SU446195A1 - Process for producing polyaidoimides - Google Patents
Process for producing polyaidoimides Download PDFInfo
- Publication number
- SU446195A1 SU446195A1 SU731875587A SU1875587A SU446195A1 SU 446195 A1 SU446195 A1 SU 446195A1 SU 731875587 A SU731875587 A SU 731875587A SU 1875587 A SU1875587 A SU 1875587A SU 446195 A1 SU446195 A1 SU 446195A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polymers
- diamine
- thermal stability
- producing
- polyamidoimides
- Prior art date
Links
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
1one
Изобретение касаетс получени термостойких полимеров - полиамидоимидов на основе аспарагиновой кислоты.The invention relates to the preparation of heat-resistant polymers, polyamidoimides based on aspartic acid.
Известен способ получени полиамидоимидов путем межфазной поликонденсации N,N - гексаметилен-(М - метил) - диимида бисаспарагиновой кислоты и дихлорангидрида тере- или изофталевой кислоты. В по лученных полиамидоимидах имидные циклы наход тс в боковой цепи, что снижает термостабильность полимеров.A known method for producing polyamidoimides by interfacial polycondensation of N, N - hexamethylenediamine (M - methyl) - bisaparaginic acid diimide and terephthalate or isophthalic acid dichloride. In the polyamidoimides obtained, imide cycles are in the side chain, which reduces the thermal stability of the polymers.
С целью повышени термостабильности полимеров на основе аспарасинимидных производных предлагаетс способ получени полиамидоимидов, предусматривающий использование в качестве диамина N,N-димeтил-N ,N - гексам1етиленбисаспарагиними|да . Синтез осуществл ют путем межфазной поликонденсации в среде толуол- вода.In order to increase the thermal stability of polymers based on asparasinimide derivatives, a method for the preparation of polyamidoimides is proposed, involving the use of N, N-dimethyl-N, N-hexylene tetra-bis-bisparaginim | da as diamine. Synthesis is carried out by interfacial polycondensation in toluene-water.
Полученные полимеры, по дан-ным термогравиометрического анализа, начинают разлагатьс при 350° С. Они растворимы в различных органических растворител х - муравьиной кислоте, .м-крезоле, диметилформамиде , диметилацетамиде, метилпнрролидоне , хлороформе.The obtained polymers, according to thermogravimetric analysis, begin to decompose at 350 ° C. They are soluble in various organic solvents — formic acid, m-cresol, dimethylformamide, dimethyl acetamide, methylpnrrolidone, chloroform.
Пример 1. la) Получение исходного диамина.Example 1. la) Obtaining the original diamine.
Через суспензию 3,8 г (0,0141 моль) N,N-гeкcaмeтилeнбиcмaлeинимидa в 250 мл сухого бензола при комнатной температуре и перемешивании медленно пропускают CHsNHs, высушенный на iNaOH и СаН2 до насыщени . Реакционную смесь оставл ют на ночь, после чего добавл ют осадительгексан , и выпавший осадок отфильтровывают и сушат в вакууме при 40° С. Выход 2,97 г (83%), т. пл. 109-112° С.A suspension of 3.8 g (0.0141 mol) of N, N-hexamethylenebenzimine imide in 250 ml of dry benzene at room temperature and stirring slowly passes CHsNHs, dried on iNaOH and CaH2, to saturation. The reaction mixture was left overnight, after which precipitating hexane was added, and the precipitated precipitate was filtered and dried under vacuum at 40 ° C. Yield 2.97 g (83%), m.p. 109-112 ° C.
Пайдено, %: С 56,71; Н 7,73; N 16,67.Paideno,%: C 56.71; H 7.73; N 16.67.
C,6H2604N4.C, 6H2604N4.
Вычислено, %: С 56,79; Н 7,74; N 16,56.Calculated,%: C 56.79; H 7.74; N 16.56.
Продукт растворим в воде, ацетоне и хлороформе.The product is soluble in water, acetone and chloroform.
