SU438244A1 - The method of obtaining p-terphenyl - Google Patents

The method of obtaining p-terphenyl

Info

Publication number
SU438244A1
SU438244A1 SU1869354A SU1869354A SU438244A1 SU 438244 A1 SU438244 A1 SU 438244A1 SU 1869354 A SU1869354 A SU 1869354A SU 1869354 A SU1869354 A SU 1869354A SU 438244 A1 SU438244 A1 SU 438244A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
terphenyl
phenol
obtaining
products
reaction
Prior art date
Application number
SU1869354A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
М.Г. Воронков
Э.Н. Дерягина
А.С. Нахманович
Л.Г. Клочкова
Original Assignee
Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иркутский институт органической химии СО АН СССР filed Critical Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority to SU1869354A priority Critical patent/SU438244A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU438244A1 publication Critical patent/SU438244A1/en

Links

Description

Изобретение ОБНОСИТСЯ к области получени  п-тврфвнила, который иохет найти широкое приыенекие в различных област х техники дл  изготовлени  флюоресцирующих, люишесцирующих и осцидирующих композиций и фоюэиульсий, дл  получени  термоактивных растворимых шлифениленов, а танже полупродукта органического синтеза . Известно образование п-терфенила при сплавлении фенола с налиевой солью салициловой кислоты . Однако основными продуктами этой реакции  вл ютс  салицилова  и м-оксибензойна  кислоты, 3,3-диоксидифенил и 3,3 -дионеидифенил . С целью повышени  выхода целевого продукта фенола подвергают пиролизу при температуре оноло 750 С в токе инертного газа в кварцевой трубке. Основным продуктом реакции  вл етс  п-тер нил, образующийс  с выходом 53. При пиролизе фенола в проточной системе при 750ч побочными продуктами реакции  вл ютс  бензол , вода, окись углерода, водород углекислый газ, метан и углистый остаток. Добавление в реакционную смесь ос нзола способствует образованию дифенила из фенола, не не повышает выход п-терфенила. Введение воды тормозит этот процесс . Пример. В колбу помещают 35,0 г (0,37 моль; фенола, который нагревают до равномерного кипени , и пропускают в систему азот со скоростью 3-5 л/час. Парн фенола проход т черев кварцевую трубку, помещенную в печь, снабженную термопарой, соединенной с гальванЬыетром, нагреваемую до 750 с. Непрореагировавши фенол и образующиес  продукта: реакции конденсируютс  в холодильнике и воавращаютс  в колбу ло боковому отводу. Через холодильник пропускают теплую воду во иэбехание кристаллизации фенола и продуктов его пиролиза. Реакци  заканчиваетс  через 5 час. Бри разгонке в вакууме продуктов реакции, накопившихс  в колбо, получают 2,1 г исходного фенола и 9,0 г п-терфенила (53%, в расчете на прореагировавший фенол), т.кип. 159-162°С (3 ш рт.ст), т.пл. 211-213 С ( И8 спи та). Найдено,%: С 93,60; Н 6,18. 18%4 Вычислено,%: С 93,95; Н 6,08. Белые блест едав пластинки, плохо растворимы© в спирте, эфире , оензоле. Образующийс  в результате реак ции газ имеет следующий состав, lAil Н2 5.2ГС02 26,3; В Ж-спектре полученного п-терфенила имеютс  частоты 600, 730 и 885 си , характерные дл  внеплоскостных деформадаонных колебаний С-Н св зей Б п-Д1азаыещенных бензола. УФ-спвктр полученного п-терфенила. имеет широкую полосу поглощени  о максимумом при 280 нм и соответствует литературным данным, ПРЕДМЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ Способ получени  п-терфенила из фенола, отличающийс   тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта, пары фенола подвергают пиролизу при температуре до 750 С в кварцевой трубе® в токе инертного газа.The invention is UPDATED to the field of p-tvffilm production, which can find a wide range of products in various fields of technology for the manufacture of fluorescent, lyuishshtsiruyuschih and ostsidiruyuschih compositions and foeyeulcii, to obtain thermoactive soluble shlifenilenov, and the same semi-product of organic synthesis. The formation of p-terphenyl is known when fusing phenol with salicic acid salt. However, the main products of this reaction are salicylic acid and m-hydroxybenzoic acid, 3,3-dioxydiphenyl and 3,3-dioneidiphenyl. In order to increase the yield of the desired product, phenol is subjected to pyrolysis at a temperature of about 750 ° C in a stream of inert gas in a quartz tube. The main product of the reaction is p-ternyl, which is formed in yield 53. During pyrolysis of the phenol in the flow system at 750 hours, the by-products of the reaction are benzene, water, carbon monoxide, hydrogen carbon dioxide, methane and carbonaceous residue. The addition of osnzola to the reaction mixture contributes to the formation of diphenyl from phenol, does not increase the yield of n-terphenyl. The introduction of water inhibits this process. Example. The flask is placed 35.0 g (0.37 mol; phenol, which is heated to a uniform boil, and nitrogen is passed into the system at a rate of 3-5 l / h. The phenol guy passes through a quartz tube, placed in a furnace equipped with a thermocouple, connected to the galvanizer, heated to 750 C. Unreacted phenol and the resulting product: the reactions are condensed in a refrigerator and turned into a flask on the side of the outlet. Warm water is fed through the refrigerator to prevent crystallization of the phenol and its pyrolysis products. By distillation in vacuum of the reaction products accumulated in the flask, 2.1 g of the starting phenol and 9.0 g of p-terphenyl (53%, calculated on the unreacted phenol) are obtained, bp 159-162 ° C (3 WHg). st), mp 211-213 C (I8 alcohol). Found,%: 93.60; H 6.18. 18% 4 Calculated,%: 93.95; H 6.08. when the plates are poorly soluble in alcohol, ether, oenzol. The resulting gas has the following composition, lAil H2 5.2GS02 26.3; the G-spectrum of the obtained p-terphenyl contains frequencies of 600, 730 and 885 si, characteristic of out-of-plane deformadaon oscillations of C – H bonds B p – D1 a found ben ol. UV spectrum of the obtained p-terphenyl. has a broad absorption band at a maximum at 280 nm and is consistent with literature data. SUMMARY OF THE INVENTION current inert gas.

