Изобретение огноситс к новому ciiocoбу получени не известных ранее производ ных 9-фенил-11, 14-дицианопсргидроакридинов общей формулы Т сйэ . ЦС 1 CN где R - алкил, аралкил или арил, цоторые могут быть использованы в качес ве биологически активных соединений. Предлагаемый спрсоб получени соединений общей формулы I заключаетс в том что 4-фенил-2, 3 тетраметиленбицикло ,3,11-нонанол-2-он-9 подвергают взаимо действию с первичным амином и цианидом щелочных металлов в среде растворител , например в уксусной кислоте, с вьщеление целевого продукта известными приемами. Обычно смесь 4-фенил-2,3-тетраметиле бицикло /З, 3, lJ нoнaнoл-2-oнa-9, первич ного амина и цианида щелочного металла в мол рном соотнощении 1:1, 1:2 в системе 70%-на уксусна кислота - диоксан нагревают 2 час на вод ной бане, охлаждают и отфильтровьтают целевой продукт, При разбавлении фильтрата водой можно выделить дополнительное количество целевого продукта. Применение уксусной кислоты в качестве , реакционной среды обеспечивает протекание реакции в нужном направлении. Кроме того, используют еще растворитель, например диоксан, дл увеличени расгворимоати исходного 4-фенил-2,3-гетрамеги денбицикло ,3,l -нонанол-2-она-9, который легко получают путем конденсации циклогексана с бензальдегидом. Пример. 0,07 моль 4-фенил-2,: З-теграметиленбидикло 3,3,lJ-нoнaнDл-2-oнa-9 раствор ют при нагревании в 1ОО мл диоксана и к полученному раствору приливают 0,08 моль анилина. К образовавшейс смеси прибавл ют раствор 0,15 моль цианида кали в 1ОО мл 7О%ной уксусной кислоты и нагревают 2 час на кип щей вод ной бане. Реакционную IThe invention is refractory to a new ciiococom preparation of previously unknown 9-phenyl-11, 14-dicyanopsrhydroacridine derivatives of the general formula Tc. CA 1 CN where R is alkyl, aralkyl or aryl, which can be used as biologically active compounds. The proposed method for the preparation of compounds of the general formula I is that 4-phenyl-2, 3 tetramethylenebicyclo, 3.11-nonanol-2-one-9 is reacted with a primary amine and alkali metal cyanide in a solvent, for example, in acetic acid, with the selection of the target product by known techniques. Usually, a mixture of 4-phenyl-2,3-tetramethyl bicyclo 3, 3, lJ nano-2-one-9, primary amine and alkali metal cyanide in a molar ratio of 1: 1, 1: 2 in the system is 70% Acetic acid - dioxane is heated for 2 hours in a water bath, the target product is cooled and filtered. When the filtrate is diluted with water, an additional amount of the desired product can be isolated. The use of acetic acid as a reaction medium allows the reaction to proceed in the desired direction. In addition, a solvent, such as dioxane, is also used to increase the starting amount of the starting 4-phenyl-2,3-hetermegium dengicyclo, 3, l -nanol-2-one-9, which is easily obtained by condensation of cyclohexane with benzaldehyde. Example. 0.07 mol of 4-phenyl-2, 3H-tegrammethylenebidiclo 3,3, lJ-nano-DL-2-one-9 is dissolved by heating in 1OO ml of dioxane and 0.08 mol of aniline is added to the resulting solution. To the resulting mixture was added a solution of 0.15 mol of potassium cyanide in 1OO ml of 7O% acetic acid and heated for 2 hours in a boiling water bath. Reaction I
,лl
