SU408478A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU408478A1 SU408478A1 SU43055A SU43055A SU408478A1 SU 408478 A1 SU408478 A1 SU 408478A1 SU 43055 A SU43055 A SU 43055A SU 43055 A SU43055 A SU 43055A SU 408478 A1 SU408478 A1 SU 408478A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- pyrazole
- ammonia
- furyl
- reaction
- Prior art date
Links
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 13
- -1 5-NITROFURYL Chemical class 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004011 Methenamine Drugs 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 2
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofuran Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CO1 FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWXKGLABGMLZQJ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-methyl-3-(5-nitrofuran-2-yl)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=C(N)N(C)N=C1C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 CWXKGLABGMLZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 NIXKBAZVOQAHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-НИТРОФУРИЛПРОИЗВОДНЫХMETHOD OF OBTAINING 5-NITROFURYL DERIVATIVES
1one
Предлагаетс способ иолучени новых производных 5-нитрофурана, замещенных во втором положении гетероциклическим радикалом, представл ющим собой конденсированное дро пиримидинона и пиразола, которые могут найти применение в медицине и в качестве фармацевтических препаратов.A method is proposed for the synthesis of new derivatives of 5-nitrofuran, which are substituted in the second position by a heterocyclic radical, which is a condensed dro pyrimidinone and pyrazole, which can be used in medicine and as pharmaceuticals.
В органической химии известен способ получени конденсированной системы, состо щей из колец пиримидинона и бензола, путем взаимодействи 3,1,4-бензоксазонов С аммиаком или первичными аминами. Примен в качестве исходных соединений соответствующие 5нитрофурилпроизводные , содержащие дра 3,1,4-бензоксазона и пиразола, известным способом получают новые соединени - 5-нитрофурилпроизводные , содержащие новую гетероциклическую систему, состо щую из конденсированных колец пиримидинона и пиразола. Новые соединени обладают улучшенными свойствами по сравнению с ближайщими аналогами .In organic chemistry, a method is known for producing a condensed system consisting of pyrimidinone and benzene rings by reacting 3,1,4-benzoxazones With ammonia or primary amines. Using as the starting compounds the corresponding 5 nitrofuryl derivatives containing the cores of 3,1,4-benzoxazone and pyrazole, in a known manner, obtain new compounds - 5-nitrofuryl derivatives containing a new heterocyclic system consisting of condensed pyrimidinone rings and pyrazole. The novel compounds have improved properties compared with the closest analogues.
Предлагаетс способ получени новых 5нитрофурилпроизводных общей формулыA method for the preparation of new 5nofuryl derivatives of general formula is proposed.
ОABOUT
ОоК-OOK-
где RI означает незамещенную алкильную группу с 1--5 углеродными атомами или алкоксикарбонильную группу с 1-5 углеродными атомами в алкильном остатке;where RI means an unsubstituted alkyl group with 1--5 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group with 1-5 carbon atoms in the alkyl residue;
R2 - водород, незамещенна или замещенна алкильна группа с 1-5 углеродными атомами, в которой один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены атомама хлора или брома, или циклоалкильна группа с 5-7 углеродными атомами в карбоциклическом кольце, аралкильна грунпа, содержаща до 12 углеродных атомов, или алкенильна группа с 2-4 атомами углерода.R2 is hydrogen, an unsubstituted or substituted alkyl group with 1-5 carbon atoms, in which one, several or all hydrogen atoms can be replaced by chlorine or bromine atoms, or a cycloalkyl group with 5-7 carbon atoms in the carbocyclic ring, aralkyl soils containing up to 12 carbon atoms, or an alkenyl group with 2-4 carbon atoms.
