SU387952A1

SU387952A1 - METHOD OF OBTAINING DIOXYBENZATES-2-BUTEN-1,4-DIOLA

Info

Publication number: SU387952A1
Application number: SU1700354A
Authority: SU
Priority date: 1971-09-27
Filing date: 1971-09-27
Publication date: 1973-06-22

Description

И.кюретеиио оших-игс к iio.jyieniiio иеласыщенных дифе:пилов, которые благодар наличию двойной св зи, гидроксильных групп и ароматических дер могут примен тьс в качестве антиоксидантов, полупродуктов органического синтеза и синтеза полимеров.I. Curet eii oshi-egs to iio.jyieniiio and saturated dif: saws, which, due to the presence of a double bond, hydroxyl groups and aromatic nuclei, can be used as antioxidants, intermediates of organic synthesis and polymer synthesis.

Предложенный способ, как и сами соедииени , вл етс новым и полезным, так как позвол ет получать ценные химические продукты дл орга пического си.птеза из новогоThe proposed method, as well as the compounds themselves, is new and useful, since it allows to obtain valuable chemical products for organic syptez from the new

Г|,Гр1;Я.Г |, Гр1; I.

(л10;Ч)б иолучепии диоксибепзоа го;В 2-бутсм1-1 ,1-диола состоит п том, ч-i-o к;1рб()ноку1() а;)о 1атнческу о оксикис.чоту подвергаю - взанмодсч |ств111о с бутадиеном в среде органического растворител , предиочтите.чыю мота.пола II ди.метилформа-мнда, ири иропускаиии электрического тока с иоследующил выделением целевого продукта известиыми ириемами . Выход продукта -4.5% по вен1,еству.(l10; C) b and dioxibesia dioxides; B 2-bootsm1-1, 1-diol consists of 5, h-io k; 1 rb () noku1 () a;) about 1 oxyhydroxy. butadiene in the environment of an organic solvent, pre-read. a mota.pol II dimmethylformat-ira, and irradiation of electric current with the subsequent release of the target product with lime and irriemi. The yield of the product is -4.5% in ven1, value.

li)HMep. Электролиз провод т в чейке, представл ющей стекл нный сосуд с рубашкой , снабженный механическо1 мешалкой с глицериновым затвором. Катодом служит никелева фольга, анодом - н;гатинова сетка. В электролизер ввод т 20,7 г сал ициловой КИСЛОТЫ (1 м/л), растворенной в смеси 56 .и.г СНзОН, и 30 мл диметилфс-.рмамида, 4% кисЛОТ151 нейтрализуют метанольным растворомli) HMep. The electrolysis is carried out in a cell representing a jacketed glass vessel equipped with a mechanical glycerine-gate stirrer. The nickel foil serves as the cathode, the anode is the n-gatin grid. 20.7 g of salicylate ACID (1 m / l) dissolved in a mixture of 56 and. HzOH and 30 ml of dimethylfs-rmamide are injected into the electrolytic cell, neutralized with 4% acidol15% methanol

КОП; раствор охлаждают до температу)) -8-15°С н затем ВВод т 75 мл б)тадиена. Электролиз провод т при интенсинном перемешиванни , поддержива температуру в пределах 14-18°С. Пропускают теоретическое количество электричества 4,02 а-час с плотностью тока 1 а/дл1. По окончании реакцпи электролит сливают, оставшийс на аноде продукт отдел ют и анод промывают электролизатом . Из электролизата отгон ют бутадиен и метанол, а остаток разбавл ют г. 6-7-к)атиом количестве воды. Зaтe растiu )p неГггрализуюг су.хим NanCO.j до рП 8-10. Образовавн1нйс осадок отфпльтровывают , промывают теилой водой (температура 35-ШС) до нейтральной njioMiiinHi ,ix вод и суитат. Выход иродукта по вепи ству -45%.KOP; the solution is cooled to a temperature)) -8-15 ° С and then a water of 75 ml of b) thiene. The electrolysis is carried out with intensive mixing, maintaining the temperature in the range of 14-18 ° C. A theoretical amount of electricity of 4.02 Ah is passed with a current density of 1 A / DL1. At the end of the reaction, the electrolyte is drained, the product remaining at the anode is separated, and the anode is washed with electrolyzate. Butadiene and methanol are distilled off from the electrolyzate, and the residue is diluted with g. 6-7-k) with an atom of water. Then grow) p non-Ggr lizuigu.him NanCO.j to rP 8-10. The precipitate is formed by filtration, washed with water (temperature 35-GC) to neutral njioMiiinHi, ix water and suitat. Yield of the product according to Department of Industry is -45%.

В инфракрасных спектрах пндентифицированы двойна св зь в трансположенииIn the infrared spectra, a double bond is identified in the transposition

И .. . ., R,. R - н And ... ., R ,. R - n

22

2525

в.at.

бензольного кольца,benzene ring

1-2 замешенного арила, а также присутст30 вие св зен Аг-COOR и Аг-ОП. 3 . Элементарный аиализ Найде-но, %: С 65,32; Н 5,25. РЗычислено, %: С 65,85; Н 4,90. Функциональный анализ.Найдено Вычислено Гидроксильное число 330 342 Эфирное 327 342 Бромное 46,5 48,8 В аналогичных услови х из т - оксибензойной кислоты и бутадиена получено т - оксибензоат - 1,4-диола, методом инфрагсрасной спектроскопии установлены полосы поглощени св зей СН СН-Т1ранс (970-, 1G78-} Аг СОО (1730 см- 1280 см-), . (1250 C;Vi-). Выход 44%. 4 Предмет и з о б р е т е « и 1. Способ получени диоксибензоатов-2-бутен-Г ,4-диола, отличающийс тем, что карбоновую ароматическую оксикик:лоту подвергают взаимодейств-ию с бутадиеном в среде органического растворител при пропускании электрического тока с последующим выделснием целевого продукта известными п.рисмами . 2. Способ по п. I, отличающийс тем, что в качестве растворител берут смесь метанола и диметилформамида.1-2 mixed aryl, as well as the presence of Ag-COOR and Ag-OP. 3 Elemental dialysis Naidu-no,%: C 65,32; H 5.25. CALCULATED,%: C 65.85; H 4.90. Functional analysis. Found Calculated Hydroxyl number 330 342 Essential 327 342 Bromine 46.5 48.8 Under similar conditions of t-hydroxybenzoic acid and butadiene, t-oxybenzoate-1,4-diol was obtained, absorption bands of CH bonds CH-T1rans (970-, 1G78-} Ar COO (1730 cm-1280 cm-), (1250 C; Vi-). Yield 44%. 4 Subject and condition "and 1. Production method dioxybenzoate-2-buten-G, 4-diol, characterized in that the carboxylic aromatic hydroxycic: the lot is reacted with butadiene in an organic solvent medium By passing an electric current with the subsequent separation of the target product by known polyamides 2. A method according to claim I, characterized in that a mixture of methanol and dimethylformamide is taken as a solvent.