если в качестве растворител примен етс жидкий аммоний, температура реакции должна быть не выше -33°С, хот более высока температура может быть при реакции, проход щей при давлении выше атмосферного . Окись алкилена обычно может примен тьс в жидкой фазе, и температуры выше точки кипени обычно не примен ютс , если реакци происходит при давлени х не выше атмосферного. Так, например, если окись этилена примен етс при атмосферном давлении , то температура обычно не превышает 10°С, а если примен етс окись пропилена, то температура обычно не превышает 35°С.So, for example, if liquid ammonium is used as a solvent, the reaction temperature should be no higher than -33 ° C, although a higher temperature can occur when the reaction proceeds at a pressure above atmospheric. Alkylene oxide can usually be used in the liquid phase, and temperatures above the boiling point are usually not used if the reaction occurs at pressures no higher than atmospheric. For example, if ethylene oxide is used at atmospheric pressure, then the temperature usually does not exceed 10 ° C, and if propylene oxide is used, then the temperature usually does not exceed 35 ° C.
Продукт металлопиридинового взаимодействи может быть получен любым известным способом, например путем реакции пиридина или замеш,енного пиридина с дисперсией ш,елочного металла, в особенности натри при температуре от 50°С до 120°С, с раствором щелочного металла, в особенности натри в жидком аммиаке или с алюминием.The product of the metal-pyridine interaction can be obtained by any known method, for example, by reaction of pyridine or mixed pyridine with a dispersion of a wedge, a Christmas tree, especially sodium at a temperature of 50 ° C to 120 ° C, with a solution of an alkali metal, especially sodium in a liquid ammonia or aluminum.
Получение продукта взаимодействи натри с пиридином путем реакции пиридина с раствором натри в жидком аммиаке имеет то преимущество, что получающийс раствор натриевой соли тетрагидро-4,4-бипиридила в жидком аммиаке может непосредственно примен тьс в процессе.The preparation of the product of reacting sodium with pyridine by reacting pyridine with a solution of sodium in liquid ammonia has the advantage that the resulting solution of the sodium salt of tetrahydro-4,4-bipyridyl in liquid ammonia can be directly used in the process.
1,1 -Двузамещенное -1,1 ,4,4-тетрагидро-4,4бипиридиловое производное вл етс анионным по своему характеру, и может быть превращено в соответствующие 1,Г-двузамещенные-4 ,4-бипиридиловые соли. Дл этого окислени можно примен ть множество окисл ющих реагентов, которые вл ютс водородными акцепторами и имеют редокс-потенциал в воде более положительный, нежели 1,48 в по сравнению с сатурированным каломельным электродом.The 1,1-disubstituted -1,1, 4,4-tetrahydro-4,4 bipyridyl derivative is anionic in nature, and can be converted into the corresponding 1, G-disubstituted-4, 4-bipyridyl salts. Many oxidizing reagents can be used for this oxidation, which are hydrogen acceptors and have a redox potential in water that is more positive than 1.48 volts compared to a saturated calomel electrode.
Примерами соответствующих окисл ющих агентов вл ютс хиноны, сера и неорганические кислородокислые ангидриды, например двуокись серы.Examples of suitable oxidizing agents are quinones, sulfur and inorganic oxyacid anhydrides, for example sulfur dioxide.
