SU431162A1 - METHOD OF OBTAINING GLYCIDYL ETHERS OF CARBONIC ACIDS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING GLYCIDYL ETHERS OF CARBONIC ACIDSInfo
- Publication number
- SU431162A1 SU431162A1 SU1802929A SU1802929A SU431162A1 SU 431162 A1 SU431162 A1 SU 431162A1 SU 1802929 A SU1802929 A SU 1802929A SU 1802929 A SU1802929 A SU 1802929A SU 431162 A1 SU431162 A1 SU 431162A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- acid
- anhydride
- glycidyl ethers
- carboxylic acids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к способу получени глицндиловых эфиров карбоновых кислот, примен емых в полимерной промышленности.This invention relates to a process for the preparation of carboxylic acid glycndyl esters used in the polymer industry.
Известен способ получени глиц.идиловых эфиров карбоновых кислот взаимодействием карбоновых кислот или их ангидридов с эпихлоргидрииом при 50-110°С в присутствии катализаторов (третичные амины, четырехзамещенные аммониевые основани или их соли в количестве 0,1 - 1% от веса кислоты) с последующим щелочным дегидрохлорированием полученных хлоргидриновых эфиров карбоновых кислот и выделением целевых продуктов известными приемами.A known method for the preparation of glycidyl esters of carboxylic acids by the interaction of carboxylic acids or their anhydrides with epichlorohydriom at 50-110 ° C in the presence of catalysts (tertiary amines, tetrasubstituted ammonium bases or their salts in an amount of 0.1-1% by weight of acid) followed by alkaline dehydrochlorination of the resulting chlorohydrin esters of carboxylic acids and the selection of the target products by known methods.
Известным способом из двухосновных карбоновых кислот в присутствии солей четырехзамещенного аммони с выходом 80-92% получают смолы, содержащие 84,5-96,4% эпоксидного кислорода и 1 % хлора.In a known way, from dibasic carboxylic acids in the presence of tetrasubstituted ammonium salts with a yield of 80-92%, resins containing 84.5-96.4% of epoxy oxygen and 1% chlorine are obtained.
Однако невозможность полного удалени катализаторов из целевых продуктов приводит к снижению жизнеспособности композиций ГЛИЦИДИЛОВЫХ эфиров с отвердител ми, что затрудн ет их переработку, особенно при одновременной переработке больщих количеств .However, the impossibility of completely removing the catalysts from the target products leads to a decrease in the viability of the compositions of glycidyl ethers with hardeners, which makes it difficult to process them, especially with the simultaneous processing of large quantities.
С целью повышени чистоты целевого продукта и упрощени процесса предлагаетс в качестве катализатора использовать галогенид щелочного металла, преимущественно вIn order to increase the purity of the target product and simplify the process, it is proposed to use an alkali metal halide as a catalyst, mainly
количестве 0,01-0,4 моль на 1 эквивалент кислоты или ангидрида, и процесс вести в присутствии воды, предпочтительно в количестве 0,2-10,0 моль на 1 эквивалент кислотыthe amount of 0.01-0.4 mol per 1 equivalent of acid or anhydride, and the process is conducted in the presence of water, preferably in an amount of 0.2-10.0 mol per 1 equivalent of acid
или ангидрида.or anhydride.
В зависимости от природы исходного карбоксилсодержащего соединени эпихлоргидрин берут в количестве 3-15 моль на 1 эквивалент кислоты или ангидрида (в известномDepending on the nature of the starting carboxyl-containing compound, epichlorohydrin is taken in an amount of 3-15 mol per 1 equivalent of acid or anhydride (in the known
способе 3-10 моль соответственно).method 3-10 mol, respectively).
Предлагаемый способ применим дл получени сложных ГЛИЦИДИЛОВЫХ эфиров насыщенных и ненасыщенных моно-, ди- и поликарбоновых алифатических, циклоалифатических и ароматических кислот. Можно примен ть как сами кислоты и их ангидриды, так и их смеси.The proposed method is applicable for the preparation of complex glycidyl esters of saturated and unsaturated mono-, di- and polycarboxylic aliphatic, cycloaliphatic and aromatic acids. It is possible to use both the acids themselves and their anhydrides, and mixtures thereof.