Алкильные группы, вл ющиес Ri и R2, или алкильные группы, представл ющие собой углеродны) скелет групп Ri и Ra, могутAlkyl groups that are Ri and R2, or alkyl groups that are carbon skeleton of the groups Ri and Ra, can
означать метил, этил, н-пропил, изопропил, нбутил , изобутил, трст-бу1ил или н-пентил. Если R2 означает алкильпую группу, то она содержит предпочтительно 1-3 атома углерода, если - циклоалкильну о, то она может быть,is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, nbutyl, isobutyl, trust-bu-yl or n-pentyl. If R2 is an alkyl group, it preferably contains 1 to 3 carbon atoms, if it is cycloalkyl, then it may be
нанриЛ1ер, циклогексильной группой. Если R2 вл етс аралкильной группой, то она может представл ть бензильную группу.nanrylp, cyclohexyl group. If R2 is an aralkyl group, then it may be a benzyl group.
Способ заключаетс в том, что соединение общей формулыThe method is that the compound of the general formula
OoNsOons
N NH,N NH,
R.R.
где Ri имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с ангидридомwhere Ri has the indicated meanings, is reacted with an anhydride
кислоты общей формулы R2{CO)2O где R2 имеет указанные значени , в присутствии катализатора и полученныйacids of general formula R2 {CO) 2O where R2 has the indicated meanings, in the presence of a catalyst and the resulting
промежуточный продукт общей формулыintermediate product of general formula
,,
IliEli
где Ri и R2 имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с аммиаком или соединением, выдел ющим аммиак в процессе реакции, с последующим выделением целевого п{ одукта известным способом.where Ri and R2 have the indicated meanings, they are reacted with ammonia or a compound liberating ammonia during the reaction, followed by isolation of the target n {oint in a known manner.
Исходное соединение подвергают взаимодействию с выбранным ангидридом кислоты непосредственно в присутствии катализатора реакции С условием, что заместители Ri и R2 такие, при которых реакционна смесь находитс в жидкой фазе.The starting compound is reacted with the selected acid anhydride directly in the presence of a reaction catalyst With the condition that the substituents Ri and R2 are such that the reaction mixture is in the liquid phase.
При желании реакцию взаимодействи твердых компонентов можно проводить в присутствии инертных растворителей при указанных реакционных услови х. Предпочтительно примен ть в качестве катализатора арилсульфоновую кислоту, особенно желательна и-толуолсульфонова , хот можно также употребл ть другие сульфоновые кислоты.If desired, the reaction of the solid components can be carried out in the presence of inert solvents under the indicated reaction conditions. It is preferable to use aryl sulfonic acid as a catalyst, especially α-toluenesulfonic acid is desirable, although other sulfonic acids can also be used.
Промежуточные соединени можно выделить и они представл ют собой новые вещества .Intermediates can be isolated and they are new substances.
Втора ступень способа заключаетс во взаимодействии промежуточного продукта с аммиаком или выдел ющим аммиак веществом . При применении аммиака лучше всего использовать его спиртовой раствор или аммиак в жидкой форме.The second step of the process is the reaction of the intermediate product with ammonia or an ammonia releasing substance. When applying ammonia, it is best to use its alcohol solution or ammonia in liquid form.
В качестве соединени , выдел ющего аммиак , в присутствии воды, можно примен ть гексаметилентетрамин .Hexamethylene tetramine can be used as the ammonia releasing compound in the presence of water.
Так как дл проведени последней стадии способа не указаны специфические пределы температуры, исключа очевидные ограничени , которые вызваны свойствами компонентов , то взаимодействие надо проводить при возможно низкой температуре. По этой причине надо примен ть растворитель с возможно низкой температурой кипени , так чтобы реакцию можно было ввести с обратным холодильником , но при незначительном повышении температуры.Since the specific temperature limits are not indicated for the last stage of the process, excluding the obvious limitations that are caused by the properties of the components, the interaction should be carried out at the lowest possible temperature. For this reason, a solvent with as low boiling point as possible should be used so that the reaction can be brought to reflux, but with a slight increase in temperature.
