SU384818A1

SU384818A1 -

Info

Publication number: SU384818A1
Application number: SU1377158A
Authority: SU
Inventors: В. С. Белых С. И. Бурмистров
Original assignee: Днепропетровский химико технологический институт Ф. Э. Дзержинского
Priority date: 1969-11-03
Filing date: 1969-11-03
Publication date: 1973-05-29

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛАЛ1ИНОИНДАЗОЛОВMETHOD OF OBTAINING 3-Aryl1INOINDAZOLES

1212

Изобретение относитс к способу получени 3-ариламиноиндазолов обшей формулыThis invention relates to a process for the preparation of 3-arylaminoindazoles of the general formula

При м е р. An example.

Получение 3-фениламиноиндазола .Getting 3-phenylaminoindazole.

где R - водород или алкнл иwhere R is hydrogen or alknl and

Аг - ароматический остаток, используемых в качестве полупродуктов в органическом синтезе.Ar is an aromatic residue used as intermediates in organic synthesis.

Известен способ получени 3-ариламиноиндазолов обработкой 4-арилимино-З-фенил1 ,2,3-бензотриазина спиртовым раствором хлорида олова.A known method for producing 3-arylaminoindazoles by treating 4-arylimino-3-phenyl1, 2,3-benzotriazine with an alcoholic solution of tin chloride.

Выход целевого продукта 70-85%.The yield of the target product 70-85%.

С целью повышени выхода целевого продукта и упрощени технологии процесса предлагаетс соответствующий индазол обрабатывать ароматическим амином в присутствии сол но-кислой соли последнего при 170- 200°С, с выделением целевого продукта обычными приемами. Выход целевого продукта 91-98%.In order to increase the yield of the target product and simplify the process, it is proposed that the corresponding indazole be treated with an aromatic amine in the presence of the hydrochloric acid salt of the latter at 170–200 ° C, with the isolation of the target product by conventional methods. The yield of the target product 91-98%.

Кроме того, дл синтеза используютс более доступные исходные вещества.In addition, more available starting materials are used for the synthesis.

Смесь 0,03 г-моль (5,82 г) 3-броминдазола, 0,06 г-моль (7,8 г) сол нокислого анилина и 0,03 г-моль (2,8 мл) анилина нагревают 8 час в запа нной стекл нной ампуле в масл ной бане при 175-180°С, реакционную массу подщелачивают едким натром и отгон ют от нее непрореагировавший анилин с вод ным паром , остаток- охлаждают, выдел ющийс 3фениламиноиндазол дл отделени непрореагировавшего 3-броминдазола промывают гор чим 3%-ным раствором едкого натра и получают 6 г (96% целевого продукта, после перекристаллизации которого из разбавленного спирта -выдел ют серебристые пластинки с т. пл. 170-171 °С.A mixture of 0.03 g-mol (5.82 g) of 3-bromindazole, 0.06 g-mol (7.8 g) of aniline hydrochloride and 0.03 g-mol (2.8 ml) of aniline is heated for 8 hours in sealed glass ampoule in an oil bath at 175-180 ° C, the reaction mass was basified with caustic soda and unreacted aniline with steam was distilled from it, the residue was cooled, and the separated 3-phenylamino-indazole was removed to separate unreacted 3-bromoindazole and rinse was washed. % sodium hydroxide solution and get 6 g (96% of the target product, after recrystallization of which from dilute alcohol, silver is isolated Plates with plate mp 170-171 ° C.

Эфирные растворы целевого продукта сильно флуоресцируют фиолетовым цветом, продукт дает интенсивное красное окрашивание с л-диметиламинобензальдегидом в парах сол ной кислоты.The ethereal solutions of the target product strongly fluoresce in violet, the product gives intense red staining with l-dimethylaminobenzaldehyde in hydrochloric acid vapor.

Аналогично получают соединени , перечисленные в таблице.The compounds listed in the table are prepared similarly.

Все синтезированные соединени дают интенсивное красное или оранжево-красное окрашивание с д-диметиламинобензальдегидомAll synthesized compounds give intense red or orange-red staining with d-dimethylaminobenzaldehyde.

на бумаге в парах сол ной кислоты, что свидетельствует о наличии вторичной ароматической иминогруппы.on paper in hydrochloric acid vapor, which indicates the presence of a secondary aromatic imino group.

Нагревание 3-броминдазолов со свободнымHeating 3-bromoindazoles with free

ароматическим амином не приводит к обмену атома брома на остаток ариламина и лишьдобавление избытка сол нокислой соли способствует протеканию этой реакции.an aromatic amine does not lead to the exchange of a bromine atom for an arylamine residue, and only the addition of an excess of hydrochloric acid contributes to the course of this reaction.

Найдено, %: С1 14,7; 14,6. Вычислено, %: С1 14,6. Found,%: C1 14.7; 14.6. Calculated,%: C1 14.6.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 3-ариламиноиндазолов обшей формулыMethod for preparing 3-arylaminoindazoles of general formula

где R - водород или алкил иwhere R is hydrogen or alkyl and

Аг - ароматический остаток, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрош,ени технологии процесса, соответствующий индазол обрабатывают ароматическим амином в присутствии сол нокислой соли ароматического амина при 170-200°С, с выделением целевого продукта обычными приемами.Ar is an aromatic residue, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and simplify the process technology, the corresponding indazole is treated with an aromatic amine in the presence of an aromatic amine hydrochloride salt at 170–200 ° C to isolate the target product by conventional methods.