Примен емые катализаторы легко удал ютс из реакционной смеси и, будучи нейтральными , не снижают качество отвержденных композиций на основе глицидиловых эфиров карбоновых кислот.The catalysts used are easily removed from the reaction mixture and, being neutral, do not reduce the quality of the cured compositions based on glycidyl esters of carboxylic acids.
Получаемые целевые эфиры имеют низкую в зкость и стабильны при хранении.The resulting target esters have low viscosity and are storage stable.
Пример 1. В колбу с термометром, мешалкой и обратным холодильником загружают 18,4 г (0,1 моль) метилтетрагидрофталевой кислоты, 184 г (2,0 моль) эпихлоргидрина , 0,3 г (0,004 моль) хлористого кали , 2 гExample 1. In a flask with a thermometer, a stirrer and a reflux condenser, 18.4 g (0.1 mol) of methyltetrahydrophthalic acid, 184 g (2.0 mol) of epichlorohydrin, 0.3 g (0.004 mol) of potassium chloride, 2 g are charged.
(0,11 моль) воды и нагревают 2 час при интенсивном перемешивании и температуре 90°С. Копец реакции определ ют по отсутствию кислоты в реакционной смеси. После охлаждени до 40°С при 35-40°С и интенсивном перемешивании за 1 час добавл ют 10,0 г (0,25 моль) едкого натра в виде чешуек, перемешивают 2 час при 35-40°С, отфильтровывают осадок, отгон ют эпихлоргидри« в вакууме, раствор ют остаток в 100 мл бензола , промывают 3X20 мл воды, отгон ют бензол в вакууме, высушивают остаток в вакууме(0.11 mol) of water and heated for 2 hours with vigorous stirring and a temperature of 90 ° C. The fatty reaction is determined by the absence of acid in the reaction mixture. After cooling to 40 ° C at 35-40 ° C and vigorous stirring, 10.0 g (0.25 mol) of caustic soda in the form of flakes are added in 1 hour, stirred for 2 hours at 35-40 ° C, the precipitate is filtered off, and the distillation the epichlorohydri "under vacuum, the residue is dissolved in 100 ml of benzene, washed with 3X20 ml of water, the benzene is distilled off under vacuum, and the residue is dried under vacuum
(750 мм) и получают 23Д г (78%) слабоокрац енной смолы с эпоксидным числом 25,0 (86% от теории) и содержанием общего хлора 1,3%.(750 mm) and get 23D g (78%) of a slightly colored resin with an epoxy number of 25.0 (86% of theory) and a total chlorine content of 1.3%.
В примерах 2-9 провод т опыт в тех же услови х, что и в примере 1, использу по 0,1 моль соответствующей карбоновой кислоты и но 0,004 моль различных галогенидов щелочных металлов. Полученные результаты приведены в таблице.In examples 2-9, the experiment was carried out under the same conditions as in example 1, using 0.1 mol of the corresponding carboxylic acid and 0.044 mol of various alkali metal halides. The results are shown in the table.
В скобках дано процентное содержание эпоксидных групп от теории. Вз то 0,2 моль кислоты. Т. кип. 98-ЮОС/бЗ мм. In parentheses are the percentage of epoxy groups from the theory. It is 0.2 mol of acid. T. Kip. 98-UOS / BZ mm.
Пример 10. В услови х примера 1 из 16,6 г (0,1 г-моль) ангидрида метилтетрагидрофталевой кислоты (смесь двух изомеров - ц«с-4(3)-метил - 1,2,3,6 - тетрагидрофталевый ангидрид), 83 г (0,9 г-моль) эпихлоргидрина, 1,67 (0,028 г-моль) хлористого кали и 3,8 г (0,2 г-моль) воды получают 25,7 г (87%) светло-желтой смолы с эпоксидным числом 26,5.Example 10. Under the conditions of example 1 of 16.6 g (0.1 g-mol) of methyl tetrahydrophthalic anhydride (a mixture of two isomers - c "c-4 (3) -methyl - 1,2,3,6 - tetrahydrophthalic anhydride ), 83 g (0.9 g-mol) of epichlorohydrin, 1.67 (0.028 g-mol) of potassium chloride and 3.8 g (0.2 g-mol) of water receive 25.7 g (87%) of light yellow resin with an epoxy number of 26.5.