Строение М,Х-диметил-М,Ы-гексаметиленбисаспарагинимида (ДМГМБАИ) доказано ИК-спектроскопически, la также получением производных, в ИК-спектре наблюдаютс полосы поглощени 3500 см (Н-аминогруппы), 2960-2820 см- ( СНа метильна группа), 1780, 1700 см- (С О группы в п тичленном имидном цикле).The structure of M, X-dimethyl-M, N-hexamethylene bisparaginimide (DMGMBAI) was proved by IR spectroscopic, la also obtaining derivatives, in the IR spectrum observed absorption bands of 3500 cm (H-amino group), 2960-2820 cm- (CH 3 methyl group) , 1780, 1700 cm- (С О groups in a five-membered imide cycle).
Дихлоргидрат ДМГМБАИ. Ci6H28O4N4Cl2. Содержание С1, %: найдено 17,8, вычислено 17,24, т. пл. 173° СDichlorohydrate DMGMBAI. Ci6H28O4N4Cl2. The content of C1,%: found 17.8, calculated 17.24, so pl. 173 ° C
Динитрозопроизводное ДМГМБАИ.Dinitrozooproizvodnoe DMGMBAI.
С1бН24ОбМб. Содержание азота, %: найдено 21,40, вычислено 21,20, т. пл. 158-С1бН24ОбМб. Nitrogen content,%: found 21.40, calculated 21.20, t. Pl. 158-
159 С.„ ,159 S. „,
Тетрамид с т. пл. 215-21б°С получают при обработке ДМГМБАИ избытком водного метиламина. После удалени избытка метиламина и воды осадок перекрпсталлизовывают из водного спирта и сушат в вакууме до посто нного веса. Выход 85%.Tetramide with m. Pl. 215-21b ° C is obtained by treating DMGMBAI with excess aqueous methylamine. After removal of excess methylamine and water, the precipitate is recirculated from aqueous alcohol and dried in vacuo to constant weight. Yield 85%.
Дл- С18НзбО4Ы4 вычислено N 20,98%, найдено N 21,04%. В ИК-спектре продукта исчезают полосы поглощени 1720, 1780 см-, характерные дл СО-групп в имидном цикле.Dl-C18H3d4O4 calculated N, 20.98%; found N, 21.04%. In the IR spectrum of the product, the absorption bands of 1720, 1780 cm are characteristic for CO groups in the imide cycle.
б) Получение полимера.b) Preparation of the polymer.
К 2,54 т (0,0075 моль) К,М-диметилN ,N - лексаметиленбисаспаргинимида в 40 мл воды при комнатной температуре приливают раствор 1,37 г (0,00675 моль) дихлорангидрида терефталевой кислоты в 50 мл толуола и добавл ют 1,13 г (0,0135 моль) NaHCOa в качестве акцептора НС1. Полимер, представл ющий собой белую в зкую массу, отфильтровывают, промывают холодной воДой, этанолом и высушивают в вакууме при SO С. Выход 2,22 г (70,5%) TI прив 0,54 при 20° С в диметилформамиде , в л4-крезоле 1,-27.To 2.54 t (0.0075 mol) K, M-dimethylN, N - lexamethylene bisisparginimide in 40 ml of water, a solution of 1.37 g (0.00675 mol) of terephthalic acid dichloride anhydride in 50 ml of toluene is added at room temperature and 1 , 13 g (0.0135 mol) of NaHCOa as HC1 acceptor. The polymer, which is a white viscous mass, is filtered off, washed with cold water, ethanol, and dried in vacuum at SO C. Yield 2.22 g (70.5%) TI of lead 0.54 at 20 ° C in dimethylformamide, in L4 -Cresole 1, -27.
Найдено, %: С 59,77; Н 6,44; N 11,77.Found,%: C 59.77; H 6.44; N 11.77.
.C24H2806N4..C24H2806N4.
Вычислено, %: С 61,52; Н 6,02; N 11,98.Calculated,%: C, 61.52; H 6.02; N 11.98.
Температура начала деструкции полученного полимера 360° С.The temperature of the beginning of the destruction of the obtained polymer 360 ° C.