Однако выход бипиридиловой соли значительно улучшаетс , если тетрагидробипиридиловое производное, вл ющеес анионным, протрнировать) или алкилирова(гь перед его окислением. Протонирование можно осуществл ть посредством какого-либо источника протонов, например воды, алкогол , например метанола, безводной апротонной кислоты (органической или неорганической) или ее аммониевой соли. Предпочтительно пользоватьс неводосодержащим источником протонов в безводных услови х и при отсутствии молекул рного кислорода. Предпочтительно избегать избыток протонов источника сверх стехиометрического количества. Обычно примен етс аммониева соль, растворима в реактивной среде, в которой получено тетрагидробипиридиловое производное, чтобы не нужно было отдел ть его перед протонированием. Примером соответствующей соли аммони , в особенности пригодной дл применени в жидкомHowever, the yield of the bipyridyl salt is significantly improved if the tetrahydrobipyridyl derivative, which is anionic, is activated) or alkyllated (prior to its oxidation. Protonation can be carried out by any source of protons, such as water, alcohol, for example methanol, anhydrous aprotic acid (organic or inorganic) or its ammonium salt. It is preferable to use a non-water source of protons in anhydrous conditions and in the absence of molecular oxygen. Excess protons from sources in excess of stoichiometric amounts. Ammonium salt is usually used, it is soluble in the reactive medium in which the tetrahydrobipyridyl derivative is obtained so that it does not need to be separated before protonation. An example of the corresponding ammonium salt, especially suitable for use in liquid
аммиаке, вл етс нитрат аммони . Получаемый при этом 1,Г-двугидроксиалкил-1,Г,4,4тетрагидро-4 ,4-бипиридил можно окислить до соответствующей 1,Г-двугидроксиалкил-4,4бипиридиловой соли.ammonia is ammonium nitrate. The 1, G-two-hydroxyalkyl-1, G, 4,4 tetrahydro-4, 4-bipyridyl thus obtained can be oxidized to the corresponding 1, G-two-hydroxyalkyl-4,4 bipyridyl salt.
Особенно пригодным окисл ющим агентом вл етс двуокись серы.Sulfur dioxide is a particularly suitable oxidizing agent.
Температура, при которой осуществл етс Протонирование анионного 1,Г-Двузамещенного тетрагидробипиридилового деривата, может колебатьс в щироких пределах, в зависимости от примененного растворител , например от -120 до -|-100°С, если необходимо - при давлении выше атмосферного.The temperature at which the protonation of the anionic 1, G-disubstituted tetrahydrobipyridyl derivative is carried out can vary within wide limits, depending on the solvent used, for example, from -120 to - | -100 ° C, if necessary, at a pressure above atmospheric.
1,1-Двузамещенна -4,4-бипиридилова соль может быть выделена из реакционной смеси обычным путем, например посредством добавлени воды или разбавленного раствора кислоты , например сол ной или уксусной, с последующим отделением образующегос сло воды и выпариванием остатков воды. Обычно, однако, бипиридиловую соль не отдел ют от водного раствора, в котором она образуетс , и обычно в таком виде ее используют в качествеThe 1,1-disubstituted -4,4-bipyridyl salt can be separated from the reaction mixture in the usual way, for example by adding water or a dilute acid solution, for example hydrochloric or acetic, followed by separating the water layer and evaporating the water. Usually, however, the bipyridyl salt is not separated from the aqueous solution in which it is formed, and is usually used as such in this form.
гербицида, если нужно, добавив предварительно соответствующий смачивающий реагент.herbicide, if necessary, by adding a pre-wetting agent.
Пример 1. Суспензию натриевой соли тетрагидро-4,4-бипиридила в жидком аммонии приготовл ют путем реакции пиридина (3,85 г)Example 1. A suspension of sodium tetrahydro-4,4-bipyridyl in liquid ammonium is prepared by the reaction of pyridine (3.85 g)
с раствором натри (1,328 г) в жидком аммиаке (200 мл) при температуре -35°С в течение 30 мин в атмосфере азота.with a solution of sodium (1.328 g) in liquid ammonia (200 ml) at -35 ° C for 30 minutes under a nitrogen atmosphere.
