SU404826A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU404826A1 SU404826A1 SU1758524A SU1758524A SU404826A1 SU 404826 A1 SU404826 A1 SU 404826A1 SU 1758524 A SU1758524 A SU 1758524A SU 1758524 A SU1758524 A SU 1758524A SU 404826 A1 SU404826 A1 SU 404826A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- oxo
- mol
- solvent
- Prior art date
Links
Description
1one
Изобретение относитс к способу получени шестичленных гетероциклических соединений общей формулыThe invention relates to a method for preparing six-membered heterocyclic compounds of the general formula
СНь R RСНь R R
I /I /
Ч 0 H 0
сн. р;sn. R;
СН-О OR R X CH-O OR R X
где R и , алкил, арил;where R and, alkyl, aryl;
R -Н, СНз;R — H, CH 3;
R - алкил.R is alkyl.
Эти соедииени в литературе до сих пор описаны не были.These compounds have not yet been described in literature.
Предлагаемый способ основан на известной реакции взаимодействи амидофосфитов с карбонильными соединени мИ, привод щей к внедрению атома углерода карбонильной группы между атомами азота и фосфора и окислению трехвалентного фосфора до н тивалентного .The proposed method is based on the known reaction of the interaction of amidophosphites with carbonyl compounds, which leads to the incorporation of the carbonyl carbon atom between the nitrogen and phosphorus atoms and the oxidation of trivalent phosphorus to n equivalent.
Циклические амидофосфиты ранее в иодобную реакцию не вводились.Cyclic amidophosphites were not previously introduced into the iodine reaction.
Описываетс способ получени 2-алкокси-2оксо-3-арил- (алкил-3,3-диалкил-3,3 - полиметилеи-3 ,3-алкиларил)-4-метил-1,4,2 - оксазафосфоринанов , основанный на взаимодействии 2алкокси-3-метил-1 ,3,2-оксазафосфолановсA process for the preparation of 2-alkoxy-2oxo-3-aryl- (alkyl-3,3-dialkyl-3,3-polymethylene-3, 3-alkylaryl) -4-methyl-1,4,2-oxazaphosphorinan is described. 2alkoxy-3-methyl-1, 3,2-oxazaphospholanes
карбонилсодержащими соединени ми общей формулы R-С-R, где R и R - алкил или Rcarbonyl-containing compounds of the general formula R — C — R, where R and R are alkyl or R
11 О11 o
И R-циклоалкил или R - алкил, R - арил или R - арил, R-Н или R - алкил, R-Н, с последующим выделением целевого продуктаAnd R-cycloalkyl or R is alkyl, R is aryl or R is aryl, R is H or R is alkyl, R is H, followed by isolation of the target product
известными методами.known methods.
Синтез ведут без растворител при 100- 120°С или в инертном растворителе, например бензоле, петролейном эфире, хлористом метилене , при температуре кипени растворител .Synthesis is carried out without a solvent at 100-120 ° C or in an inert solvent, for example benzene, petroleum ether, methylene chloride, at the boiling point of the solvent.
Выход продуктов 25-80%. Синтез и очистку продуктов лучше проводить в атмосфере сухого аргона. Строение полученных продуктов подтверждено значени ми молекул рного веса и данными элементарного анализа, ИК-,The yield of products is 25-80%. Synthesis and purification of products is best carried out in a dry argon atmosphere. The structure of the products obtained was confirmed by the molecular weight values and the data of elemental analysis, IR,
ЯМР-Н- и рз-спектроскопии.NMR-H - and rz-spectroscopy.
Пример 1. Получение 2-этокси-2-оксо-3фенил-4-метил-1 ,4,2-оксазафосфоринана.Example 1. Preparation of 2-ethoxy-2-oxo-3phenyl-4-methyl-1, 4,2-oxazaphosphorinan.
