SU443512A1 - Способ получени дипиридилов - Google Patents
Способ получени дипиридиловInfo
- Publication number
- SU443512A1 SU443512A1 SU1314613K SU1314613K SU443512A1 SU 443512 A1 SU443512 A1 SU 443512A1 SU 1314613 K SU1314613 K SU 1314613K SU 1314613 K SU1314613 K SU 1314613K SU 443512 A1 SU443512 A1 SU 443512A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- oxygen
- bipyridyl
- pyridyl
- substituted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (2)
1
Изобретение относитс к области получени новых соединений пиридинового р да, которые могут найти нрнменение в качестве физиологически активных веществ.
Известен способ получени 4,4-дипиридила взаимодействием пиридина с металлическим натрием с последующим окисленнем получающегос продукта.
Предлагаетс способ получени дипиридилов из замещенных ниридинов общей формулы
Ру-Z,
где Ру - остаток 2-, 3- или 4-пиридила, а заместитель Z представл ет собой 2-, 3- или 4тетрагидропиранильный остаток или группу
:- /R
.C-R,
R.
где R - галоид, окси, амнно или алкоксигрунпа;
,хН,
Кь- группа -СНг-CN ,
.R,
-СНг-СНг-N
R,
где R и Ra каждый представл ет собой водород , алкил, алкенил, арил, аралкил или циклоалкилгруппу ,
Rs может быть группой Re или же представл ет собой грунну, имеющую общую формулу
CH«(XR3)(XR,)
, 1 или 2
где т I или 2; X - кислород или сера; Rs и R4 - водород, алкил, алкенил, арил,
аралкил или циклоалкилгрунна ,
заключающийс в нагревании соединении, указанной выще формулы в атмосфере кислорода и аммиака в присутствии дегидрирующего катализатора, например окиси алюмини , нредпочтительно при температуре 320- 420°С, с последующим выделением целевых продуктов известными способами.
В качестве катализаторов можно примен ть также окись кремни , магни , хрома и их смеси. Катализаторы также могут содержать
платину или палладий (в виде металла или окиси). Пригодны также другие дегидрирующие катализаторы, например никель, хром, кобальт, хромит меди и т. д.
Вместо молекул рного кислорода дл окислительного дегидрировани замещенных ниридинов можно примен ть воздух или любой газ, содержащий молекул рный кислород.
Реакцию можно осуществл ть как периодическим , так и непрерывным способом, исходные замещенные пиридины ввод т в реакцию, предварительно испар в испарителе, причем твердые и в зкие соединени можно предварительно растворить, например, в спирте.
Примеры 1-9.
Примеры иллюстрируют конверсию замещенных пиридинов в дипиридилы.
В качестве катализатора в каждом примере используют таблетированную окись алюмини (размеры /sX/e дюйма). В вертикальный стекл нный реактор с внутренним диаметром 1 дюйм засыпают катализатор так, чтобы получить слой длиною 3 дюйма. Реакторна трубка снабжена гильзой дл
термопары и содержит кольца Рашига над слоем катализатора. Кольца Рашига не заполн ют полностью трубку. Трубку помещают в вертикальную печь, в которой ноддерживают требуемую температуру.
Замещенный пиридин раствор ют в воде или метаноле или раствор подают в верхнюю часть реакторной трубки, где растворитель испар етс при соприкосновении с кольцами
Рашига. Пары поступают через слой катализатора и смешиваютс с кислородом и аммиаком до прохождени через слой катализатора . В немногих случа х смешение происходит ниже поверхности сло катализатора.
ЛСидкость, вытекающую из реактора, конденсируют и конденсат (если он представл ет собой жидкость, как в больщинстве экспериментов) анализируют стандартным методом газожидкостной хроматографии. Когда конденсат представл ет собой твердое вещество , его раствор ют в метаноле и раствор анализируют.
В таблице приведена характеристика примеров .
ные как другие продукты) идентифицированы при сравнении с аутеничньши соединени ми . Продукты, которые нельз идентифицировать , Подвергают фракционированной нерегонке или анализируют методом газожидкостэтил-1- (4-пиридил)-пиперидин 1Ч-Этил-1-(4-пиридил)-пиперидин
(2-или 3-Метил-2,3-бипиридил и тил 2,3-бипиридил
4-(4-Пири ди л) -пиперидин 5 ной хроматографии; их спектральные данные приведены ниже. Ы-Этил-1-(4-пиридил)-пиперидин Инфракрасный спектр (ССЦ): 3000, 2800, 2780, 1600, 1440, 1400, 1370, ИЗО см-.5 Спектр ЯМР (CD) 1,5; 2,85; 7,1; 7,6-8,4; 8,98. ( Относительна интенсивность 2:2:1:10: :3). ,.М ,„,. ..„„ /,- тт м10 Масс-спектр- 190, 1469 (Ci2Hi8N2 имеет ) Метил-2,3-бипиридил (2- или З-метил-2,3- 15 бипиридил, характеристика неполна ). Инфракрасный спектр, VM&KC (жидка пленка ): 3020, 1585, 1575, 1405, 1010, 790, 770, 760, 710 см-1. Масс-спектр: 170,0833 (СцНюНг имеет 20 - 170,00843) 5-метил-2,3-бипиридил. Инфракрасный спектр, VMaKc: 1575, 1420, 1030, 1020, 840, 810, 775, 760, 710 .25 Спектр ЯМР (CCU): 0,75; 1,4; 1,6; 2,28; 2,42; 2,62; 7,6. ( Относительна интенсивность 1:2:1:1:1: : 1 :3). Масс-спектр- 170,0833 (CnHioN2) имеет - 1700843). е Предмет изобретени 1. Способ получени дилиридилов, отличающийс тем, что замещенные пиридины общей формулы40 Ру-Z, 35 6 где Ру -остаток 2-, 3- или 4-пиридила, Z - 2-, 3- или 4-тетрагидропиранильный остаток или группа х R где R - галоид, окси, амино или алкоксигруппа , .