Окись этилена (примерно 10 мл) перегон ют в суспензию получающегос тетрагидробипиридилового производного в жидком аммиаке в атмосфере азотного газа. Спуст 30 мин после окончани добавлени окиси этилена в смесь добавл ют нитрат аммони (3,899 г) в атмосфере азота. Полученный раствор 1,1-Дву (2-гидроксиэтил)-1,1,4,4-тетрагидро-4,4-бипиридила профильтровывают в диглим (200мл), и аммиак отгон ют из смеси до тех пор, пока температура смеси не достигнет 0°С. После этого в смесь перегон ют безводную двуокисьEthylene oxide (about 10 ml) is distilled into a suspension of the resulting tetrahydrobipyridyl derivative in liquid ammonia under nitrogen gas atmosphere. 30 minutes after the end of the addition of ethylene oxide, ammonium nitrate (3.899 g) is added to the mixture under a nitrogen atmosphere. The resulting solution of 1,1-Dvu (2-hydroxyethyl) -1,1,4,4-tetrahydro-4,4-bipyridyl is filtered into diglyme (200 ml) and the ammonia is distilled from the mixture until the temperature of the mixture reaches 0 ° C. Anhydrous dioxide is then distilled into the mixture.
серы (примерно 10 г), в атмосфере азота.sulfur (about 10 g), in a nitrogen atmosphere.
Полученна суспензи содержит 1,Г-двугидроксиэтил-4 ,4-бипиридиловый катион, который оценивают колориметрически (после восстановлени дитионитом натри в воде при рН 9,2). Анализ показывает наличие 3,4 г бипиридиловой соли, что соответствует эффективности 45% реакции в расчете на пиридин. Попытка регенерировать непрореагировавшийThe resulting suspension contains 1, G-two-hydroxyethyl-4, 4-bipyridyl cation, which is evaluated colorimetrically (after reduction by sodium dithionite in water at pH 9.2). The analysis shows the presence of 3.4 g of bipyridylium salt, which corresponds to the efficiency of 45% of the reaction based on pyridine. Attempt to regenerate unreacted
пиридин не производилась.pyridine was not produced.
Пример 2. Процедуру, описанную в примере 1, повтор ют до тех пор, пока добавление окиси этилена не прекратитс . Спуст 30 мин по окончании добавлени окиси этилена смесь вливают в диглим (200 мл) в атмосфере азотного газа и отгон ют аммиак, пока температура смеси не достигнет 0°С. Затем двуокись серы (около 10 г) перегон ют (в атмосфере азота), а полученную суспензию подвергают анализу на 1,Г-дву-(2-гидроксиэтил)4 ,4-бипиридиловую соль. Эффективность реакции 12%, в расчете на пиридин. Попытка регенерировать непрореагировавший пиридин не производилась.Example 2 The procedure described in Example 1 is repeated until the addition of ethylene oxide is stopped. After 30 minutes at the end of the addition of ethylene oxide, the mixture is poured into diglyme (200 ml) under nitrogen gas and ammonia is distilled off until the temperature of the mixture reaches 0 ° C. Sulfur dioxide (about 10 g) is then distilled (under a nitrogen atmosphere), and the resulting suspension is analyzed for 1, Γ-two- (2-hydroxyethyl) 4, 4-bipyridyl salt. The reaction efficiency is 12%, based on pyridine. No attempt was made to regenerate unreacted pyridine.