Пример 11. В услови х примера 1 из 15,4 г (0,1 г-моль) ангидрида гексагидрофталевой кислоты, 46,1 г (0,5 г-моль) эпихлоргидрина , 1,67 г (0,028 г-моль) хлористого кали и 8,3 мл (0,046 г-моль) воды получают 21,0 г (74,8%) слабоокрашенной смолы с эпоксидным числом 25,3.Example 11. Under the conditions of example 1 of 15.4 g (0.1 g-mol) of hexahydrophthalic anhydride, 46.1 g (0.5 g-mol) of epichlorohydrin, 1.67 g (0.028 g-mol) of chloride potassium and 8.3 ml (0.046 g-mol) of water receive 21.0 g (74.8%) of a slightly colored resin with an epoxy number of 25.3.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1802929A SU431162A1 (en) | 1972-06-23 | 1972-06-23 | METHOD OF OBTAINING GLYCIDYL ETHERS OF CARBONIC ACIDS |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1802929A SU431162A1 (en) | 1972-06-23 | 1972-06-23 | METHOD OF OBTAINING GLYCIDYL ETHERS OF CARBONIC ACIDS |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU431162A1 true SU431162A1 (en) | 1974-06-05 |
Family
ID=20519638
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1802929A SU431162A1 (en) | 1972-06-23 | 1972-06-23 | METHOD OF OBTAINING GLYCIDYL ETHERS OF CARBONIC ACIDS |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU431162A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2515897C2 (en) * | 2009-06-11 | 2014-05-20 | Моументив Спешелти Кемикалс Инк. | Method of obtaining glycidyl ethers of branched monocarboxylic acids |
-
1972
- 1972-06-23 SU SU1802929A patent/SU431162A1/en active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2515897C2 (en) * | 2009-06-11 | 2014-05-20 | Моументив Спешелти Кемикалс Инк. | Method of obtaining glycidyl ethers of branched monocarboxylic acids |
RU2560877C2 (en) * | 2009-06-11 | 2015-08-20 | Хексион Инк. | Method of producing glycidal esters of branched monocarboxylic acids |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2750395A (en) | Diepoxides | |
US4408061A (en) | Process for the preparation of 1,4-3,6-dianhydro-hexitols | |
TWI405758B (en) | Process for preparing glycidyl esters of branched monocarboxylic acids | |
US2164188A (en) | Esterification of allyl type alcohols and products resulting therefrom | |
US3053855A (en) | Synthesis of glycidyl esters | |
SU431162A1 (en) | METHOD OF OBTAINING GLYCIDYL ETHERS OF CARBONIC ACIDS | |
US3923884A (en) | Process for producing DL-tartaric acid | |
US3300490A (en) | Process for the preparation of crystalline triglycidyl isocyanurate | |
US3141896A (en) | Process for the percarboxylic acid epqxr | |
US3920708A (en) | Process for preparing glycidol | |
US3250801A (en) | Process for preparation of bis-allyl esters from a dicarboxylic acid an- hydride and an allyl halide | |
US2863881A (en) | Diepoxides | |
US3086985A (en) | Preparation of diallylic phthalates | |
EP0008112B1 (en) | Process for the preparation of glycidyl esters of aromatic polycarboxylic acids | |
US6570028B1 (en) | Process for the preparation of glycidylesters of branched carboxylic acids | |
US2907774A (en) | Process for preparing monohaloepoxyalkenes | |
Bukowska et al. | Synthesis of glycidyl esters | |
US2159008A (en) | Saturated polycarboxylic acid es | |
US2820820A (en) | Method for oxidizing glutaraldehydes | |
US3639451A (en) | Process for esterifying aromatic carboxylic acids | |
US3661938A (en) | Process for the preparation of glycidyl esters | |
US4562274A (en) | Process for the preparation and isolation of polyglycidyl compounds | |
JPH04225970A (en) | Preparation of n,n,n',n'-tetraglycidyl-3,3'-dialkyl- 4,4'-diaminodiphenylmethane | |
US3745179A (en) | Diene synthesis using isoprene and citraconic acid anhydride,and hydrogenation of synthesis product | |
EP0008111B1 (en) | Process for the preparation of glycidyl esters of cycloaliphatic polycarboxylic acids |