SU459454A1

SU459454A1 - The method of obtaining 1 (5) -acyl-5 (1) arylformazans

Info

Publication number: SU459454A1
Application number: SU1845914A
Authority: SU
Inventors: Борис Иванович Бузыкин; Любовь Петровна Сысоева; Юрий Петрович Китаев
Original assignee: Ордена Трудового Красного Знамени Институт Органической И Физической Химии Им.А.Е.Арбузова
Priority date: 1972-11-10
Filing date: 1972-11-10
Publication date: 1975-02-05

Description

(4-нитрофенил)-3-фенилформазан, т. пл. 169- 170°С.(4-nitrophenyl) -3-phenylformazan, m.p. 169-170 ° C.

Пример 2. 5-Бензоил-1,3-дифенилформазан .Example 2. 5-Benzoyl-1,3-diphenylformazan.

1,3 г (0,01 моль) бензгидразида раствор ют при нагревании в 80 мл сухого бензола, затем добавл ют 5,6 мл (0,04 моль) триэтиламина и вливают порци ми раствор 2,3 г (0,01 моль) фенилгидразона бензоилхлорида в 30 мл сухого бензола. Смесь кип т т 10 час с обратным холодильником, после охлаждени отфильтровывают гидрохлорид триэтиламина (1,25 г; 90%) и удал ют бензол при интенсивном барботировании воздуха. К полученному темнокрасному густому остатку приливают 10 мл диоксана и выдерживают два дн при комнатной температуре, после чего отдел ют темно-красный осадок, т. пл. 130-135°С (выход 14%). Перекристаллизацией из смеси диметилформамид - вода (2:1) получают 5-бензоил-1 ,3-дифенилформазан, т. пл. 141 - 143°С.1.3 g (0.01 mol) of benzhydrazide is dissolved by heating in 80 ml of dry benzene, then 5.6 ml (0.04 mol) of triethylamine is added and a solution of 2.3 g (0.01 mol) is poured in portions phenylhydrazone benzoyl chloride in 30 ml of dry benzene. The mixture was boiled under reflux for 10 hours, after cooling, triethylamine hydrochloride (1.25 g; 90%) was filtered off and benzene was removed while air was bubbling. 10 ml of dioxane is poured into the dark-red thick residue obtained and kept at room temperature for two days, after which the dark red precipitate is separated, m.p. 130-135 ° C (yield 14%). By recrystallization from a mixture of dimethylformamide - water (2: 1), 5-benzoyl-1, 3-diphenylformazan, m.p. 141 - 143 ° C.

Пример 3. 5-(4-Нитробензоил)-1,3-дифенилформазан .Example 3. 5- (4-Nitrobenzoyl) -1,3-diphenylformazan.

1,81 г (0,01 моль) 4-нитробензгидразида раствор ют в 180 мл сухого тетрагидрофурана.1.81 g (0.01 mol) of 4-nitrobenzhydrazide is dissolved in 180 ml of dry tetrahydrofuran.

затем приливают 1,55 мл (0,011 моль) триэтиламина и раствор 2,3 г (0,01 моль) фенилгидразона бензоилхлорида. Далее выдерживают смесь при комнатной температуре в течение двух мес цев, после чего отфильтровывают выпавший гидрохлорид триэтиламина (1,0 г; 72%), а растворитель удал ют до лолучени густого остатка. Из последнего после размешивани с этанолом (5-10 мл) отдел ют коричневый осадок, т. пл. 140-149°С (выход 43%)- Перекристаллизацией из метанола получают 5- (нитробензоил) -1,3-дифенилформазан , т. пл. 163-164°С.then 1.55 ml (0.011 mol) of triethylamine and a solution of 2.3 g (0.01 mol) of phenylhydrazone benzoyl chloride are poured. The mixture was then kept at room temperature for two months, after which the precipitated triethylamine hydrochloride (1.0 g; 72%) was filtered off and the solvent was removed to obtain a thick residue. After stirring with ethanol (5-10 ml), the brown precipitate was separated from the latter, m.p. 140-149 ° C (yield 43%) - By recrystallization from methanol, 5- (nitrobenzoyl) -1,3-diphenylformazan, m.p. 163-164 ° C.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 1 (5)-aцил-5(l)-apилфopмaзaнoв , отличающийс тем, что арилгидразоны галогенангидридов подвергают взаимодействию с третичными аминами и образовавшиес 1,3-дизамещенные нитрилимины ввод т во взаимодействие с гидразидами кислот и окисл ют промежуточно образующиес 2 (4) -ацил-4 (2) -арилгидразидины, например, кислородом воздуха с последующим выделением целевого продукта известным способом.The method of obtaining 1 (5) -acyl-5 (l) -apyl-formazanium, characterized in that the aryl hydrazones of acid halides are reacted with tertiary amines and the resulting 1,3-disubstituted nitrilimines are reacted with acid hydrazides and oxidized intermediate form 2 (4 ) -acyl-4 (2) -arylhydrazidines, for example, with oxygen, followed by isolation of the target product in a known manner.