SU398541A1 - METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP - Google Patents

METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP

Info

Publication number
SU398541A1
SU398541A1 SU1706102A SU1706102A SU398541A1 SU 398541 A1 SU398541 A1 SU 398541A1 SU 1706102 A SU1706102 A SU 1706102A SU 1706102 A SU1706102 A SU 1706102A SU 398541 A1 SU398541 A1 SU 398541A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
perxide
carbamats
producing
carbamate
Prior art date
Application number
SU1706102A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
изобретени Авторы
Original Assignee
Ф. Шрейберт, О. Н. Кутыга , А. И. Шреиберт Волгоградский политехнический ииститут
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Шрейберт, О. Н. Кутыга , А. И. Шреиберт Волгоградский политехнический ииститут filed Critical Ф. Шрейберт, О. Н. Кутыга , А. И. Шреиберт Волгоградский политехнический ииститут
Priority to SU1706102A priority Critical patent/SU398541A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU398541A1 publication Critical patent/SU398541A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1one

И.чобретепие относитс  к области полученн  карбаматов, в частности карбаматои, содержащих иерекисную группу, которые могут найти применение в качестве нннцнаторов нолимеризапии.I. chromosomes are related to the region of the obtained carbamates, in particular, carbamatoes, containing a ireox group, which can be used as additives for polymerisation.

Известио, что 4-(7-/ ег-бутилпероксиметпл)N- (2-пзоииаиаттолил) -карбамат, нолучаемьп взаимодействием оксиметил-грег-бутилперекиси с 2,4-толуилеидиизоциоиатом,  вл етс  вулкаиизируюн,им и креп щпм агентом. Однако применение соединений, содержащих свободную изодианатную группу, не всегда желательно вследствие нх токспчностн.It is known that 4- (7- / er-butilperoksimetpl) N- (2-pzoiiaiattolil) carbamate noluchaemp reacting Greg-hydroxymethyl-butyl peroxide with 2,4-toluileidiizotsioiatom, is vulkaiiziruyun, and they are secured schpm agent. However, the use of compounds containing a free iso-dianate group is not always desirable because of their toxicity.

Цель нзобретеин  - получение новых карбаматов е нерекпсными группами, обладаюHU1X лучп1нми но сравиеиию с извест1Н)1мн аналогалгн свойствами.The purpose of the inventor is to obtain new carbamates in non-rip-off groups, possessing HU1X rays, but compared with known H) 1 mn analogous properties.

Предла|-аемый снособ основан на оби;ензвестном взаимодействи нзоцианатов с гидроксилсодержанигми соединени ми и состонт в том, что днизоднаиат нодвергают взаимодействию сиачала с нерекисным, а затем с алнфатическим синртом нлн фенолом. Процесс провод т прн температуре 30-55°С, в присутствии катализатора-пиридина нли дилауринатдибутилолова , в среде органического растворител , например беизола.The proposed procedure is based on the obes; well-known interaction of nociocyanates with hydroxyl-containing compounds and is such that dianodia submits the interaction of sachal with non-oxidic, and then with alnfatichesky synnthe nln phenol. The process is carried out at a temperature of 30-55 ° C, in the presence of a pyridine nli catalyst dilauurinate dibutyltin, in an organic solvent medium, for example, beisole.

Пример 1. Сиитез 2-метнл-4-(г/;е7-бутнлпероксиметнл )-Ы, N-толуилепдикарбамата.Example 1. Siitez 2-methyl-4- (g /; e7-butnperoxime) -Y, N-toluene dicarbamate.

5,0 г окспметил-77;ег-бутилперекпси и 7,4 г 5.0 g oxpmethyl 77; er-butyl peroxide and 7.4 g