-- - -44 массу охлаждают и выпавшие кристаллы отфильтровывают. Получают практически чистый -фенил-9-фенил-11,14-дицианопергидроакридин . Фильтрат разбавл ют 200 мл воды и оставл ют на ночь. Вы .павшие кристаллы отфильтрсжьгеаюти liepeкристаллизовывают из этилового спирта. Общий выход 92% от теории, т. пл. 216°С Найдено, %: С 81,7О; Н 7,61; N10.18. Вычислено, %: С 82,02; Н 7,34; N10,3 П р и м е р 2. О.07 моль 4-фенил-2, 3-тетраметиленбицикло-{ 3,3,1J-нонанол-2- г«она-9 раствор ют при нагревании в 10О мл диоксана и приливают раствор 0,08 моль сол нокислого метиламина, 0,08 моль ацетата натри и 0,15 моль цианида кали в 1ОО мл 70%-ной уксусной кислоты. Смесь нагревают 2 час на кип щей вод ной бане и Затем действуют по примеру 1. Выход Мметил-9-фенил-11 ,14-дицианопергидроакри.дина 53% от теории, т. пл. 188°С (сразл. Найдено, %: С 78,34; Н 8,16; N12,67 Вычислено, %: С 79,28; Н 8,11; N12,6 П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 получают Ы-бензил-9-фенил-11,14-дицианопергидроакридин . Выход 93%; т. пл. 228229°С . Найдено. %: С 81,47; Н 7,88; N10,19. Вычислено, %: С 82,15; Н 7,58;N10,2 П р и м е р 4. По методике примера 1 получают N {о-оксифенил)-9-фенил-11,14- - -44 mass is cooled and the precipitated crystals are filtered off. Almost pure -phenyl-9-phenyl-11,14-dicyanoperhydroacridine is obtained. The filtrate is diluted with 200 ml of water and left overnight. The fallen crystals are filtered and crystallized from ethyl alcohol. The total yield of 92% of theory, so pl. 216 ° C; Found: C 81.7; H 7.61; N10.18. Calculated,%: C 82.02; H 7.34; N10.3. EXAMPLE 2. O.07 mol of 4-phenyl-2, 3-tetramethylene-bicyclo- {3,3,1J-nonanol-2- g "she-9" is dissolved by heating in 10 O ml of dioxane and A solution of 0.08 mol of hydrochloric acid methylamine, 0.08 mol of sodium acetate and 0.15 mol of potassium cyanide in 1OO ml of 70% acetic acid is added. The mixture is heated for 2 hours in a boiling water bath and then acts as in Example 1. The yield of Mmethyl-9-phenyl-11, 14-dicyanoperhydroacrydine and 53% of theory, t. Pl. 188 ° C (found:%: C 78.34; H 8.16; N12.67; Calculated,%: C 79.28; H 8.11; N12.6 Example 3. Analogously to an example 1 get N-benzyl-9-phenyl-11,14-dicyanoperhydroacridine. Yield 93%; mp 228229 ° C. Found%: C 81.47; H 7.88; N10.19. Calculated,%: C 82.15; H 7.58; N10.2. EXAMPLE 4. According to the procedure of Example 1, N {o-hydroxyphenyl) -9-phenyl-11.14 is obtained.
..--г..-- r
449О53 т-дицианопергидроакридин. Выход 89; т. пл. 212 213°С, Найдено, %: С 78,66; Н 7,25; N.9,4O. S7 29 3 Вычислено , %: С 78,83; Н 7,06; N10,22. П р и м е р 5, Аналогично примеру 1 получают М-(о-аминофенил)-9-фенил-11, 14-дицианопергидроакридин. Выход 91%; т. пл. 2360С Найдено, %: С 79,ОЗ; Н 7,4O;N13,76. Вычислено, %: С 79,02; Н 7,32; (N13,66, Предмет изобретени Способ получени производных 9-фенил11 ,14-дицианопергидроакридинов общей формулы сйэ NC 1 CN у R где R - алкип, аралкил или арил, отличающийс тем, что 4-фенил2 ,3-тетраметиленбицикло 3,3,Г -нонанол-2-ОН-9 подвергают взаимодействию с первичным амином и цианидом щелочного металла в среде растворител , например в уксусной кислоте, с выделением целевого продукта известными приемами,;449О53 t-dicyanoperhydroacridine. Exit 89; m.p. 212 213 ° С; Found,%: С 78.66; H 7.25; N.9.4O. S7 29 3 Calculated,%: C 78.83; H 7.06; N10.22. PRI me R 5 Analogously to Example 1, M- (o-aminophenyl) -9-phenyl-11, 14-dicyanoperhydroacridine is obtained. Yield 91%; m.p. 2360С Found: C 79, OZ; H 7.4 O; N13.76. Calculated,%: C 79.02; H 7.32; (N13.66, Subject of the Invention. A method for the preparation of 9-phenyl 11 derivatives, 14-dicyanoperhydroacridines of the general formula -nonanol-2-OH-9 is reacted with a primary amine and an alkali metal cyanide in a solvent, for example, in acetic acid, to isolate the target product by known methods;