SU430549A1 - Способ получения ацетилироваипых производных гликозидов - Google Patents
Способ получения ацетилироваипых производных гликозидовInfo
- Publication number
- SU430549A1 SU430549A1 SU1626532A SU1626532A SU430549A1 SU 430549 A1 SU430549 A1 SU 430549A1 SU 1626532 A SU1626532 A SU 1626532A SU 1626532 A SU1626532 A SU 1626532A SU 430549 A1 SU430549 A1 SU 430549A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetylylate
- obtaining
- glycosides
- volume
- acid
- Prior art date
Links
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 title description 5
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYEJFUXQJGHEQK-ALRJYLEOSA-N Proscillaridin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1C=C2CC[C@H]3[C@@]4(O)CC[C@H](C5=COC(=O)C=C5)[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1 MYEJFUXQJGHEQK-ALRJYLEOSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 acetic acid orthoesters Chemical class 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229960003584 proscillaridin Drugs 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-triethoxyethane Chemical compound CCOC(C)(OCC)OCC NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJUZGPOPHTGOT-XUDUSOBPSA-N Digitoxin Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@@H]3C[C@@H]4[C@]([C@@H]5[C@H]([C@]6(CC[C@@H]([C@@]6(C)CC5)C=5COC(=O)C=5)O)CC4)(C)CC3)C[C@@H]2O)C)C[C@@H]1O WDJUZGPOPHTGOT-XUDUSOBPSA-N 0.000 description 1
- WDJUZGPOPHTGOT-OAXVISGBSA-N Digitoxin Natural products O([C@H]1[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2C[C@@H]3[C@@](C)([C@@H]4[C@H]([C@]5(O)[C@@](C)([C@H](C6=CC(=O)OC6)CC5)CC4)CC3)CC2)C[C@H]1O)[C@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@H]2O[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](O)C2)[C@@H](O)C1 WDJUZGPOPHTGOT-OAXVISGBSA-N 0.000 description 1
- LTMHDMANZUZIPE-PUGKRICDSA-N Digoxin Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@H](O[C@@H](O[C@@H]3C[C@@H]4[C@]([C@@H]5[C@H]([C@]6(CC[C@@H]([C@@]6(C)[C@H](O)C5)C=5COC(=O)C=5)O)CC4)(C)CC3)C[C@@H]2O)C)C[C@@H]1O LTMHDMANZUZIPE-PUGKRICDSA-N 0.000 description 1
- LTMHDMANZUZIPE-AMTYYWEZSA-N Digoxin Natural products O([C@H]1[C@H](C)O[C@H](O[C@@H]2C[C@@H]3[C@@](C)([C@@H]4[C@H]([C@]5(O)[C@](C)([C@H](O)C4)[C@H](C4=CC(=O)OC4)CC5)CC3)CC2)C[C@@H]1O)[C@H]1O[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)C2)[C@@H](O)C1 LTMHDMANZUZIPE-AMTYYWEZSA-N 0.000 description 1
- MAYUCBCSAVDUKG-UHFFFAOYSA-N Orthoacetic acid Chemical compound CC(O)(O)O MAYUCBCSAVDUKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000648 digitoxin Drugs 0.000 description 1
- 229960005156 digoxin Drugs 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу ацетилировани известных гликозидов-просцилларидина , дигитоксина, дигоксина, которые примен ютс в качестве физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ основан на известной реакции получени циклических эфиров с помощью ортоэфиров муравьиной или уксусной кислоты в присутствии толуолсульфокислоты .
Известные способы ацетилировани просцилларидина , нерентабельны, дают при небольшом выходе много побочных продуктов, например полиацетилпросцилларидин, т. е. непосредственный ввод ацетильных групп в определенное положение гликозида практически невозможен.
Цель изобретени - проведение избирательного ацетилировани .
Дл этого предложено проводить ацетилирование с помощью триалкилового эфира ортоуксусной кислоты в присутствии кислых агентов.
Предлагаемый способ получени ацетилированных производных гликозидов заключаетс в том, что гликозид подвергают реакции со сложным триалкиловым эфиром ортоуксусной кислоты в присутствии кислого агента, например толуолсульфокислоты, в присутствии или без инертного растворител от 0°С до температуры кипени реакционной смеси, предпочтительно при комнатной температуре. Полученный циклический эфир ортоуксусной кислоты либо выдел ют в свободном виде , либо ацетилируют дальще по свободной гид роксильной группе, либо омыл ют частично без предварительного выделени промежуточного продукта после добавлени водной кислоты со значением .