диизоцианата смеигивают в 30 M.I бензола, добавл ют каплю пирнд1П1а и греют ирп температуре 30° в теченне 15 мин. Через 15 ман добавл ют 1,4 г метилового сннрта п перемещнвают реакционную смесь нри 30°С 15 мин. Бензольный раствор 1ромывают 1-2%-иым раствором cepHoii кнслот1 1. затем водой п суН1ат сульфатом магни . После отгонки растворител  под вакуумом выдел ют л елтую в зкую массу. Дл  очистки от иепрореагироBaBHiero диизоцнаната Н)одукт иропускак1т через хроматографнческую колонку (/i:d 6:1), заполнеииую дезактнвированпой окнсью алюмиии . В качестве элюеита исиользуетс  система растворителей хлороформ-метиловый спирт (4:1). Чистоту продукта провер ют методом ТОНКОСЛОЙНО хроматографии. Значснне R /- равно 0,76. При отгонке смеси растворнтеле хлороформ-лтетиловьп снирт реакционна  масса закриста;1лпзовываетс . При перекристаллизации из эфнриого раствора петролейным эфиром высаживаютс  светлые кристаллы, которые плав тс  с разлол еппем около . Выход 44,6%.the diisocyanate is mixed in 30 m. I benzene, a drop of pyrind1P1a is added and the irp is heated at a temperature of 30 ° for 15 minutes. After 15 mang, 1.4 g of methyl snrn is added and the reaction mixture is moved at 30 ° C for 15 minutes. The benzene solution is rinsed with a 1-2% solution of cepHoii knotlot1 1. then with water n suN1at magnesium sulfate. After distilling off the solvent in vacuo, a pale viscous mass is recovered. For purification of proparabiroBaBHiero diisocyanate H), product mix through a chromatographic column (/ i: d 6: 1) filled in with deactivated aluminum. A solvent system, chloroform-methyl alcohol (4: 1), is used as elueite. The purity of the product is checked by TLC. The value of R / is 0.76. In distilling off the mixture of chloroform-methyl solvent, the reaction of the cake is removed; Upon recrystallization from the ethnol solution with petroleum ether, light crystals are precipitated, which melt with a mixture of crystals. Yield 44.6%.

Пайдепо, %: С 55,21; П 6,20. М 324.Paydepo,%: C 55.21; P 6.20. M 324.

Вычислено, %: С 55,21: П 6,14. 326. Пример 2. Сиитез 1-метил-6-(7-/;ег-бутилиероксиметил ) -N, N-гексилидеидикарбамата. 5,6 г оксиметил-777 -бутилиерекиси и 3,8 с гексаметнлендинзоцнаната смешивают е 20 л/.гCalculated,%: C 55.21: P 6.14. 326. Example 2. Syrite 1-methyl-6- (7 - /; er-butyleroxymethyl) -N, N-hexylideicarbamate. 5.6 g of hydroxymethyl-777-butyl eurekis and 3.8 with hexametricane dansocyanate are mixed with 20 l / g

бензола, добавл ют каплю дилауринатдибутплолова II перемешивают в течение 5 час при температуре 30--35°С. Затем добавл ют 1,3 г метилового спирта. Реакцию продолжают 2 --.ас при температуре 30-35°С. После отгоики растворители остаетс  бела  масса, похожа  па парафип. Температура расплава около 89°С. Выход 89,4%.benzene, add a drop of dilaurinate dibutl II and stirred for 5 hours at a temperature of 30--35 ° C. Then 1.3 g methyl alcohol is added. The reaction is continued 2 -. Ac at a temperature of 30-35 ° C. After otgoiki solvents there is a white mass, like paraffip. The melt temperature is about 89 ° C. Yield 89.4%.

Иайдепо %: С 52,2; Н 8,72. М 316. В,числеио, %: С 52,5, Н 8,14. М 320. В табл. 1 и 2 ириведеьпз характеристики синтезируемых сосдпкеипй.%%: C 52.2; H 8.72. M 316. B, including%, C: 52.5; H, 8.14. M 320. In table. 1 and 2 are the characteristics of the synthesized forces.

