SU487082A1

SU487082A1 - The method of obtaining-bis- (phosphonyl) - -mercaptoethylamine

Info

Publication number: SU487082A1
Application number: SU2000403A
Authority: SU
Inventors: Рев Валентинович Стрельцов; Людмила Эргардовна Кирилина; Николай Кириллович Близнюк
Original assignee: Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Priority date: 1974-02-27
Filing date: 1974-02-27
Publication date: 1975-10-05

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени фосфорорганических соединений, а именно к способу получени N, S -бис- (фосфонип)- А -меркаптоэтиламина обшей формулыThe invention relates to a method for producing organophosphorus compounds, namely to a method for producing N, S -bis- (phosphonip) -A-mercaptoethylamine of the general formula

RR

КTO

.X.X

,Р- 1НСНгСЙ28-Р BY,. i VR, R- 1NSNgSY28-P BY ,. i VR

где R - арил, аралкил; R - алкил, арил, аралкил;where R is aryl, aralkyl; R is alkyl, aryl, aralkyl;

X и У - кислород или сера, обладаюшего фунгицидной, инсектицидной и акарицидной активностьюX and Y - oxygen or sulfur possessing fungicidal, insecticidal and acaricidal activity

Известен способ получени указанных соединений с использованием производных фосфоновых кислот, например взаимодействием уб -бромэтиламидов кислот фосфора с сол ми этих кислот.A method is known for producing these compounds using phosphonic acid derivatives, for example by reacting phosphorus u-bromo ethylamides with salts of these acids.

К недостаткам известного способа относ тс использование труднодоступных исходных реагентов и образование значительного количества побочных продуктов, что усложн ет процесс.The disadvantages of this method are the use of hard-to-reach source reagents and the formation of a significant amount of by-products, which complicates the process.

С целью упрошени процесса предлагаетс N) S -бис-(фосфонил)- -меркаптозтиламины получать взаимодействием тиопирофосфоната обшей формулыIn order to simplify the process, it is proposed that N) S -bis- (phosphonyl) -mercaptosylamines be prepared by the interaction of a thiopyrophosphonate of the general formula

RYJYRRyjyr

где R, , X и У - как указано выше, с этиленимином, преимушественно в среде инертного органического растворител при 20-45°С.where R, X and Y - as indicated above, with ethyleneimine, mainly in an inert organic solvent at 20-45 ° C.

Целевые вешества, образуюшиес практически с количественным выходом, выдел ют путем отгонки растворител , так как в результате реакции не образуетс никаких побочных продуктов.Targeted substances, formed in practically quantitative yield, are isolated by distilling off the solvent, since no by-products are formed as a result of the reaction.

П р и м е р. К раствору 0,02 г-мольPRI me R. To a solution of 0.02 g-mol

бис-(0-бутилфенилтиофосфонил)-сульфида в бензоле при перемешивании и 20-25 41; прибавл ют раствор 0,02 г-моль этиленимина в бензоле, перемешивают 2 час при комнатной температуре и 3 час при 1О-45ОС,bis- (0-butylphenylthiophosphonyl) sulfide in benzene with stirring and 20-25 41; a solution of 0.02 g-mole of ethyleneimine in benzene is added, stirred for 2 hours at room temperature and 3 hours at 10 ~ 45 ° C,

удал ют растворитель в вакууме и получают N) S -оис-(О-бутилфенилтиофосфонил)- и -меркаптоэтиламин с количественным вьжодом в виде слегка окрашенной малоподвижной жидкости, и 20 1,5797. D Найдено, %: N 2,89; Р 12,11;S 19,01 2 33 2Р2 3ИК-спектр , см : 1540(P-S-C); 660(); 1О40(Р-О-С); 145О(-СН22880-2980 (); 325О (N-H) Аналогично синтезируют N 5 -бис-(фос фонил)- -меркаптоэтиламины, перечислен ные в таблице. .Предмет изобретенип 1. Способ получени М,3 -бис-(фосфо- нил)- J5 -меркаптоэтиламина общей формулы ,P-MiCH,CH.S-PC, где R - арил, аралкил; R - алкил, арил, аралкил; X и У - кислород или сера, с испол1 зованием производных фосфоновых кислот, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, тиопирофосфонат общей формулы , P-g-P НУ| j-YR где 1, , X и У - как указано выше, подвергают взаимодействию с этиленимином . 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворител при 2О-450С.removing the solvent in vacuo and obtaining N) S -ois- (O-butylphenylthiophosphonyl) - and -mercaptoethylamine with quantitative release in the form of a slightly colored low-mobility fluid, and 20 1.5797. D Found,%: N 2.89; R 12.11; S 19.01 2 33 2P2 3IR-spectrum, cm: 1540 (P-S-C); 660 (); 1O40 (P-O-C); 145O (-CH22880-2980 (); 325O (NH). N 5 -bis- (phos phonyl) -mercaptoethylamines are synthesized in the same way. Table 1. Invention method 1. M, 3 -bis- (phophonyl J5-mercaptoethylamine of the general formula, P-MiCH, CH.S-PC, where R is aryl, aralkyl, R is alkyl, aryl, aralkyl, X and Y are oxygen or sulfur, with the use of phosphonic acid derivatives, that, in order to simplify the process, the thiopyrophosphonate of the general formula, PgP HL | j-YR where 1,, X and Y, as mentioned above, is reacted with ethyleneimine. 2. The method according to claim 1, wherein the process is out in an inert organic solvent at 2O-450C.

смcm

СМCM

сосоsoso

01tn.01tn.

(XСсм01(XCcm01

ооoo

:о 01: about 01

OJоOjo

ОABOUT

ю Yu

чh

oS oS

о нhe

0101

О) ABOUT)

см нcm n

СМCM

соwith