К 14,9 г (0,1 моль) 2-этокси-З-метил-1,3,2оксазафосфолана в 50 см петролейного эфира ирнкапывают 10,6 г бензальдегида. Раствор нагревают 1 час при температуре кипени растворител . После удалени растворител при разгоике получают 11 г (43%) 2-этокси-2-оксо3-феннл-4-ме .тил-1,4,2 - оксазафосфоринана с Т. КИП. 137-138 С (0,001 мм рт. ст.); пп - ., ,20 , , - „ IjOiiCO, 04 1,1 / ио. Найдено, %: С 56,26; Н 7,20; N 5,50; Р 12,00; .. вес 2о4. CiaHisNOsP. Еычкслеко, %: С 56,46; Н 7,10; N D,48; Р 12ДЗ; мол. вес 255. Пример 2. Получение 2-этоксн-2-ОАСО-3-( Сьфенпл-4-л1етил-i ,4,2-о;ссазафосфорикака. C:.iecb 14,9 г (0,1 моль) 2-зтокси-З-метил1 ,3,2-оксазафосфолана и 14 г (ОД моль) п-С бензальдегида нагревают в течение 2 час при 100-120°С. При разгонке получают 13,3 г (46%) 2-этокси-2-оксо-3-7г-С1-фенил-4-метил1 ,4,2-оксазафОсфоринана в виде густой нетекучей массы с т. кип. 140°С (0,006 мм рт. ст.), по° 1,5372. Найдено, %: N 5,38; Р 10,82. С,2Н17МОзР. Вычислено, %: N 4,99; Р 10,71. Пример 3. Получение 2-изопропокси-2-оксо-З-изонропил-4-метил-1 ,4,2 - оксазафосфоринана . 16,3 г (0,1 моль) 2-изопропокси-З-метил1 ,3,2-оксазафосфолана и 7,2 г (0,1 моль) изомасл ного альдегида в 60 см хлористого метилена нагревают в течение Л час при температуре кипени растворител . При разгонке получают 11,3 г (48%) 2-изопропокси-2-оксо-3изопропил-4-метил-1 ,4.,2-оксазафосфоринана с т. кип. 85°С (0,009 мм рт. ст.) пс 1,4560; df 1,0818. Найдено, %: N 5,97; Р 1354. С,оН22МОзР. Вычислено, %: N ;э,96; Р 13,19. Пример 4. Получение 2-этокси-2-оксо-3.3диметил-4-метил-1 .4.2-оксазафосфоринана. 14,9 г (0,01 моль) 2-этокси-3-л1е1Ил-1,3,2-оксазафосфолана и 5,8 г (0,1 моль) ацетона нагревают 3 час при 100°С. При разгонке ползчают 16,8 г (8L3%) 2-зтокси-2-оксо-3,3-диметк .л-4-метил-1,4,2-о:1-;сазафосфоринапас т. кип. (0,005 мы рт. ст.). nf 1,4693; df 1,1277. Найдено, %: N 6,94; Р 14,92; MRo 51,16. CgH.gNOsP. Вычислено, %: N 6,76; Р 14,97; MRn 51,75. Предмет и з о б р е т е и и 1. Способ получени 2-алкокси-2-оксо-3арил- (алкил-3,3-диалкил-3,3-полпметилен - 3,3алкиларил )-4-метил - 1,4,2 - оксазафосфоринанов , о т л и ч а ю щ и и с тем, что 2-алкокси-Зметил-1 ,3,2-оксазафосфоланы подвергают взаимодейСтвию с карбонильными соединени ми общей формулы R-С (О)-R, где R - Н, алкил , арил; R - Н, алкил, арил, при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными методами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 100-120°С. 3. СпОСоб по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде органического растворител , например бензола.To 14.9 g (0.1 mol) of 2-ethoxy-3-methyl-1,3,2oxazaphospholane in 50 cm of petroleum ether and irradiate 10.6 g of benzaldehyde. The solution is heated for 1 hour at the boiling point of the solvent. After removal of the solvent during stripping, 11 g (43%) of 2-ethoxy-2-oxo3-fennl-4-me. Methyl-1,4,2-oxazaphosphorinan with T.CIP are obtained. 137-138 ° C (0.001 mmHg); pp -.,, 20,, - „IjOiiCO, 04 1.1 / io. Found,%: C 56.26; H 7.20; N 5.50; P 12.00; .. weight 2-4. CiaHisNOsP. Eichksleko,%: C, 56.46; H 7.10; N D, 48; Р 12ДЗ; a pier weight 255. Example 2. Preparation of 2-ethoxn-2-OACO-3- (Cfenpl-4-1l-1-i, 4,2-o; ssa-phosphophoric. C: .iecb 14.9 g (0.1 mol) 2- ztoxy-3-methyl1, 3,2-oxazaphospholane and 14 g (OD mol) p-C of benzaldehyde are heated for 2 hours at 100-120 ° C. During the distillation, 13.3 g (46%) of 2-ethoxy-2 are obtained -oxo-3-7g-C1-phenyl-4-methyl1, 4,2-oxazafOsphorinan in the form of a thick non-flowing mass with a bale boil of 140 ° C (0.006 mm Hg), ° 1.5372. %: N 5.38; P 10.82. C, 2H17 MOH. Calculated: N: 4.99; P 10.71. Example 3. Preparation of 2-isopropoxy-2-oxo-3-isonropyl-4-methyl- 1, 4.2 - oxazaphosphorinan. 16.3 g (0.1 mol) 2-isopropoxy-3-methyl 1, 3,2-oxazaphospholane and 7.2 g (0.1 mol) of isobutyraldehyde in 60 cm of methylene chloride are heated for 1 hour at the boiling point of the solvent. During distillation, 11.3 g (48%) of 2-isopropoxy-2-oxo-3isopropyl-4 are obtained. -methyl-1, 4., 2-oxazaphosphorinan with a boiling point of 85 ° C (0.009 mm Hg) ps 1.4560; df 1.0818 Found: N: 5.97; P 1354. С , ОН22МОЗР. Calculated,%: N; e, 96; P 13.19. Example 4. Preparation of 2-ethoxy-2-oxo-3.3-dimethyl-4-methyl-1 .4.2-oxazaphosphorinan. 