П |) ( ; М е т и з о б р е т е н и  P |) (; MET and s about h of the e and

Claims (4)

I. Способ иолучеип  карбаматов, содержащих иерекисиую группу, птличаюш ийс  тем, Основвые характеристики I. The method and the type of carbamates containing an ireoxide group, according to the main characteristics что диизоцианат подвергают последовательному взаимодействию с иерекисиым сииртом, а затем с гидроксилсодерл-сащим соедипением в среде оргаиического растворител  в присутствии катализатора с последуюп1,им выделснием целевого продукта известиыми прпем а М и.that the diisocyanate is subjected to successive interaction with ierexide siirt, and then with hydroxylsoderyl-containing compound in the medium of organic solvent in the presence of a catalyst followed by 1, they are excreted with the target product with lime. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве гидроксилсодержащего соедииепи  исиользуют алифатический спирт пли феиол.2. A method according to claim 1, characterized in that aliphatic alcohol or feiol is used as a hydroxyl-containing compound. 3.Способ по и. 1, отличающийс  тем, что в качестве катализатора примеи ют пиридин или дилауринатдибутилолово.3. Method for and. 1, characterized in that pyridine or dilaurinate dibutyltin is used as a catalyst. 4.Способ по и. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т при температуре 30-35. синтезированных соединений на основе 4-г/)т-иутилпероксиметн; - (2-изощшиаттолил)-карбамата Г а б .1 п и а 1 Оспокиме характеристики синтезированных соединении на основе 6-(./)17-5утилпероксиметил) (1-изоцианатгексап)-карбамата Т а Ci л и ц а 24. Method for and. 1, characterized in that the process is carried out at a temperature of 30-35. synthesized compounds based on 4-g /) t-yutyl peroximetn; - (2-isoshshiattolil) -carbamate G a b. 1 p and a 1 Ospokime characteristics of the synthesized compounds based on 6 - (./) 17-5 butyl peroxymethyl) (1-isocyanate hexaph) carbamate T a Ci l and c a 2
SU1706102A 1971-10-15 1971-10-15 METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP SU398541A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1706102A SU398541A1 (en) 1971-10-15 1971-10-15 METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1706102A SU398541A1 (en) 1971-10-15 1971-10-15 METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU398541A1 true SU398541A1 (en) 1973-09-27

Family

ID=20490523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1706102A SU398541A1 (en) 1971-10-15 1971-10-15 METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU398541A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2690164C2 (en) * 2014-05-08 2019-05-31 БАСФ Коатингс ГмбХ Method of using titanium catalyst for producing materials containing carbamate functional groups

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2690164C2 (en) * 2014-05-08 2019-05-31 БАСФ Коатингс ГмбХ Method of using titanium catalyst for producing materials containing carbamate functional groups

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3155713A (en) Process of producing 4-hydroxy-2-butynyl nu-(3-halophenyl) carbamates
EP0027953B2 (en) Process for preparing n,o-disubstituted urethanes
EP0028331B2 (en) Process for preparing urethanes
SU398541A1 (en) METHOD OF PRODUCING CARBAMATS CONTAINING A PERXIDE GROUP
US3092640A (en) Processes for preparing bis
US3859299A (en) Dioxazolone isocyanates
US2871225A (en) Method for preparing polypeptides
US4137253A (en) Preparation of chloroformates having terminal acrylic or methacrylic groups
US3049552A (en) Furfuryl isocyanates
SU415876A3 (en) METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE
US3539618A (en) Oxamyl chloride substituted carbamates
US3933866A (en) Process for the manufacture of amino-anthraquinones
DE3607298A1 (en) Process for the preparation of benzoylureas
US3734949A (en) Carbamates of norbornanes
JP3509084B2 (en) Purification method of 2,6-diisopropylphenylcarbodiimide
US4454071A (en) Isocyanatoaryl sulphochlorides
SU1121257A1 (en) Phenyl-bis(pentachlorophenyl)-imido carbonate as intermediate product for producing polyhalogene carbamates
SU615064A1 (en) Method of obtaining organic isocyanates
JP3184345B2 (en) Method for producing 5-chlorooxindole
US2953590A (en) Production of alkylene diisocyanates
US3801625A (en) Process for production of urea-carbamate herbicides and intermediates therefor
SU721427A1 (en) Method of preparing triarylisoanurates
SU487895A1 (en) Method for preparing aryl esters aryl (alkylene) -byl-1-hydroxy-2,2,2-trichloroethylphosphinic acids
US3839394A (en) Process for the preparation of substituted dinitrophenyl chloroformates
SU564305A1 (en) Method for obtaining dichloroanhydride 2,2'ibis-(p-carboxyphenyl)1-hexafluoropropane