SU1869354A 1973-01-09 1973-01-09 The method of obtaining p-terphenyl SU438244A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1869354A SU438244A1 (en) 1973-01-09 1973-01-09 The method of obtaining p-terphenyl

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1869354A SU438244A1 (en) 1973-01-09 1973-01-09 The method of obtaining p-terphenyl

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU438244A1 true SU438244A1 (en) 1974-10-15

Family

ID=20538499

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1869354A SU438244A1 (en) 1973-01-09 1973-01-09 The method of obtaining p-terphenyl

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU438244A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2767518C1 (en) * 2021-08-20 2022-03-17 Общество с ограниченной ответственностью «БИОЛАЙТ» Method of producing para-terphenyl of scintillation quality

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2767518C1 (en) * 2021-08-20 2022-03-17 Общество с ограниченной ответственностью «БИОЛАЙТ» Method of producing para-terphenyl of scintillation quality

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3954410A (en) Solvents for NMR spectroscopy
SU438244A1 (en) The method of obtaining p-terphenyl
US3153044A (en) Process for the preparation of 2-chloropyridine
CA1108627A (en) Process for making n-(2-methyl-1-naphthyl)-maleimide
US4154965A (en) Process for the preparation of resorcinol or alkylsubstituted derivatives thereof
US2802020A (en) Preparation of acetonitrile
US4521347A (en) Process for preparing chlorophenylphosphanes
US2412437A (en) Production of unsaturated nitriles
Jiricny et al. The conversion of aldehydes and ketones via their 2, 4, 6-tri-isopropylbenzenesulphonyl hydrazones into nitrites containing one additional carbon atom
Walton et al. An efficient, simple synthesis of 4-azidobenzaldehyde
US3089901A (en) Production of methyl methacrylate using alkali metal borate catalyst
US3899509A (en) Process for the manufacture of maleic acid imide
US3089898A (en) Preparation of methyl acrylate
US2600289A (en) Production of pyrroles
CA1039309A (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF .alpha.-ETHYNYL BENZOPHENONES
US3943161A (en) Process for producing conjugated dienes containing a cyano group
US3987151A (en) Manufacture of alkali metal amides
US2982779A (en) Process for the production of cyanohydrins
US3414605A (en) Synthesis of acrylonitrile using silicide catalyst
US4485243A (en) Process for the preparation of a 2-alkylpyrrole
US2447372A (en) Carbamyl chloride and method of producing same
US2864851A (en) Preparation of nitriles from cyanogen and ketones
US3978120A (en) Method for the production of alicyclic anhydrides
SU777033A1 (en) Method of preparing 2-(beta-chloroethyl)-1,3-dioxolane
US3667907A (en) Manufacture of hydrogen cyanide