SU464579A1

SU464579A1 - Method for producing alicyclic carboxylic acid ethanolamide

Info

Publication number: SU464579A1
Application number: SU1911395A
Authority: SU
Inventors: Таджеддин Низамеддин Оглы Джалилов; Тофик Али Гусейн Оглы Гасанов
Original assignee: Азербайджанский политехнический институт им.Ч.Ильдрыма
Priority date: 1973-04-17
Filing date: 1973-04-17
Publication date: 1975-03-25

Description

1one

Данное изобретение относитс к области получени производных алициклических карбоновых кислот, в частности к способу получени р-оксиэтиламидоциклопентанкарбоновой кислоты, котора может быть широко использована в химической промышленности.This invention relates to the field of production of alicyclic carboxylic acid derivatives, in particular, to a method for the preparation of p-hydroxyethylamide cyclopentane carboxylic acid, which can be widely used in the chemical industry.

Известен многостадийный способ получени этаноламида алициклической карбоновой кислоты.A multistep process for the preparation of ethanolamide of alicyclic carboxylic acid is known.

Перва стади заключаетс в переводе алнциклической карбоновой кислоты в ее хлорангидрид любым известным приемом; втора стади - во взаимодействии ацилируюш,его агента, предварительно полученного хлорангидрида алициклической карбоновой кислоты с этаноламином в среде бензола в присутствии триэтиламина при нагревании до 55-60°С, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Выход целевого продукта составл ет 73%.The first step is to convert the alcyclic carboxylic acid to its acid chloride by any known procedure; the second stage is in the interaction of acyliruyush, its agent, previously obtained alicyclic carboxylic acid chloride with ethanolamine in benzene in the presence of triethylamine when heated to 55-60 ° C, followed by isolation of the target product by a known technique. The yield of the target product is 73%.

Известный способ, однако, имеет сложный технологический процесс, обусловленный его многостадийностью, труднодоступностью исходного ацилирующего агента - хлорангидрида алициклической карбоновой кислоты, а также применением органического растворител - бензола и акцептора хлористого водорода - триэтиламина, оказываюпдего физиологическое действие на организм человека.The known method, however, has a complex technological process, due to its multi-stage process, inaccessibility of the initial acylating agent - alicyclic carboxylic acid chloride, as well as the use of an organic solvent - benzene and hydrogen chloride acceptor - triethylamine, exerts a physiological effect on the human body.

С целью упрошени технологического процесса и расширени ассортимента, целевого продукта предлагаетс в качестве ацилирующего агента использовать алициклическуюIn order to simplify the process and expand the range, the target product is proposed to use an alicyclic acid as an acylating agent.

карбоновую кислоту, в частности циклопентанкарбоновую кислоту, и процесс проводить при 170-200°С.carboxylic acid, in particular cyclopentane carboxylic acid, and the process is carried out at 170-200 ° C.

Способ заключаетс в том, что циклопептаикарбоновую кислоту подвергают взаимодействию с этаноламином при 170- 200°С с последующим выделением целевого продукта известным приемом.The method consists in that cyclopepticarboxylic acid is reacted with ethanolamine at 170-200 ° C, followed by isolation of the target product by a known technique.

Предложенный способ позвол ет не только упростить технологический процесс, но и получить с высоким выходом (82%) новое соединение из класса этаноламидов алициклических карбоновых кислот-р-оксиэтиламидоциклопентанкарбоновую кислоту, котора вл етс эффективным ингибитором коррозииThe proposed method allows not only to simplify the process, but also to obtain in high yield (82%) a new compound from the class of ethanolamides of alicyclic carboxylic acids-p-hydroxyethylamide-cycloplopentanecarboxylic acid, which is an effective corrosion inhibitor

стали и обладает биологически-активным действием.steel and has a biologically active action.

Пример. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, водоотделителем типа ДинаСтарка и обратным холодильником, помещают 114 г (1 г моль) циклопентанкарбоновой кислоты и при охлаждении холодной водой прикапывают в содержимое колбы 79,3 г (1,3 г-моль) моноэтаноламина. РеакционнуюExample. In a three-necked round-bottomed flask equipped with a mechanical stirrer, a thermometer, a DinaStark water separator and a reflux condenser, 114 g (1 g mol) of cyclopentanecarboxylic acid are placed and, while cooling with cold water, 79.3 g (1.3 g-mol) of monoethanolamine are added dropwise to the flask with cold water . Reactionary

смесь нагревают до 200°С. При 170°С начинаетс выделение воды в водоотделителе. Врем реакции 3-4 час до выделени рассчитанного количества воды. Затем содержимое колбы (163 г) подвергают вакуумной разгонке.the mixture is heated to 200 ° C. At 170 ° C, water is released in a water trap. The reaction time is 3-4 hours before the release of the calculated amount of water. Then the contents of the flask (163 g) are subjected to vacuum distillation.

1фракци 60-191 (8 мм) 28 г невошедший этаноламин.1 fraction 60-191 (8 mm) 28 g non-added ethanolamine.

2фракци 191 -193 (8 мм) 130 г кристаллизуетс , выход 82.%.2 fractions 191 -193 (8 mm) 130 g crystallize, yield 82.%.

Вторую фракцию перекристаллизовывают из дихлорэтана, гексана, ацетона 1:1:0,2, нолучают белоснежные кристаллы с т. нл. 66,5-67,5°С. Кристаллы хорошо растворимы в воде, метиловом, этиловом спирте, ацетоне, дихлорэтане, четыреххлористом углероде, а в эфире, гексане, бензоле раствор ютс плохо.The second fraction is recrystallized from dichloroethane, hexane, acetone 1: 1: 0.2, and white crystals with so-called nl are obtained. 66.5-67.5 ° C. The crystals are well soluble in water, methyl, ethyl alcohol, acetone, dichloroethane, carbon tetrachloride, and in ether, hexane, and benzene they do not dissolve well.

Строение полученного -оксиэтиламидоциклопентанкарбоновой кислоты доказано ИКспектром , который показывает сы первичного гидр.оксила: NH-группы 1640 .The structure of the obtained α-oxyethylamidocyclopentanecarboxylic acid was proved by the IR spectrum, which shows the primary hydroxyl ox: NH-group 1640.

Вычислено, % N 8,91. Найдено, % N 8,81.Calculated% N 8.91. Found,% N, 8.81.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени этанодамида алициклической карбоновой кислоты путем взаимодействи этаноламина с ацилирующим агентом при нагревании с последуюш.им выделением целевого продукта известным приемом, о тл и чающийс тем, что, с целью упрощени технологического процесса и расширени ассортимента целевого продукта, в качестве ацилирующего агента используют цикдопентанкарбоновую кислоту, и процесс ведут при 170-200°С.The method of producing ethanodamide of alicyclic carboxylic acid by reacting ethanolamine with an acylating agent when heated, followed by isolating the target product by a known technique, using cyclopentanecarboxylic acid to simplify the process and expand the assortment of the desired product. , and the process is carried out at 170-200 ° C.