к,- з,,.™ -CH.-CN . -сн.-со-кС -R -СНг-СН-г-N.; тгде 1, и R2 каждый представл ет собой водород , алкил, алкенил, арил, аралкил или циклоалкилгруппу; Rs -группа Re или группа с общей формулой CHn(XR3)-CH(XR4) где« 0, 1 или 2; /п 1 или 2; X -кислород или сера; Rs и R4 - водород, алкил, алкенил, арил, аралкил или циклоалкилгруппа , нагревают в атмосфере кислорода и аммиака в присутствии дегидрирующих катализаторов, например окиси алюмини , с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что нагревание ведут при температуре 320- 420°С.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB6071568 | 1968-12-20 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU443512A1 true SU443512A1 (ru) | 1974-09-15 |
Family
ID=10485965
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1314613K SU443512A1 (ru) | 1968-12-20 | 1969-03-18 | Способ получени дипиридилов |
SU691314613D SU443512A3 (ru) | 1968-12-20 | 1969-03-18 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU691314613D SU443512A3 (ru) | 1968-12-20 | 1969-03-18 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS193003B2 (ru) |
SU (2) | SU443512A1 (ru) |
YU (1) | YU34676B (ru) |
-
1969
- 1969-03-17 CS CS189869A patent/CS193003B2/cs unknown
- 1969-03-17 YU YU64369A patent/YU34676B/xx unknown
- 1969-03-18 SU SU1314613K patent/SU443512A1/ru active
- 1969-03-18 SU SU691314613D patent/SU443512A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
YU34676B (en) | 1979-12-31 |
YU64369A (en) | 1979-04-30 |
CS193003B2 (en) | 1979-09-17 |
SU443512A3 (ru) | 1974-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Wiley et al. | Pyrimidine N-oxides and their infrared absorption characteristics | |
Bredihhin et al. | Application of 5-Ethoxymethylfurfural (EMF) for the Production of Cyclopentenones | |
Kitamoto et al. | Chirality Transfers through Sequential Sigmatropic Rearrangements of Allylic Vicinal Diols: Development and Application to Total Synthesis of (–)‐Kainic Acid | |
Pu et al. | An effective catalytic α-phosphoryloxylation of ketones with iodobenzene | |
Anabha et al. | Synthesis of 3-aroylnicotinonitriles from aroylketene dithioacetals | |
Zhou et al. | KI-promoted oxidative coupling of styrenes with indoles under metal-free conditions: Facile access to C-3 dicarbonyl indoles | |
Renshaw et al. | Quaternary Derivation of Pyridyl Ethers. Onium Compounds. XVI | |
SU443512A1 (ru) | Способ получени дипиридилов | |
Belda et al. | Substituted pyridylamide ligands in microwave-accelerated Mo (0)-catalysed allylic alkylations | |
Tabélé et al. | An efficient method for the synthesis of 2-methylallyl alkenes by cross-coupling reactions | |
Debnath et al. | Regio-and Stereoselective Synthesis of Benzo-δ-sultams by Palladium-Catalyzed Hydrocarbonation of Alkynes | |
Elgemeie et al. | Nucleic Acid Components and Their Analogues: A Novel and Efficient Method for the Synthesis of a New Class of Bipyridyl and Biheterocyclic-nitro Gen Thioglycosides from Pyridine-2 (1 H)-thiones | |
Schmidt et al. | Synthesis of alkoxy-substituted Pyridines from mono-and tricationic pyridinium salts | |
Abaee et al. | Efficient synthesis of novel 3-substituted thiopyran-4-ones | |
Zhao et al. | Lewis‐Acid‐Promoted Arylation Reaction: Synthesis of Dihydrobenzofuran Derivatives from Aryltriazenes | |
Terzidis et al. | Organocatalyzed reactions involving 3-formylchromones and acetylenedicarboxylates: Efficient synthesis of functionalized benzophenones and polysubstituted xanthones | |
Kremsmair et al. | Cobalt-Catalyzed Preparation of N-Heterocyclic Organozinc Reagents from the Corresponding Heteroaryl Chlorides | |
Kang et al. | Highly Regioselective and Stereoselective Radical Addition of p-TsBr to Substituted Terminal Allenes and Their Nucleophilic Substitutions: Synthesis of α, β-Unsaturated Sulfones | |
Eldeab | Ecofriendly microwave assisted synthesis of some new pyridine glycosides | |
León et al. | BF3-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Pyridines with Alkynyllithium Reagents and Further Reductive Functionalizations of the Pyridine Scaffold | |
Liu et al. | Samarium-Promoted Michael Addition between Aroyl Chlorides and Chalcones | |
Salman et al. | Synthesis of Functionalized Benzofurans by a Double Heck Reaction of 2, 3-Dibromofurans and Subsequent 6π-Electrocyclization/Dehydrogenation | |
Chang et al. | One-Pot Access to 2-Aryl-3-(Arylmethyl) Chromones | |
Zhu et al. | Convenient Synthesis of 2-[2-Aryl-2-oxo-1-(2-oxoindolin-3-ylidene) ethyl] fumarates via a One-Pot, Two-Step Reaction | |
Belletire et al. | Dianion-based methodology for the preparation of 2, 3-disubstitutrd butyrolactones |