SU456516A1 - Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола - Google Patents
Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=олаInfo
- Publication number
- SU456516A1 SU456516A1 SU1930794A SU1930794A SU456516A1 SU 456516 A1 SU456516 A1 SU 456516A1 SU 1930794 A SU1930794 A SU 1930794A SU 1930794 A SU1930794 A SU 1930794A SU 456516 A1 SU456516 A1 SU 456516A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trans
- dodekadien
- obtaining
- hexadiene
- magnesium
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ИК-шектр, см : 3400-3200(ОН) ; 1660, 1626 (сопр женные -ОС-) ; 990 (транс-НС СН-).
К 7 г 2,4-гексадиен-1-ола в 60 мл эфира и 0,15 MJI пиридина при -10°С прибавл ют 2,25 мл трехбромистого фосфора, постепенно нагревают до 20-22°С, затем 2 час при Зб-С, охлаждают до , разлагают водой, экстрагируют эфиром, промьшают экстракт насыщенным раствором хлористого натри , сушат сульфатом магни , отгон ют растворитель , перегон ют остаток в вакууме и выдел ют 9,19 г (80%) 1-бром-2,4-гексадиена, т.кип 48-49°С/5-6 мм.
Найдено, %: С 44,58; Н5,71; В г 49,3.
СйНдВГ.
Вывдслено, %: С44,7; Н5,63; Вг 49,62. ИК-спектр, см-1; 3020 (СН-СН2-); 1660 1625 (); 990 (транс-НС СН--); 575 (
К реактиву Гринь ра (из 0,66 г магни и 7,2 г тетрагидропираноксигексилбромида в тетрагидрофуране ) при температуре от -5 до 0°С прикапывают раствор 4,35 г 1-бром-2,4-гексадиенав 15 мл тетрагидрофурана, перемешивают 2 час при 20-22- С, охлаждают до 0°С, подкисл ют сол ной кислотой, экстрагируют эфиром, промывают экстракт насьш1енным раствором хлористого натри , сушат сульфатом магни , удал ют растворитель , омыл ют остаток и-толуолсульфокислотой в водном метаноле и выдел ют 2,9 г (60%) транс, транс-8,10-додекадиен-1-ола препаративной тонкослойной хроматографией на кремневой кислоте в системе гексан:эфир (2:1).
ИК-спектр CM-I: 3368 (ОН); 1060 (50Н); 990 (транс-НС СН-).
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени транс, транс-8,10-додекади15 ен-1-ола, отличающийс тем, что, с делью упрощени процесса и увеличени выхода целевого продукта, природную транс, транс-сорбиновую кислоту последовательно восстанавливают алюмогадридом лити , бромируют, выдел ют 1-бром20 -2,4-гексадиен, который обрабатьшают реактивом Гринь ра, полученным взаимодействием тетрагидропираноксигексилбромида с магнием, с последующим гидролизом образовавшегос диенового ацетал и выделе шем целевого продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1930794A SU456516A1 (ru) | 1973-06-06 | 1973-06-06 | Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1930794A SU456516A1 (ru) | 1973-06-06 | 1973-06-06 | Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU456516A1 true SU456516A1 (ru) | 1976-12-05 |
Family
ID=20556180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1930794A SU456516A1 (ru) | 1973-06-06 | 1973-06-06 | Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU456516A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4189614A (en) * | 1978-02-15 | 1980-02-19 | Institut National De La Recherche Agronomique | Process for the stereo specific preparation of sexual pheromones |
US4912253A (en) * | 1988-06-06 | 1990-03-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the preparation of an unsaturated alcohol or ester thereof |
-
1973
- 1973-06-06 SU SU1930794A patent/SU456516A1/ru active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4189614A (en) * | 1978-02-15 | 1980-02-19 | Institut National De La Recherche Agronomique | Process for the stereo specific preparation of sexual pheromones |
US4912253A (en) * | 1988-06-06 | 1990-03-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the preparation of an unsaturated alcohol or ester thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Millar et al. | Synthesis of two macrolide aggregation pheromones from the flat grain beetle, Cryptolestes pusillus (Schönherr) | |
Ikeda et al. | Facile routes to natural acyclic polyenes syntheses of spilanthol and trail pheromone for termite | |
SU456516A1 (ru) | Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола | |
US4228093A (en) | (11Z,13Z)-11,13-Hexadecadiyn-1-ol and (11Z,13Z)-11,13-hexadecadien-1-ol and trimethylsilyl ethers thereof | |
Liu et al. | Synthetic utility of alkenylcyclobutenedione monoketals. Michael additions and the synthesis of a natural benzofuranosesquiterpenequinone | |
Miki et al. | Synthesis of (–)-probetaenone I: structural confirmation of biosynthetic precursor of betaenone B | |
Anderson et al. | Synthesis of (E)-3, 9-dimethyl-6-isopropyl-5, 8-decadien-1-yl acetate, the sex pheromone of the yellow scale | |
Huang et al. | Synthesis of acyl (phenylselanyl) methylidene (triphenyl)-λ 5-arsanes and their Wittig-type reactions | |
Ebata et al. | A Convenient Synthesis of a Mixture of (Z, Z)-3, 13-Octadecadienyl Acetate and Its (E, Z)-Isomer, the Attractant for the Cherrytree Borer | |
Veselovsky et al. | Synthesis of compounds relating to polyprenols | |
Richter et al. | Synthesis of muscalure and homologous hydrocarbons | |
Sakan et al. | THE USE OF 8-ACYLOXYQUINOLINE METAL COMPLEX IN THE ACYLATION REACTION AND THE KETONE SYNTHESIS. THE METAL ION PROMOTED REACTIONS OF 8-ACYLOXYQUINOLINE I. | |
EP1240137B1 (en) | Method for making 24(s)-hydroxyvitamin d 2 | |
Asakawa et al. | Sesquiterpene lactones of Eremanthus incanus and Porella japonica. Crystal structure and stereochemistry of eregoyazidin | |
US4317905A (en) | Preparation of compounds containing two conjugated double bonds cis-cis and cis-trans | |
SU1088284A1 (ru) | Способ получени бутаноата 3,7-диметил-Е-2,6-октадиен-1-ола | |
SU910632A1 (ru) | Способ получени м-цинеола-1,8 | |
JP2000143688A (ja) | ゼアキサンチンモノ−β−グルコシドの製造方法 | |
SU469691A1 (ru) | Способ получени алкилтиоалкилмалоновых эфиров | |
SU1133278A1 (ru) | 2-Метилгепт-2-ен-6-ил-трифенилфосфонийбромид в качестве промежуточного продукта в синтезе убихинона-10 | |
SU595288A1 (ru) | Способ получени транс-децен-2-он-9овой кислоты | |
Ivanova et al. | Direct synthesis of 2, 3, 5-trichloro-4, 4-dimethoxy-and 2, 5-dichloro-3, 4, 4-trimethoxycyclopent-2-en-1-ones from hexachlorocyclopentadiene and some aspects of their reactivity | |
Wiley et al. | Darmstoff analogs. 2. Ring and side chain effects on smooth muscle contraction | |
SU363708A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВФосфоновых кислот | |
JPH0470295B2 (ru) |