SU456516A1 - Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола - Google Patents

Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола

Info

Publication number
SU456516A1
SU456516A1 SU1930794A SU1930794A SU456516A1 SU 456516 A1 SU456516 A1 SU 456516A1 SU 1930794 A SU1930794 A SU 1930794A SU 1930794 A SU1930794 A SU 1930794A SU 456516 A1 SU456516 A1 SU 456516A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
trans
dodekadien
obtaining
hexadiene
magnesium
Prior art date
Application number
SU1930794A
Other languages
English (en)
Inventor
В.М. Булина
А.С. Ковалева
Л.Л. Иванов
Ю.Б. Пятнова
Ю.А. Кондратьев
Original Assignee
Щелковский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского Института Химических Средств Защиты Растений
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Щелковский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского Института Химических Средств Защиты Растений filed Critical Щелковский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского Института Химических Средств Защиты Растений
Priority to SU1930794A priority Critical patent/SU456516A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU456516A1 publication Critical patent/SU456516A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

ИК-шектр, см : 3400-3200(ОН) ; 1660, 1626 (сопр женные -ОС-) ; 990 (транс-НС СН-).
К 7 г 2,4-гексадиен-1-ола в 60 мл эфира и 0,15 MJI пиридина при -10°С прибавл ют 2,25 мл трехбромистого фосфора, постепенно нагревают до 20-22°С, затем 2 час при Зб-С, охлаждают до , разлагают водой, экстрагируют эфиром, промьшают экстракт насыщенным раствором хлористого натри , сушат сульфатом магни , отгон ют растворитель , перегон ют остаток в вакууме и выдел ют 9,19 г (80%) 1-бром-2,4-гексадиена, т.кип 48-49°С/5-6 мм.
Найдено, %: С 44,58; Н5,71; В г 49,3.
СйНдВГ.
Вывдслено, %: С44,7; Н5,63; Вг 49,62. ИК-спектр, см-1; 3020 (СН-СН2-); 1660 1625 (); 990 (транс-НС СН--); 575 (
К реактиву Гринь ра (из 0,66 г магни  и 7,2 г тетрагидропираноксигексилбромида в тетрагидрофуране ) при температуре от -5 до 0°С прикапывают раствор 4,35 г 1-бром-2,4-гексадиенав 15 мл тетрагидрофурана, перемешивают 2 час при 20-22- С, охлаждают до 0°С, подкисл ют сол ной кислотой, экстрагируют эфиром, промывают экстракт насьш1енным раствором хлористого натри , сушат сульфатом магни , удал ют растворитель , омыл ют остаток и-толуолсульфокислотой в водном метаноле и выдел ют 2,9 г (60%) транс, транс-8,10-додекадиен-1-ола препаративной тонкослойной хроматографией на кремневой кислоте в системе гексан:эфир (2:1).
ИК-спектр CM-I: 3368 (ОН); 1060 (50Н); 990 (транс-НС СН-).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  транс, транс-8,10-додекади15 ен-1-ола, отличающийс  тем, что, с делью упрощени  процесса и увеличени  выхода целевого продукта, природную транс, транс-сорбиновую кислоту последовательно восстанавливают алюмогадридом лити , бромируют, выдел ют 1-бром20 -2,4-гексадиен, который обрабатьшают реактивом Гринь ра, полученным взаимодействием тетрагидропираноксигексилбромида с магнием, с последующим гидролизом образовавшегос  диенового ацетал  и выделе шем целевого продукта известными приемами.
SU1930794A 1973-06-06 1973-06-06 Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола SU456516A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1930794A SU456516A1 (ru) 1973-06-06 1973-06-06 Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1930794A SU456516A1 (ru) 1973-06-06 1973-06-06 Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU456516A1 true SU456516A1 (ru) 1976-12-05

Family

ID=20556180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1930794A SU456516A1 (ru) 1973-06-06 1973-06-06 Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU456516A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4189614A (en) * 1978-02-15 1980-02-19 Institut National De La Recherche Agronomique Process for the stereo specific preparation of sexual pheromones
US4912253A (en) * 1988-06-06 1990-03-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for the preparation of an unsaturated alcohol or ester thereof

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4189614A (en) * 1978-02-15 1980-02-19 Institut National De La Recherche Agronomique Process for the stereo specific preparation of sexual pheromones
US4912253A (en) * 1988-06-06 1990-03-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for the preparation of an unsaturated alcohol or ester thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Millar et al. Synthesis of two macrolide aggregation pheromones from the flat grain beetle, Cryptolestes pusillus (Schönherr)
Ikeda et al. Facile routes to natural acyclic polyenes syntheses of spilanthol and trail pheromone for termite
SU456516A1 (ru) Способ получени транс, транс=8,10=додекадиен=1=ола
US4228093A (en) (11Z,13Z)-11,13-Hexadecadiyn-1-ol and (11Z,13Z)-11,13-hexadecadien-1-ol and trimethylsilyl ethers thereof
Liu et al. Synthetic utility of alkenylcyclobutenedione monoketals. Michael additions and the synthesis of a natural benzofuranosesquiterpenequinone
Miki et al. Synthesis of (–)-probetaenone I: structural confirmation of biosynthetic precursor of betaenone B
Anderson et al. Synthesis of (E)-3, 9-dimethyl-6-isopropyl-5, 8-decadien-1-yl acetate, the sex pheromone of the yellow scale
Huang et al. Synthesis of acyl (phenylselanyl) methylidene (triphenyl)-λ 5-arsanes and their Wittig-type reactions
Ebata et al. A Convenient Synthesis of a Mixture of (Z, Z)-3, 13-Octadecadienyl Acetate and Its (E, Z)-Isomer, the Attractant for the Cherrytree Borer
Veselovsky et al. Synthesis of compounds relating to polyprenols
Richter et al. Synthesis of muscalure and homologous hydrocarbons
Sakan et al. THE USE OF 8-ACYLOXYQUINOLINE METAL COMPLEX IN THE ACYLATION REACTION AND THE KETONE SYNTHESIS. THE METAL ION PROMOTED REACTIONS OF 8-ACYLOXYQUINOLINE I.
EP1240137B1 (en) Method for making 24(s)-hydroxyvitamin d 2
Asakawa et al. Sesquiterpene lactones of Eremanthus incanus and Porella japonica. Crystal structure and stereochemistry of eregoyazidin
US4317905A (en) Preparation of compounds containing two conjugated double bonds cis-cis and cis-trans
SU1088284A1 (ru) Способ получени бутаноата 3,7-диметил-Е-2,6-октадиен-1-ола
SU910632A1 (ru) Способ получени м-цинеола-1,8
JP2000143688A (ja) ゼアキサンチンモノ−β−グルコシドの製造方法
SU469691A1 (ru) Способ получени алкилтиоалкилмалоновых эфиров
SU1133278A1 (ru) 2-Метилгепт-2-ен-6-ил-трифенилфосфонийбромид в качестве промежуточного продукта в синтезе убихинона-10
SU595288A1 (ru) Способ получени транс-децен-2-он-9овой кислоты
Ivanova et al. Direct synthesis of 2, 3, 5-trichloro-4, 4-dimethoxy-and 2, 5-dichloro-3, 4, 4-trimethoxycyclopent-2-en-1-ones from hexachlorocyclopentadiene and some aspects of their reactivity
Wiley et al. Darmstoff analogs. 2. Ring and side chain effects on smooth muscle contraction
SU363708A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВФосфоновых кислот
JPH0470295B2 (ru)