Пример 1. 2-Ацетилпросцилларидин А. 2 г просцилларидина А размещиваютв50 мл
абсолютного тетрагидрофурана с 1 мл сложного триэтилового эфира ортоуксусной кислоты и 50 мг паратолуолсульфоновой кислоты в течение 1 час при комнатной температуре. По окончании реакции раствор пейтрализуют добавлением триэтиламина. Затем растворитель удал ют в вакууме при температуре бани 50°С. Дл гидролиза оставшийс остаток поглощают в 100 мл хлороформа и взбалтывают в машине с 50 мл 0,1 н. серной кислоты в течение
приблизительно 10 мин. Водную фазу отдел ют и дважды взбалтывают с хлороформом. Соединенные органические растворы промывают дважды водой, высущивают над свобод
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702010422 DE2010422A1 (en) | 1970-03-05 | 1970-03-05 | Acetylated cardiotonic glucosides |
| DE19702063305 DE2063305C3 (de) | 1970-12-23 | 1970-12-23 | Verfahren zur Herstellung von in 2*-bzw. 2',4'-Stellung acetylierten Derivaten des Proscillaridins A |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU430549A3 SU430549A3 (ru) | 1974-05-30 |
| SU430549A1 true SU430549A1 (ru) | 1974-05-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU628822A3 (ru) | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина | |
| SU430549A1 (ru) | Способ получения ацетилироваипых производных гликозидов | |
| US3471470A (en) | Novel derivatives of desglucohellebrin | |
| US3732203A (en) | Process for the preparation of cardenolide-and bufadienolide-3-(glycoside-di-alkyl-orthocarbonates) | |
| Wood Jr et al. | 1, 2: 3, 5-Di-O-benzylidene-α-D-glucose | |
| Haskins et al. | Synthesis of Cellobiose | |
| Burgey et al. | Armed/disarmed effects in the solvolysis of caged 1, 6-anhydro pyranoses | |
| US4764605A (en) | Process for selectively deacetylating acetyl derivatives of saccharides | |
| Likhosherstov et al. | An improved procedure for the synthesis of N-bromoacetyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of mono-and disaccharides | |
| US3177200A (en) | Process for the manufacture of cardioactive monoglycosides | |
| US3852265A (en) | 2{40 ,3{40 -o-lower alkylidene or cyclohexylidene periplorhamnoside compounds | |
| US3850906A (en) | Novel delta4/delta5-dehydrocardenolides as well as process for their preparation | |
| SU511015A3 (ru) | Способ получени ацилпроизводных дигоксина | |
| US2566291A (en) | Glucosides from strophanthus sarmentosus and process of making same | |
| Zechmeister et al. | Bisdehydro-carotenes | |
| Louw | The cardiac glycoside from Urginea rubella Baker. Part. I. Isolation and properties of rubellin | |
| Sztaricskai et al. | STRUCTURAL INVESTIGATION OF THE ANTIBIOTIC RISTOMYCIN A SYNTHESIS OF RISTOBIOSE AND RISTOTRIOSE | |
| US20080004438A1 (en) | Non-animal based lactose | |
| ABE et al. | Pregnane Glycosides of Teikasides B and C Series, from Trachelospermum asiaticumn | |
| US3919191A (en) | 14,15{62 -Epoxycardenolide- and 14,15{62 -epoxybufadienolide-glycosides and process for their preparation | |
| KR101000082B1 (ko) | 케르세틴―７―０―람노사이드의 제조 방법 | |
| SU423293A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ5а, 21-ДИБРОМ-бр-ФТОРПРОИЗВОДНЫХРЯДА ПРЕГНАНА | |
| IL36330A (en) | Preparation of acetyl history of steroid glycosides ingested activity on heart | |
| SU612933A1 (ru) | Способ получени ацетосмешанных эфиров целлюлозы | |
| EP1189914A1 (en) | DERIVATIVES OF 4'-DEMYCAROSYL-8a-AZA-8a-HOMOTYLOSIN |