SU381218A1

SU381218A1 - METHOD OF OBTAINING AN OPTICAL OR RACEL \ ICANIC 1-

Info

Publication number: SU381218A1
Application number: SU1670582A
Authority: SU
Inventors: Карл Цейле Вернер Траунэккер СОЮЗНАЯ Федеративна Республика ГерманшО ТГЧЧЦЧ Иностранцы Герберт Кеппе
Original assignee: Иностранна фирма ИОТЕНА К. Берингер Зон Федеративна Республика Германи ,

Description

Изобретение относитс к способу получени пе описанного в литературе основного эфира аминопропанола или его солей, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ в фармацевтической промышленности.The invention relates to a process for the preparation of the basic ester of aminopropanol or its salts described in the literature, which can be used as physiologically active substances in the pharmaceutical industry.

Известен способ получени основных эфиров а-нафтола общей формулыA method of obtaining the basic esters of a-naphthol of the general formula

/-RI/ -Ri

OCH2-CH-CH2.-NOCH2-CH-CH2.-N

R.R.

ОНHE

где RI и R2 - водород или Ci-С4-алкил, путем обработки а-иафтола сиачала эпихлоргидрином и едкой щелочью, а затем алифатическим амином с выделением целевого иродукта в виде хлористоводородной соли.where RI and R2 are hydrogen or Ci-C4-alkyl, by treating a-iaftol sachal with epichlorohydrin and caustic alkali, and then with an aliphatic amine to isolate the desired product as the hydrochloride salt.

Предлагаетс основанный на известиой реакции способ получени оптического или рацемического 1 - (2-иитрилофенокси) -2-окси-Ззтиламинопропана формулыA lime reaction-based method is proposed for the preparation of an optical or racemic 1 - (2-itrylphenoxy) -2-hydroxy-Zztilaminopropane formula

ОСНг-СНОД-Саг-КНС HSONG-SNOD-Sag-KNS HS

нли его солей, заключающийс в том, что оптический или рацемический 3-этил-5-(2-ннтрилофеноксиметилЬоксазолидинон формулыor its salts, which means that an optical or racemic 3-ethyl-5- (2-n-trilophenoxymethyl oxoxazolidinone of the formula

СТЯSTY

rvrv

осн.-сн-сн,DOS-SN,

N-C9H5N-C9H5

оabout

с/with/

1one

оabout

подвергают гидролизу, желательно в водноспиртовой среде, в присутствии щелочи и при кннении.subjected to hydrolysis, preferably in a water-alcoholic medium, in the presence of alkali and when knnenii.

Полученное при этом основание выдел ют нлн перевод т в соль действием такн.х кислот , как сол на , серна , бромистоводородна , метансульфокислота, малеинова , молочна , винна , уксусна и щавелева .The base thus obtained is converted into salt by the action of acids such as hydrochloric, sulfuric, hydrobromic, methanesulfonic acid, maleic, lactic, tartaric, acetic, and oxalic.

1-(2 - Нитрилофенокси) - окси - 3-этиламинопропан менее токсичен и более эффективен по физиологическому действию, чем известII ый - (1-нафтокси) -2-оксн-З-алкиламинопропан .1- (2 - Nitrilophenoxy) - hydroxy - 3-ethylaminopropane is less toxic and more effective in physiological action than the known - (1-naphthoxy) -2-oxn-3-alkylaminopropane.

Синтезированное соединение содержит асимметрический атом углерода и может присутствовать как в виде рацемата, так и оптических антиподов; последние можно получить, исполъзу оптические исходные соединени мли раздел рацемат такими кислотами, как дибензои 1винна или бромкамфарна . П р и м ер. 1 -(2-Нитрилофенокси)-2-гидрокси-2-этиламннопропан-гидрохлорид . Смесь 4,92 г (0,02 моль) 3-этил-5-(2-иитрилофеноксиметил ) - оксазолидинона, 2,56 г (0,1 моль) КОН, 12 мл HsO и 30 мл CgHsOH кип т т с обратным холодильником в течение 3 час при размешивании. Затем растворитель отгон ют в вакууме, остаток раствор ют в разбавленной НС1 и промывают два раза эфиром. Далее фазу НС1 подщелачивают и выделившеес масло иоглош.ают эфиром. После промывки, сушки и вынаривани эфира оставшеес основание раствор ют в снирте, подкисл ют спиртовой НС1 и гидрохлорид подогревают при добавлении эфира. Выход 2,1 г, т. пл. 130-133° С. П р е д лМ е т изобретени 1. Способ получени оптического или рацемического 1-2-(2-нитролофенокси)-2-окси-3этила: 1инопропана формулы rt OCH2-CHOH-CH,-NHC,H; ИЛИ его солей, отличающийс тем, что оптический или рацемический 3-этил-5-(2-нитрилофеноксиметил ) -оксазолидинон формулы подвергают гидролизу с последующим выделением целевого продукта известными приемами . 2.Способ но п. I, отличающийс тем, что гидролиз ведут в присутствии щелочи. 3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что гидролиз ведут при кипении.The synthesized compound contains an asymmetric carbon atom and may be present either as a racemate or as an optical antipode; the latter can be obtained by using optical starting compounds in the separation of the racemate with acids such as dibenzo 1 tinnamo or bromoquambo. P r and m er. 1 - (2-Nitrilophenoxy) -2-hydroxy-2-ethylaminopropane hydrochloride. A mixture of 4.92 g (0.02 mol) of 3-ethyl-5- (2-itrylofenoxymethyl) -oxazolidinone, 2.56 g (0.1 mol) of KOH, 12 ml of HsO and 30 ml of CgHsOH is refluxed. for 3 hours while stirring. The solvent is then distilled off in vacuo, the residue is dissolved in dilute HC1 and washed twice with ether. Next, the HC1 phase is alkalinized and the oil released is dissolved with ether. After washing, drying and extracting the ether, the remaining base is dissolved in a base, acidified with alcoholic HCl and the hydrochloride is heated by the addition of ether. Output 2.1 g, so pl. 130-133 ° C. Preliminary lm of the Invention 1. Method for producing optical or racemic 1-2- (2-nitrolophenoxy) -2-hydroxy-3-ethyl: 1-inropane of the formula rt OCH2-CHOH-CH, -NHC, H ; OR its salts, characterized in that the optical or racemic 3-ethyl-5- (2-nitrilophenoxymethyl) -oxazolidinone of the formula is subjected to hydrolysis, followed by separation of the target product by known methods. 2. Method of claim I, characterized in that the hydrolysis is carried out in the presence of alkali. 3. Method according to paragraphs. 1 and 2, characterized in that the hydrolysis is carried out at boiling.