SU398541A1 - METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP - Google Patents
METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUPInfo
- Publication number
- SU398541A1 SU398541A1 SU1706102A SU1706102A SU398541A1 SU 398541 A1 SU398541 A1 SU 398541A1 SU 1706102 A SU1706102 A SU 1706102A SU 1706102 A SU1706102 A SU 1706102A SU 398541 A1 SU398541 A1 SU 398541A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- perxide
- carbamats
- producing
- carbamate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
И.чобретепие относитс к области полученн карбаматов, в частности карбаматои, содержащих иерекисную группу, которые могут найти применение в качестве нннцнаторов нолимеризапии.I. chromosomes are related to the region of the obtained carbamates, in particular, carbamatoes, containing a ireox group, which can be used as additives for polymerisation.
Известио, что 4-(7-/ ег-бутилпероксиметпл)N- (2-пзоииаиаттолил) -карбамат, нолучаемьп взаимодействием оксиметил-грег-бутилперекиси с 2,4-толуилеидиизоциоиатом, вл етс вулкаиизируюн,им и креп щпм агентом. Однако применение соединений, содержащих свободную изодианатную группу, не всегда желательно вследствие нх токспчностн.It is known that 4- (7- / er-butilperoksimetpl) N- (2-pzoiiaiattolil) carbamate noluchaemp reacting Greg-hydroxymethyl-butyl peroxide with 2,4-toluileidiizotsioiatom, is vulkaiiziruyun, and they are secured schpm agent. However, the use of compounds containing a free iso-dianate group is not always desirable because of their toxicity.
Цель нзобретеин - получение новых карбаматов е нерекпсными группами, обладаюHU1X лучп1нми но сравиеиию с извест1Н)1мн аналогалгн свойствами.The purpose of the inventor is to obtain new carbamates in non-rip-off groups, possessing HU1X rays, but compared with known H) 1 mn analogous properties.
Предла|-аемый снособ основан на оби;ензвестном взаимодействи нзоцианатов с гидроксилсодержанигми соединени ми и состонт в том, что днизоднаиат нодвергают взаимодействию сиачала с нерекисным, а затем с алнфатическим синртом нлн фенолом. Процесс провод т прн температуре 30-55°С, в присутствии катализатора-пиридина нли дилауринатдибутилолова , в среде органического растворител , например беизола.The proposed procedure is based on the obes; well-known interaction of nociocyanates with hydroxyl-containing compounds and is such that dianodia submits the interaction of sachal with non-oxidic, and then with alnfatichesky synnthe nln phenol. The process is carried out at a temperature of 30-55 ° C, in the presence of a pyridine nli catalyst dilauurinate dibutyltin, in an organic solvent medium, for example, beisole.
Пример 1. Сиитез 2-метнл-4-(г/;е7-бутнлпероксиметнл )-Ы, N-толуилепдикарбамата.Example 1. Siitez 2-methyl-4- (g /; e7-butnperoxime) -Y, N-toluene dicarbamate.
5,0 г окспметил-77;ег-бутилперекпси и 7,4 г 5.0 g oxpmethyl 77; er-butyl peroxide and 7.4 g
диизоцианата смеигивают в 30 M.I бензола, добавл ют каплю пирнд1П1а и греют ирп температуре 30° в теченне 15 мин. Через 15 ман добавл ют 1,4 г метилового сннрта п перемещнвают реакционную смесь нри 30°С 15 мин. Бензольный раствор 1ромывают 1-2%-иым раствором cepHoii кнслот1 1. затем водой п суН1ат сульфатом магни . После отгонки растворител под вакуумом выдел ют л елтую в зкую массу. Дл очистки от иепрореагироBaBHiero диизоцнаната Н)одукт иропускак1т через хроматографнческую колонку (/i:d 6:1), заполнеииую дезактнвированпой окнсью алюмиии . В качестве элюеита исиользуетс система растворителей хлороформ-метиловый спирт (4:1). Чистоту продукта провер ют методом ТОНКОСЛОЙНО хроматографии. Значснне R /- равно 0,76. При отгонке смеси растворнтеле хлороформ-лтетиловьп снирт реакционна масса закриста;1лпзовываетс . При перекристаллизации из эфнриого раствора петролейным эфиром высаживаютс светлые кристаллы, которые плав тс с разлол еппем около . Выход 44,6%.the diisocyanate is mixed in 30 m. I benzene, a drop of pyrind1P1a is added and the irp is heated at a temperature of 30 ° for 15 minutes. After 15 mang, 1.4 g of methyl snrn is added and the reaction mixture is moved at 30 ° C for 15 minutes. The benzene solution is rinsed with a 1-2% solution of cepHoii knotlot1 1. then with water n suN1at magnesium sulfate. After distilling off the solvent in vacuo, a pale viscous mass is recovered. For purification of proparabiroBaBHiero diisocyanate H), product mix through a chromatographic column (/ i: d 6: 1) filled in with deactivated aluminum. A solvent system, chloroform-methyl alcohol (4: 1), is used as elueite. The purity of the product is checked by TLC. The value of R / is 0.76. In distilling off the mixture of chloroform-methyl solvent, the reaction of the cake is removed; Upon recrystallization from the ethnol solution with petroleum ether, light crystals are precipitated, which melt with a mixture of crystals. Yield 44.6%.