Пример 2. Из 2,54 г (0,0075 моль) Ы,К-диметил-Ы,Ы - гексаметиленбисаспарагинимида и 1,37 г (0,00675 моль) дихлорангидрида изофталевой. кислоты в услови х , описанных в примере 1, получают 2,77 г (88%) полимера. Пприв 0,62 при 20° С в диметилформамиде, Г1крив в Л4-крезоле 1,35.Example 2. Of 2.54 g (0.0075 mol) N, K-dimethyl-N, N - hexamethylene bisparaginimide and 1.37 g (0.00675 mol) of isophthalic acid dichloride. acids under the conditions described in Example 1 give 2.77 g (88%) of polymer. Creep 0.62 at 20 ° C in dimethylformamide, G1kriv in L4-cresol 1.35.
Найдено, %: С 60,58; Н 6,30; N 11,80.Found,%: C 60,58; H 6.30; N 11.80.
C24H28O6N4.C24H28O6N4.
Вычислено, %: С 61,52; Н 6,02; N 11,98.Calculated,%: C, 61.52; H 6.02; N 11.98.
Температур а начала деструкции полученного полимера 350° С.The temperature and the beginning of the destruction of the obtained polymer 350 ° C.
Получаемые полиамидоимиды могут найти применение дл термостойких пленок , волокон, а также в качестве полилигандов .The resulting polyamidoimides can be used for heat-resistant films, fibers, and also as poly-ligands.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU731875587A SU446195A1 (en) | 1973-01-24 | 1973-01-24 | Process for producing polyaidoimides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU731875587A SU446195A1 (en) | 1973-01-24 | 1973-01-24 | Process for producing polyaidoimides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU446195A1 true SU446195A1 (en) | 1982-03-07 |
Family
ID=20540300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU731875587A SU446195A1 (en) | 1973-01-24 | 1973-01-24 | Process for producing polyaidoimides |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU446195A1 (en) |
-
1973
- 1973-01-24 SU SU731875587A patent/SU446195A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Carleton et al. | The formation of polyimides from anhydrides and isocyanates | |
CN112920408A (en) | Polysulfonamide polymer and preparation method thereof | |
SU446195A1 (en) | Process for producing polyaidoimides | |
US4104281A (en) | Process for preparing novel isomeric dicarboxy, di (hydroxymethyl) diphenylmethane dilactones | |
Kurihara | Cyclopolycondensations. III. Solution polymerization of aromatic diaminodicarboxylic acid in polyphosphoric acid | |
SU617456A1 (en) | Polymerization aligo-(naphthoylene-bis-benzimidazoles) and method of obtaining same | |
RU2034863C1 (en) | Polyimidoamidines as thermostable press-material with increased compression strength | |
SU739056A1 (en) | N,n',n"-tris-(4-benzylyl)-melliteimide as monomer for synthesis of thermosetting polymers and its preparation method | |
US3669928A (en) | Process for the production of high molecular weight polybenzoxazinones | |
SU556155A1 (en) | The method of obtaining aromatic poly1,3,4-oxadiazoles | |
Kurihara et al. | Cyclopolycondensation. XIII. Polymer Reactions of Polybenzoxazinones with Organic Base | |
KR100221030B1 (en) | Polyamide having n, n-substituents-1,2,4,5-diimido group and its preparation method | |
SU544656A1 (en) | The method of obtaining unsubstituted imides of aromatic di- or tetracarboxylic acids | |
Sachindrapal et al. | Synthesis and characterization of some aromatic polyamides containing double bonds | |
JPS6153372B2 (en) | ||
SU639867A1 (en) | Aliphatic dicarboxylic acid dihydrazides containing in side chain tertiary amino groups as monomers for obtaining aqueous cation-active dispersions of polyurethans | |
SU717090A1 (en) | Method of preparing polyamidobenzimidazoles | |
JPH043763B2 (en) | ||
SU136361A1 (en) | The method of synthesis of dicarboxylic acids containing two carbamide residues in molecules | |
SU376406A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SOLUBLE POLYIMIDES1 | |
SU735605A1 (en) | Method of preparing nitrogen-containing polymers | |
SU559567A1 (en) | Method of preparing polyamides with free aminogroups | |
RU2235738C1 (en) | Single-stage method for preparing polyimides based on aminophenoxyphthalic acids | |
Kurihara | Syntheses of Ladder Polymers. II. Poly (isoindoloquinazolinediones) | |
SU475362A1 (en) | Method for producing dimethylenetriacetonamine dimer |