SU400588A1

SU400588A1 - Способ получения тетрагидропиридино-дибензо

Info

Publication number: SU400588A1
Application number: SU1726597A
Authority: SU
Original assignee: Московский государственный университет В. Ломоносова
Priority date: 1971-12-16
Filing date: 1971-12-16
Publication date: 1973-10-01

Description

1

Изобретение относитс к области получени ранее не описанны.х соединений феназннового р да, полученных на основе 1, 2, 3, 4-тетрагидрохинолина известньш способом- конденсадией о-диаминов с а-дикарбонильными соединени ми.

Полученные новые соединени содержит тетрагидрохинолиновые и хиноксалииовые кольца, каждое из которых вл етс фрагментом биологически важных природных соединевий , причем сочленение этих фрагментов в молекуле одного вещества может привести к синтезу фармакологических препаратов с качественно новым действием.

Описываетс способ получени тетрагндропиридинодибензофеназинов , который заключаетс в том, что .исходные 6,7-динитро- или 7,8-динитро-тетрагидрохинолин восстанавливают в токе азота в органическом растворителе, например этаноле. В случае использовани в качестве восстановител гидразин-гндрата процесс ведут в присутствии каталитических количеств никел Рене , и, без выделени соответствующих диаминов в свободном виде, полученную реакционную массу ввод т в реакцию конденсации с 9, 10-фенантренхиноном при комнатной тем-пературе. Выделение целевого продукта осуществл ют методом препаративной хроматографии на окиси алюмини

III степени активности по Брокмену на пластинах или на колонке.

Пример 1. И, 12, 13, 14-н-пиридино- (2,3-5)-дибеизо (Л, /) феназин. К 2 г

(0,0089 моль) 6,7-ди.нитро-1, 2, 3, 4-тетраридрохинолниа Б 200 мл этанола ирибав. ют 10 мл гидразин-гидрата и небольиюе ко.чичество (на кончике шнател ) насты ннкел Рене . Смес) нагревают до исчезновени окраски при тсмпературе , отфильтровывают в токе азота от катализатора и прибавл ют к раствору 2 г (0,0096 моль) 9,10-фенантренхинона в 50 мл бензола. Выпавший осадок отдел ют и очищают .методом препаративной хроматографии на окнси алюмини III степени актпвиости по Брокмену на 20 пластинах размером 18x24 см в системе бензол ;этилацетат 3:1, элюент-хлороформ. Получено 0.2 г светлокорнчневого nopouiKa, т. пл. 240°С.

Найдено, %: С 82.96; 82,97; Н 5,05; 5.07.

СооП.тХз.

Вычислено, %; С 82,36- И 5. U. УФ-спектр, «- (Ic t-}: 256 (4,63), 317 (4,29), 380 (3,57J, 562 (3,70) (в димстилсульфоксиде ).

Пример 2. 12, 13. 14, 15-и-нирИдино (2,3-а) дибсизо (Л, /) феназин. Получают

аналогичным образом нз 2 г (0,0089 моль 7,8динитротетрагидрохинолинаи2 г

(0,0096 моль) фенантренхинона в 50 мл бен3 зола. Выпадающий осадок очищают методом хроматографического делени на колонке диаметром 20 мм и объемом 30 мл, залолненной окисью алюмини III степени активности по Брокмену, злюент-бензол. Выход 0,8 г, тем-Б номалиновые иглы, т. пл. 228,5°С. Найдено, %: С 81,80; 81,97; Н 4,90; 5,14. С2зН17Мз. Вычислено, %: С 81,87; Н 5,11. УФ-спектр, v,,.T нм (Ig е): 257(4,80)10 335(4,64), 378(3,75), 399(3,81), 483(3,26) (в четыреххлористом углероде). Предмет изобретени 1. Способ получени тетрагидропиридино4 дибеизо (h, j) феназина, отличающийс тем, что 6,7-динитро- или 7,8-динИтротетрагидрохинолин восстанавливают в токе азота в присутствии органического растворител и полученный при этом продукт подвергают взаимодействию с 9, 10-фенантренхиноном, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что g качестве восстановител используют гидразингидрат и процесс ведут в присутствии каталитических количеств никел Рене .