Пример 1. Смесь 20 г 5-амино-4-циан-1метил-3- (5-нитро-2-фурил) пиразола, 8 г л-толуолсульфоновой кислоты и 600 мл ангидрида уксусной кислоты нагревают в течение 8 час с обратным холодильником и после этого охлаждают . Кристаллическое твердое вещество отдел ют, промывают эфиром и после этого высушивают. Получают 1,6-диметил-3-(5-нитро-2-фурил )- 1//-пиразол- 3,4-с -оксазин-4-он сExample 1. A mixture of 20 g of 5-amino-4-cyano-1methyl-3- (5-nitro-2-furyl) pyrazole, 8 g of l-toluenesulfonic acid and 600 ml of acetic anhydride is heated under reflux for 8 hours and after that cool. The crystalline solid is separated, washed with ether and then dried. Get 1,6-dimethyl-3- (5-nitro-2-furyl) -1 / - pyrazole-3,4-C-oxazin-4-one with
т. пл. 244°С.m.p. 244 ° C.
Смесь 15 г 1,6-диметил-3-(5-нитро-2-фурил)7Я-пиразол- 3 ,4-о(-оксазин-4-она, 50 мл этанола и 50 мл концентрированного водного раствора аммиака (уд. в. 0,88) нагревают в течение 15 мин с обратным холодильником и после этого охлаждают. Кристаллическое вещество отдел ют, промывают водой и высушивают . После перекристаллизации из водного диметилформамида получают 1,6-диметил3- (5-нитро-2-фурил)-1//- пиразол - 3,4-й -пиримидин-4- 5Я -оп с т. пл. выше 300°С.A mixture of 15 g of 1,6-dimethyl-3- (5-nitro-2-furyl) 7I-pyrazole-3, 4-o (-oxazin-4-one, 50 ml of ethanol and 50 ml of concentrated aqueous ammonia solution (sp. 0.88) is heated for 15 minutes under reflux and then cooled.The crystalline substance is separated, washed with water and dried.After recrystallization from aqueous dimethylformamide, 1,6-dimethyl3- (5-nitro-2-furyl) is obtained -1 // - pyrazole - 3,4-y-pyrimidine-4-5I -op with mp above 300 ° С.
Пример 2. К раствору 15 г гексаметилентетрамина в 50 мл воды прибавл ют 5 г 1,6диметил-3- (5-нитро-2-фурил) - Н - пиразол 3 ,4- -оксазип-4-опа. Перемешивают смесь в течение 24 час при 30°С. Кристаллическое твердое вещество отдел ют, промывают водой и высушивают. После перекристаллизации из водного диметилформамида получают 1,6диметил-3- (5-нитро-2-фурил) - Н - пиразол 3 ,4-с -пиримидин-4- 5Я -он с т. пл. выше 300°С, ИК-спектр его идентичен спектру полученного в примере 1 продукта. Аналогично получают из 1-метил-3-(5-нитро2-фурил )-1Я-пиразол- 3,4-й -оксазин-4-она 1метил-3- (5-нитро-2-фурил)-1Я - пиразол- 3,4 ; -пиримидин-4- 5П -он с т. пл. выше 300°С.Example 2. To a solution of 15 g of hexamethylenetetramine in 50 ml of water was added 5 g of 1,6-dimethyl-3- (5-nitro-2-furyl) -H-pyrazole 3, 4-oxazip-4-opa. Stir the mixture for 24 hours at 30 ° C. The crystalline solid is separated, washed with water and dried. After recrystallization from aqueous dimethylformamide, 1.6-dimethyl-3- (5-nitro-2-furyl) -H-pyrazole 3, 4-c-pyrimidine-4-5H-is obtained with m. Pl. above 300 ° C, its IR spectrum is identical to the spectrum obtained in example 1 of the product. Similarly, from 1-methyl-3- (5-nitro2-furyl) -1I-pyrazole-3,4-y-oxazin-4-one 1-methyl-3- (5-nitro-2-furyl) -1Y-pyrazole is obtained 3.4; - pyrimidine-4 - 5P - it with m. pl. above 300 ° C.