14.9 g (0.01 mol) of 2-ethoxy-3-l1e1Il-1,3,2-oxazaphospholane and 5.8 g (0.1 mol) of acetone are heated for 3 hours at 100 ° C. During the distillation, 16.8 g (8L3%) of 2-ztoxy-2-oxo-3,3-dimet. L-4-methyl-1,4,2-o: 1- crawl; (0,005 we mercury.). nf 1.4693; df 1.1277. Found,%: N 6.94; R 14.92; MRo 51.16. CgH.gNOsP. Calculated,%: N 6.76; R 14.97; MRn 51.75. Subject and use 1. Method for the preparation of 2-alkoxy-2-oxo-3-acyl- (alkyl-3,3-dialkyl-3,3-polpmethylene - 3,3-alkylaryl) -4-methyl-1 , 4,2-oxazaphosphorinanes, tl and h and y and y with the fact that 2-alkoxy-Zmethyl-1, 3,2-oxazaphospholanes undergo interaction with carbonyl compounds of the general formula R — C (O) -R where R is H, alkyl, aryl; R - H, alkyl, aryl, when heated, followed by separation of the target product by known methods. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at 100-120 ° C. 3. SPOSob according to claim 1, characterized in that the process is conducted in an environment of an organic solvent, for example benzene.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1758524A SU404826A1 (en) | 1972-03-13 | 1972-03-13 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1758524A SU404826A1 (en) | 1972-03-13 | 1972-03-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU404826A1 true SU404826A1 (en) | 1973-10-22 |
Family
ID=20506300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1758524A SU404826A1 (en) | 1972-03-13 | 1972-03-13 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU404826A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4977292A (en) * | 1989-12-15 | 1990-12-11 | W. R. Grace & Co.-Conn. | 4-phosphonomethyl-2-hydroxy-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphorinane N-oxide and water-soluble salts thereof |
-
1972
- 1972-03-13 SU SU1758524A patent/SU404826A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4977292A (en) * | 1989-12-15 | 1990-12-11 | W. R. Grace & Co.-Conn. | 4-phosphonomethyl-2-hydroxy-2-oxo-1,4,2-oxazaphosphorinane N-oxide and water-soluble salts thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU515452A3 (en) | Method for preparing 1,4-dihydropyridinecarboxylic esters or their salts | |
SU404826A1 (en) | ||
SU516341A3 (en) | Method for preparing substituted benzophenones | |
US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
SU486024A1 (en) | The method of obtaining 4,4-dioxy-3,3 "di (diethylphosphonobenzyl) -propane | |
US3299127A (en) | Hydrogenation of aldehyde dioxolone derivatives of lactic acid | |
SU493469A1 (en) | Method for producing 1,3-dioxan-2-ones | |
US3173925A (en) | Production of 4-disubstituted 1, 3-dioxolones(5) | |
SU497300A1 (en) | Method for preparing mercaptocarboranyl substituted cyclotriphosphazene | |
SU413142A1 (en) | ||
SU407889A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING α-CHLOROKYL ISOCYANATES | |
SU391127A1 (en) | BIE-LIO ^ EKL Irkutsk State University. A. A. Zhdanova | |
SU459455A1 (en) | The method of obtaining aliphatic ketones | |
SU399508A1 (en) | METHOD FOR GETTING DIALKYL-ss-METHOXY NIL PHOSPHYTHES ^^^^ D --_ .. ,,.-J ..-., • ", •• f ^ g;; t3; i; Ci: iUS | |
SU419506A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,3-CHLORNITROACETOIV-.n! Fn P ^ -PG? ~ G "TPOTt ^ UiiA 0 - .. y <i ^ i 'ksh | |
SU458557A1 (en) | The method of obtaining 2- (acetylmethyl) benzo-1,3-oxathiols | |
SU498313A1 (en) | Method for preparing 2-oxo-2-alkyl-4-alkoxy-1,3,2-oxazaphospholin-3 | |
SU497292A1 (en) | Method for preparing 5-methyl-5-formyldioxanes -1.3 | |
SU562195A3 (en) | The method of obtaining 1,3,4-trimethyl2, (3,4,5-trimethoxybenzyl) 1,2,5,6-tetrahydropyridine or their salts | |
Lutz et al. | Cyclic Diketals of 1, 2-Disubstituted cis-1, 2-Dibenzoylethylenes1 | |
SU763346A1 (en) | Copper chelates of beta-aminovinylketones as catalysts of trimerization of perfluorocarboxylic acid nitriles to triazones | |
SU487072A1 (en) | Method for preparing 5-hydroxynicotinic acid esters | |
SU365356A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING D-CYCLOGEXENEACARBONIC ACID EPOXYPERS | |
SU1142470A1 (en) | Method of obtaining alpha,beta-disubstituted acrylic acid arylhydrazides | |
SU446509A1 (en) | The method of producing hexa-organo-cyclotrisiloxanes with perfluoroalkylaryl substituents at the silicon atom |