Пайдепо, %: С 55,21; П 6,20. М 324.Paydepo,%: C 55.21; P 6.20. M 324.
Вычислено, %: С 55,21: П 6,14. 326. Пример 2. Сиитез 1-метил-6-(7-/;ег-бутилиероксиметил ) -N, N-гексилидеидикарбамата. 5,6 г оксиметил-777 -бутилиерекиси и 3,8 с гексаметнлендинзоцнаната смешивают е 20 л/.гCalculated,%: C 55.21: P 6.14. 326. Example 2. Syrite 1-methyl-6- (7 - /; er-butyleroxymethyl) -N, N-hexylideicarbamate. 5.6 g of hydroxymethyl-777-butyl eurekis and 3.8 with hexametricane dansocyanate are mixed with 20 l / g
бензола, добавл ют каплю дилауринатдибутплолова II перемешивают в течение 5 час при температуре 30--35°С. Затем добавл ют 1,3 г метилового спирта. Реакцию продолжают 2 --.ас при температуре 30-35°С. После отгоики растворители остаетс бела масса, похожа па парафип. Температура расплава около 89°С. Выход 89,4%.benzene, add a drop of dilaurinate dibutl II and stirred for 5 hours at a temperature of 30--35 ° C. Then 1.3 g methyl alcohol is added. The reaction is continued 2 -. Ac at a temperature of 30-35 ° C. After otgoiki solvents there is a white mass, like paraffip. The melt temperature is about 89 ° C. Yield 89.4%.
Иайдепо %: С 52,2; Н 8,72. М 316. В,числеио, %: С 52,5, Н 8,14. М 320. В табл. 1 и 2 ириведеьпз характеристики синтезируемых сосдпкеипй.%%: C 52.2; H 8.72. M 316. B, including%, C: 52.5; H, 8.14. M 320. In table. 1 and 2 are the characteristics of the synthesized forces.
П |) ( ; М е т и з о б р е т е н и P |) (; MET and s about h of the e and
Claims (4)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1706102A SU398541A1 (en) | 1971-10-15 | 1971-10-15 | METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1706102A SU398541A1 (en) | 1971-10-15 | 1971-10-15 | METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU398541A1 true SU398541A1 (en) | 1973-09-27 |
Family
ID=20490523
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1706102A SU398541A1 (en) | 1971-10-15 | 1971-10-15 | METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU398541A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2690164C2 (en) * | 2014-05-08 | 2019-05-31 | БАСФ Коатингс ГмбХ | Method of using titanium catalyst for producing materials containing carbamate functional groups |
-
1971
- 1971-10-15 SU SU1706102A patent/SU398541A1/en active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2690164C2 (en) * | 2014-05-08 | 2019-05-31 | БАСФ Коатингс ГмбХ | Method of using titanium catalyst for producing materials containing carbamate functional groups |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3155713A (en) | Process of producing 4-hydroxy-2-butynyl nu-(3-halophenyl) carbamates | |
EP0027953B2 (en) | Process for preparing n,o-disubstituted urethanes | |
EP0028331B2 (en) | Process for preparing urethanes | |
SU398541A1 (en) | METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP | |
US3092640A (en) | Processes for preparing bis | |
US3859299A (en) | Dioxazolone isocyanates | |
US2871225A (en) | Method for preparing polypeptides | |
US4137253A (en) | Preparation of chloroformates having terminal acrylic or methacrylic groups | |
US3049552A (en) | Furfuryl isocyanates | |
SU415876A3 (en) | METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE | |
US3539618A (en) | Oxamyl chloride substituted carbamates | |
US3933866A (en) | Process for the manufacture of amino-anthraquinones | |
DE3607298A1 (en) | Process for the preparation of benzoylureas | |
US3734949A (en) | Carbamates of norbornanes | |
JP3509084B2 (en) | Purification method of 2,6-diisopropylphenylcarbodiimide | |
US4454071A (en) | Isocyanatoaryl sulphochlorides | |
SU1121257A1 (en) | Phenyl-bis(pentachlorophenyl)-imido carbonate as intermediate product for producing polyhalogene carbamates | |
SU615064A1 (en) | Method of obtaining organic isocyanates | |
JP3184345B2 (en) | Method for producing 5-chlorooxindole | |
US2953590A (en) | Production of alkylene diisocyanates | |
US3801625A (en) | Process for production of urea-carbamate herbicides and intermediates therefor | |
SU721427A1 (en) | Method of preparing triarylisoanurates | |
SU487895A1 (en) | Method for preparing aryl esters aryl (alkylene) -byl-1-hydroxy-2,2,2-trichloroethylphosphinic acids | |
US3839394A (en) | Process for the preparation of substituted dinitrophenyl chloroformates | |
SU564305A1 (en) | Method for obtaining dichloroanhydride 2,2'ibis-(p-carboxyphenyl)1-hexafluoropropane |