Предмет изобретени Subject invention
1. Способ получени 5-нитрофурилпроизводных общей формулы1. A method of producing 5-nitrofuryl derivatives of the general formula
где RI означает незамещенную алкильную группу, содержащую 1-5 углеродных атомов, или алкоксикарбонильную группу, содержащую в алкильной части 1-5 углеродных ато .мов;where RI means an unsubstituted alkyl group containing 1-5 carbon atoms, or an alkoxycarbonyl group containing 1-5 carbon atoms in the alkyl part;
R2 означает водород, алкильную группу, содержащую 1-5 углеродных атомов, котора может быть незамещенной или в которой один, несколько или все атомы водорода могут бытьR2 means hydrogen, an alkyl group containing 1-5 carbon atoms, which may be unsubstituted or in which one, some or all of the hydrogen atoms may be
замещены атомами хлора или брома, или циклоалкильную группу, содержащую в карбоциклическом кольце 5-7 углеродных атомов, аралкильную группу, содержащую до 12 углеродных атомов, или алкенильную группу,substituted by chlorine or bromine atoms, or a cycloalkyl group containing 5-7 carbon atoms in a carbocyclic ring, an aralkyl group containing up to 12 carbon atoms, or an alkenyl group,
содержащую 2-4 углеродных атома,containing 2-4 carbon atoms,
отличающийс тем, что соединение общей формулыcharacterized in that the compound of the general formula
КЧЬ Kch
подвергают взаимодействию с ангидридом кислоты (R2CO)2Osubjected to interaction with acid anhydride (R2CO) 2O
где RI и R2 имеют указанные значени ,where RI and R2 are as defined,
в присутствии катализатора и полученный промежуточный продукт общей формулыin the presence of a catalyst and the resulting intermediate product of the general formula
00
Л.L.
Г R
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU408478A1 true SU408478A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ287225B6 (en) | Nitrogen heterocyclic derivative and process for preparing thereof | |
| Sun et al. | N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed [2+ 2+ 2] Annulation of Allenoates with Trifluoromethylketones | |
| SU888815A3 (en) | Method of preparing nitrocompound | |
| FI81339C (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV PYRROLIDINODERIVAT, MELLANPRODUKT OCH DESS FRAMSTAELLNINGSFOERFARANDE. | |
| SU408478A1 (en) | ||
| EP0304353B1 (en) | Benzimidazoles derivatives and process for their preparation | |
| Ibata et al. | Abnormal Diels-Alder Reaction of Oxazoles with 4-Phenyl-3H-1, 2, 4-triazole-3, 5 (4H)-dione and Diethyl Azodicarboxylate, and X-Ray Crystal Structure of an Adduct. | |
| Schaumann et al. | Competing reaction pathways in the cycloaddition of 3-(dimethylamino)-2H-azirines with ketenes | |
| JP2001064282A (en) | Imidazoline compound, its intermediate and production thereof and production of azepine compound and its salt | |
| Seyrani et al. | A sequential Ugi–Smiles/transition-metal-free endo-dig Conia–ene cyclization: the selective synthesis of saccharin substituted 2, 5-dihydropyrroles | |
| JP2578797B2 (en) | Method for producing N- (sulfonylmethyl) formamides | |
| CN108610306B (en) | Synthetic method of 2H-1, 4-thiazine-3 (4H) -ketone derivative | |
| Çapana et al. | Synthesis of novel C-2 substituted imidazoline derivatives having the norbornene/dibenzobarrelene skeletons | |
| Harichandran et al. | A one-pot multicomponent synthesis of naphthoxazin-3-one derivatives using Amberlite IRA-400 Cl resin as green catalyst | |
| US6706882B2 (en) | Process for the preparation of (pyridinylidene)-phthalides | |
| KR900007197B1 (en) | Process for preparing 1-acyl-2-pyrazoline derivatives | |
| US4186132A (en) | Isatin products | |
| CN108178748B (en) | Synthesis method of 4, 6-dichloropyrimidine-5-carbonitrile | |
| JP2794241B2 (en) | Method for producing aromatic amine derivative | |
| SU404256A1 (en) | ||
| KR102037758B1 (en) | 3-ALKYLATED IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE COMPOUNDS AND ITS PREPARATION METHOD | |
| US4289897A (en) | Method for production of acylhydrazones of formyl-acetic acid ester | |
| SU403185A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5-NITROFURYL DERIVATIVES | |
| JPS6360969A (en) | Production of imidazole derivative | |
| SU252342A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF 8H-INDOLOGECA-HYDRO- |