SU386913A1

SU386913A1 - METHOD OF OBTAINING 4-IZOALKYLBENZOPHENON-2-CARBON ACIDS

Info

Publication number: SU386913A1
Application number: SU1602638A
Authority: SU
Inventors: Т. И. Хранина В. Ф. Косарева В. Ф. Красильников
Priority date: 1970-12-16
Filing date: 1970-12-16
Publication date: 1973-06-21

Description

1one

Изобретение относитс к способу получени 4-изоалкилбензофенон-2-карбоновых кислот, которые примен ют в синтезе алкилантрахинонов , используемых в производстве перекиси водорода.The invention relates to a process for the preparation of 4-isoalkylbenzophenone-2-carboxylic acids, which are used in the synthesis of alkyl anthraquinones used in the production of hydrogen peroxide.

Известен способ получени 4-алкилбензофенон-2-карбоновых кислот, заключающийс в том, что алкилбензолы подвергают взаимодействию с фталевым ангидридом в растворе хлорбензола при 90°С в присутствии хлористого алюмини , который подают в реакционную массу в течение 30 мин. Выход продукта до 71%.A known method for the preparation of 4-alkylbenzophenone-2-carboxylic acids is that alkyl benzenes are reacted with phthalic anhydride in a solution of chlorobenzene at 90 ° C in the presence of aluminum chloride, which is fed to the reaction mass for 30 minutes. Product yield up to 71%.

С целью повышени выхода продукта, улучшени его качества и упрощени процесса предлагаетс способ получени 4-изоалкилбензофеноп-2-карбоповых кислот, заключающийс в том, что изоалкилбензолы подвергают взаимодействию с фталевым ангидридом в растворе хлорбензола при 10-15°С в присутствии хлористого алюмини , который подают в реакционную массу в течение преимущественно 10-15 мин. Выход продукта до 90%.In order to increase the product yield, improve its quality and simplify the process, a method for producing 4-isoalkylbenzophenop-2-carbopic acids is proposed. served in the reaction mass for mainly 10-15 minutes Product yield up to 90%.

Иример 1. К смеси 95 г фталевого ангидрида , 100 г грег-амилбензола (2-фенил-2-метил-бутана ) и 485 мл хлорбензола при 10- 15°С в течение 10-15 мин при перемещивании прибавл ют 200 г хлористого алюмини . Реакцию ведут до полного прекращени выделени НС1. Полученный комплекс разлагают водой при температуре пе выше 25°С, после чего добавл ют серную кислоту и повышают температуру до 80-85°С.Irimer 1. To a mixture of 95 g of phthalic anhydride, 100 g of greg-amylbenzene (2-phenyl-2-methyl-butane) and 485 ml of chlorobenzene, 200 g of aluminum chloride are added at 10-15 ° C for 10-15 minutes . The reaction is carried out until complete elimination of HC1. The resulting complex is decomposed with water at a temperature ne above 25 ° C, after which sulfuric acid is added and the temperature is raised to 80-85 ° C.

Из отделенного углеводородного сло 5%ным раствором NaOH извлекают кетонокислоту . К полученному раствору натриевой соли кетонокислоты добавл ют 1,5-2% (от веса кетонокислоты) активированного угл и растворившийс хлорбензол отгон ют частично. Раствор фильтруют и осаждают кетонокислоту 10%-ным раствором серной кислоты.Ketonic acid is extracted from the separated hydrocarbon layer with a 5% NaOH solution. 1.5-2% (by weight of the ketone acid) activated carbon is added to the resulting solution of the sodium salt of the ketonic acid and the dissolved chlorobenzene is partially distilled off. The solution is filtered and the ketonic acid is precipitated with a 10% solution of sulfuric acid.

Высущенна 4 трет-амилбепзофенои-2-карбонова кислота белого цвета с т. ил. 137- 138С. Выход 85-90% от теоретического.4-tert-amyl bepzopheno-2-carboxylic acid, white color, with t. Il. 137-138C. Output 85-90% of theoretical.

П р и м е р 2. К смеси 95 г фталевого ангидрида , 100 г вторичного амилбепзола (2-фенил-3-метилбутана ) и 485 мл хлорбензола при 10-15°С в течение 10-15 мин при перемешивании прибавл ют 200 г хлористого алюмини . Реакцию ведут до полного прекращени выделени хлористого водорода. Дальнейша обработка реакционной массы аналогична описанной в примере 1.Example 2 To a mixture of 95 g of phthalic anhydride, 100 g of secondary amylbepzole (2-phenyl-3-methylbutane) and 485 ml of chlorobenzene, 200 g are added with stirring at 10-15 ° C for 10-15 minutes aluminum chloride. The reaction is carried out until complete elimination of hydrogen chloride. Further processing of the reaction mass is similar to that described in example 1.

Высушенна 4-8тор-амил-бензофенон-2-карбонова кислота имеег вид порошка белого Ц1вета с т. пл. 142-143°С.Dried 4-8tor-amyl-benzophenone-2-carboxylic acid had the appearance of a white C1w powder with m. Pl. 142-143 ° C.

Выход 85-90% от теоретического. Пример 3. К смеси 60 г фталевого ангидрида , 70 мл третичного изогексилбеизола и 316 мл хлорбензола при 10-15°С прибавл ют в течение 10-15 мин при перемешнваппн 120 г хлористого алюмини . Реакцию ведутOutput 85-90% of theoretical. Example 3. To a mixture of 60 g of phthalic anhydride, 70 ml of tertiary isohexylbeisol and 316 ml of chlorobenzene at 10–15 ° C, 120 g of aluminum chloride were added at 10–15 min with stirring. Reaction lead

до полного прекращени выделени хлористого водорода. Дальнейшую обработку реакционной массы и выделение кетонокислоты провод т как описано в примере 1. Высушенна 4-ГуС1ег-изогексил-бензофенон-2-карбонова кислота имеет светло-кремовый цвет и т. пл. 93-Э6°С.until complete elimination of hydrogen chloride. Further processing of the reaction mass and isolation of the ketone acid was carried out as described in Example 1. Dried 4-GuC1eg-isohexyl-benzophenone-2-carboxylic acid has a light cream color and so on. 93-E6 ° C.

Предмет изобретени Subject invention

Claims

1. Method of producing 4-isoalkylbenzophenone-2-carboxylic acids by condensation

corresponding isoalkylbenzenes with phthalic anhydride in the presence of aluminum chloride, characterized in that, in order to increase the yield and improve the quality of the product, the condensation process is carried out at 10-15 ° C.

2. A method according to claim 1, characterized in that aluminum chloride is introduced into the reaction mass within 10-15 minutes.