SU420630A1

SU420630A1 - METHOD OF OBTAINING NITROPHYNENYLAMINOSULFOLANE OR RELATED SULFOLENES

Info

Publication number: SU420630A1
Application number: SU1778085A
Authority: SU
Inventors: Т. Э. Безменова изобретени П. Г. Дульнев
Priority date: 1972-04-27
Filing date: 1972-04-27
Publication date: 1974-03-25

Description

1one

Изо,бретение относитс к синтезу новых нитроариламиносульфоланов или соответствуюндих сульфоленов, которые могут быть использованы ,в качестве биологически активных веществ, красителей, присадок, смазок, в качестве мономеров и сополимеров дл полиамидов .Of course, shaving refers to the synthesis of new nitroarylaminosulfolanes or corresponding sulfolenes, which can be used as biologically active substances, dyes, additives, lubricants, as monomers and copolymers for polyamides.

Известен способ получени ариламиносульфоленоБ взаимодействием ариламинов с сульфоленами-2 и ороизводмы ми сульфолана. A known method for the preparation of arylaminosulfolenoB is the interaction of arylamines with sulfolons-2 and sulfolane oromanufactures.

Однако этим способом нельз получить «итропроизводные ариламиносульфоланов или соответствующих сульфоленов, которые обладают высокой биологической активностью .However, this method does not allow one to obtain “it-derivatives of arylaminosulfolanes or corresponding sulfenenes, which have high biological activity.

Предлагаемый способ заключаетс в том, что моно-(о, м, п), ди-ил-и тринитрогалоидбензолы подвергают взаимодействию с различными аминОСульфоланами или сульфоле«ами в избытке амина или в присутствии акцептора галоидводорода, в качестве которого используют К2СОз или Na НСОз при 100- 150°С.The proposed method consists in that mono- (o, m, p), di-yl and trinitrohalobenzenes are reacted with various aminosulfolanes or sulfolamides in excess of amine or in the presence of a hydrogen halide acceptor, which is K2CO3 or NaHCO3 as 100-150 ° C.

Пример 1. В реакторе, снабженйом обратным холодильнико.м и мешалкой, растворили 1,6 г (0, мол ) 3-метиламиносульфолана и 2,0 г (0,01 мол ) 2,4-динитрохлорбензола вExample 1. In the reactor, equipped with a reflux condenser and a stirrer, 1.6 g (0 mol) of 3-methylaminosulfolane and 2.0 g (0.01 mol) of 2,4-dinitrochlorobenzene were dissolved in

10 мл диокса-на. К раствору до бавили 0,84 г гидрокарбоната натри и при интенсивном перемешивании нагревали реакционную массу при ПО- l20°C в течение 4 час. Растворители отгон ли, остаток промывали водой и кристаллизовали из водного ацетона.10 ml of dioxa-on. 0.84 g of sodium bicarbonate was added to the solution and, with vigorous stirring, the reaction mass was heated at -20 ° C for 4 hours. The solvents were distilled off, the residue was washed with water and crystallized from aqueous acetone.

Пример 2. 3,0 г (0,02 мол ) сульфоланил3-аминометилена и 1,6 г (0,01 мол ) 4-нитрохлорбензола нагревали при 130°С в теченпе 8 час.Example 2. 3.0 g (0.02 mol) of sulfolanil-3-aminomethylene and 1.6 g (0.01 mol) of 4-nitrochlorobenzene were heated at 130 ° C for 8 hours.

После охлаждени реакционную массу про .мывали водой и остаток кристаллизова. и из водного адетона.After cooling, the reaction mass was washed with water and the residue was crystallized. and from water addon.

Пример 3. 2,4 г (0,0.1 мол ) сульфоланил-3-этилфениламина раствор ли в 4 мл концентрированной серной кислоты. Раствор охлаждали до -5°С и при этой температуре прибавили 0,5 мл азотной кислоты (,49) в 2 мл серной кислоты. После прикапывани реакционную массу перемешивали 3 час при комнатной температуре. Раствор выливали на лед. Осадок промывали водой и кристаллизовали из этанола.Example 3. 2.4 g (0.0.1 mol) of sulfolanyl-3-ethylphenylamine was dissolved in 4 ml of concentrated sulfuric acid. The solution was cooled to -5 ° C and at this temperature 0.5 ml of nitric acid (, 49) was added to 2 ml of sulfuric acid. After the addition, the reaction mixture was stirred for 3 hours at room temperature. The solution was poured onto ice. The precipitate was washed with water and crystallized from ethanol.

Характеристика полученных по предлагаемому способу нитрофениламиносульфоланов приведена в таблице.Characteristics obtained by the proposed method of nitrophenylaminosulfolan shown in the table.