Пример 3. Реакционную смесь, полученную из натри (3,5 г) и пиридина (10,5 г) в жидком аммиаке при температуре -40°С в отсутствии кислорода обрабатывают окисью этилена (30 мл), а затем метанолом (5,5 мл). Аммиаку дают испаритьс , после чего добавл ют диглим. После этого смесь взбалтывают и пропускают через нее газообразную двуокись серы. Температуру поддерживают ниже 25°С. Полученный желтый твердый продукт раствор ют в воде, и водный раствор подвергают колориметрическому анализу. Получают 5,5 г 1,1-ди-(2-оксиэтил)-4,4-бипиридилового иона, что составл ет 43%, в расчете на пиридин.Example 3. The reaction mixture obtained from sodium (3.5 g) and pyridine (10.5 g) in liquid ammonia at -40 ° C in the absence of oxygen is treated with ethylene oxide (30 ml), and then methanol (5.5 ml) Ammonia is allowed to evaporate, after which diglyme is added. After that, the mixture is shaken and gaseous sulfur dioxide is passed through it. The temperature is maintained below 25 ° C. The resulting yellow solid was dissolved in water, and the aqueous solution was subjected to colorimetric analysis. 5.5 g of 1,1-di- (2-hydroxyethyl) -4,4-bipyridyl ion are obtained, which is 43%, calculated on pyridine.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB509871 | 1971-02-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU490288A3 true SU490288A3 (en) | 1975-10-30 |
Family
ID=9789702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1751371A SU490288A3 (en) | 1971-02-22 | 1972-02-21 | The method of obtaining salt 1,1 "-di / oxyalkyl / -4,4" bipyridyla |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR192620A1 (en) |
| AT (1) | AT313899B (en) |
| AU (1) | AU457148B2 (en) |
| BE (1) | BE779455A (en) |
| BR (1) | BR7200954D0 (en) |
| CA (1) | CA982134A (en) |
| CH (1) | CH576465A5 (en) |
| CS (1) | CS190364B2 (en) |
| DD (1) | DD94995A5 (en) |
| DE (1) | DE2207706A1 (en) |
| DK (1) | DK136063B (en) |
| ES (1) | ES400065A1 (en) |
| FR (1) | FR2126243B1 (en) |
| GB (1) | GB1339081A (en) |
| HU (1) | HU165063B (en) |
| IE (1) | IE36066B1 (en) |
| IL (1) | IL38765A (en) |
| IT (1) | IT954892B (en) |
| MY (1) | MY7400197A (en) |
| NL (1) | NL157898B (en) |
| PL (1) | PL85129B1 (en) |
| RO (1) | RO62414A (en) |
| SE (1) | SE408176B (en) |
| SU (1) | SU490288A3 (en) |
| ZA (1) | ZA72867B (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10926865B2 (en) * | 2018-12-11 | 2021-02-23 | The Boeing Company | Spoiler with releasable portion |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2624734A (en) * | 1950-04-29 | 1953-01-06 | Hoffmann La Roche | Bipiperidine derivatives |
-
1971
- 1971-02-22 GB GB509871A patent/GB1339081A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-02-07 IE IE148/72A patent/IE36066B1/en unknown
- 1972-02-10 ZA ZA720867A patent/ZA72867B/en unknown
- 1972-02-10 AU AU38875/72A patent/AU457148B2/en not_active Expired
- 1972-02-10 CA CA134,480A patent/CA982134A/en not_active Expired
- 1972-02-14 PL PL1972153395A patent/PL85129B1/pl unknown
- 1972-02-15 IL IL38765A patent/IL38765A/en unknown
- 1972-02-15 AT AT122572A patent/AT313899B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-02-16 BE BE779455A patent/BE779455A/en unknown
- 1972-02-18 AR AR240582A patent/AR192620A1/en active
- 1972-02-18 CS CS721067A patent/CS190364B2/en unknown
- 1972-02-18 DE DE19722207706 patent/DE2207706A1/en active Pending
- 1972-02-18 NL NL7202169.A patent/NL157898B/en unknown
- 1972-02-18 DK DK77572AA patent/DK136063B/en unknown
- 1972-02-21 FR FR7205734A patent/FR2126243B1/fr not_active Expired
- 1972-02-21 SU SU1751371A patent/SU490288A3/en active
- 1972-02-21 DD DD161014A patent/DD94995A5/xx unknown
- 1972-02-21 SE SE7202081A patent/SE408176B/en unknown
- 1972-02-21 RO RO7200069845A patent/RO62414A/en unknown
- 1972-02-21 IT IT20828/72A patent/IT954892B/en active
- 1972-02-22 ES ES400065A patent/ES400065A1/en not_active Expired
- 1972-02-22 BR BR000954/72A patent/BR7200954D0/en unknown
- 1972-02-22 HU HUIE490A patent/HU165063B/hu unknown
- 1972-02-22 CH CH250472A patent/CH576465A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-12-31 MY MY1974197A patent/MY7400197A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT954892B (en) | 1973-09-15 |
| ZA72867B (en) | 1972-10-25 |
| NL7202169A (en) | 1972-08-24 |
| CS190364B2 (en) | 1979-05-31 |
| BR7200954D0 (en) | 1973-08-09 |
| HU165063B (en) | 1974-06-28 |
| IE36066L (en) | 1972-08-22 |
| GB1339081A (en) | 1973-11-28 |
| FR2126243A1 (en) | 1972-10-06 |
| DK136063C (en) | 1978-02-20 |
| RO62414A (en) | 1977-10-15 |
| AT313899B (en) | 1974-03-11 |
| NL157898B (en) | 1978-09-15 |
| FR2126243B1 (en) | 1975-08-29 |
| MY7400197A (en) | 1974-12-31 |
| ES400065A1 (en) | 1974-12-16 |
| IE36066B1 (en) | 1976-08-04 |
| IL38765A (en) | 1975-07-28 |
| PL85129B1 (en) | 1976-04-30 |
| DD94995A5 (en) | 1973-01-12 |
| DK136063B (en) | 1977-08-08 |
| DE2207706A1 (en) | 1972-09-28 |
| IL38765A0 (en) | 1972-04-27 |
| AU3887572A (en) | 1973-08-16 |
| AR192620A1 (en) | 1973-02-28 |
| CH576465A5 (en) | 1976-06-15 |
| BE779455A (en) | 1972-08-16 |
| SE408176B (en) | 1979-05-21 |
| AU457148B2 (en) | 1975-01-16 |
| CA982134A (en) | 1976-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GOLUMBIC et al. | CHEMICAL REACTIONS OF THE NITROGEN MUSTARD GASES. 1 I. THE TRANSFORMATIONS OF METHYL-BIS (β-CHLOROETHYL) AMINE IN WATER | |
| US4335092A (en) | Synthesis of hydrogen peroxide | |
| Martin et al. | Sulfuranes. II. Isolation and characterization of a crystalline dialkoxydiarylsulfurane | |
| US5136102A (en) | Process for the preparation of ketones | |
| Milas et al. | Studies in Organic Peroxides. XXIV. Preparation, Separation and Identification of Peroxides Derived from Diethyl Ketone and Hydrogen Peroxide | |
| US5138103A (en) | Process for producing tetrabromobisphenol a | |
| Itoh et al. | Reaction of amides with nitric oxide (NO) | |
| SU490288A3 (en) | The method of obtaining salt 1,1 "-di / oxyalkyl / -4,4" bipyridyla | |
| ES8204737A1 (en) | Process for the preparation of chiral hydantoins, and a novel hydantoin produced by said process and a pharmaceutical composition containing it. | |
| KR890014473A (en) | Indigo Manufacturing Method | |
| US5449835A (en) | Synthesis of bis(2,2-dinitropropyl) formal (BDNPF) | |
| US2678258A (en) | Method of producing chloramine and hydrazine | |
| US3037055A (en) | Preparation of oxamide | |
| US3886172A (en) | Manufacture of bipyridylium salts | |
| US3790585A (en) | Manufacture of bipyridylium salts | |
| Markish et al. | New Aspects on the Preparation of 1, 3-Dibromo-5, 5-dimethylhydantoin | |
| US5369212A (en) | Method of preparing tetramethylammonium azide | |
| US4376080A (en) | Process for preparing malononitrile | |
| US4240969A (en) | Synthesis of menthofuran | |
| US4028420A (en) | Process for the preparation of hex-2-enal | |
| US3576817A (en) | Production of peroxy compounds | |
| Doyle et al. | Reactions of the nitrosonium ion. I. Reaction of alkyl azides with nitrosonium salts. A new method for the production of carbonium ions | |
| US3168568A (en) | Process for producing unsymmetrical dimethylhydrazine | |
| KR800000940B1 (en) | Process of manufacturing sulfoxide | |
| SU1393831A1 (en) | Method of producing furonitryl |