SU380660A1 - METHOD OF OBTAINING 2-ALKYL-2-ALKOXI (ALKIL) - 4,5-BENZO-1,3,2-OXAAZAPHOSPHOLENES-2 - Google Patents

METHOD OF OBTAINING 2-ALKYL-2-ALKOXI (ALKIL) - 4,5-BENZO-1,3,2-OXAAZAPHOSPHOLENES-2

Info

Publication number
SU380660A1
SU380660A1 SU1646080A SU1646080A SU380660A1 SU 380660 A1 SU380660 A1 SU 380660A1 SU 1646080 A SU1646080 A SU 1646080A SU 1646080 A SU1646080 A SU 1646080A SU 380660 A1 SU380660 A1 SU 380660A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkyl
benzo
obtaining
oxaazaphospholenes
alkil
Prior art date
Application number
SU1646080A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
изобретени Авторы
Original Assignee
А. Н. Пудовик, М. А. Пудовик , С. А. Терентьева Институт органической , физической химии А. Е. Арбузова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by А. Н. Пудовик, М. А. Пудовик , С. А. Терентьева Институт органической , физической химии А. Е. Арбузова filed Critical А. Н. Пудовик, М. А. Пудовик , С. А. Терентьева Институт органической , физической химии А. Е. Арбузова
Priority to SU1646080A priority Critical patent/SU380660A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU380660A1 publication Critical patent/SU380660A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1one

Изобретение относитс  к способу получени  новых, не описанных в литературе 2-алкокси (алкил)-4,5-бензо-1,3,2-оксаазафосфоленов - 2 общей формулыThis invention relates to a process for the preparation of new, not described in literature, 2-alkoxy (alkyl) -4,5-benzo-1,3,2-oxaazaphospholene - 2 of the general formula

% /% /

РR

0 СНгСНаГ,0 SNGSNaG,

где X - а л кил или алкоксил; Y -CN, COOR; R - алкил,where X is a kil or alkoxy; Y —CN, COOR; R is alkyl,

которые могут найти применение в качестве физиологически активных .веществ, присадок к смазочным маслам, пластификаторов или стабилизаторов.which can be used as physiologically active substances, lubricant additives, plasticizers or stabilizers.

Предлагаемый способ получени  указанны.х соединений основан на известной реакнии присоединени  амидов фосфорных кислот к нитрилам а,р-нен,редельных карбоновых кислот и заключаетс  в том, что 2-алкокси (алкил )-4,5-беизо-1,3,2-оксаазафосфолан обрабатывают нитрилом или эфиром а,р-непредельной карбоновой кислоты при нагревании, предпочтительно до 100-130°С, в среде кип щего органического растворител , например бензола.The proposed method for the preparation of these compounds is based on the known reaction of attaching phosphoric acid amides to the nitriles of a, p-nene, rare carboxylic acids, and consists in the fact that 2-alkoxy (alkyl) -4,5-beiso-1,3,2 -oxaazaphospholane is treated with nitrile or ester of a, p-unsaturated carboxylic acid with heating, preferably up to 100-130 ° C, in a boiling organic solvent, for example benzene.

Целевые продукты выдел ют известными приемами. Выход 55-60%. Строение получен2Target products are recovered by known techniques. Yield 55-60%. Building received2

ных соединений подтверждаетс  данными ИК-спектроскопин, ЯМР и элементарного анализа.Compounds are confirmed by IR spectroscopy, NMR and elemental analysis.

В ИК-спектре продуктов прпсоедннени  имеетс  интенсивна  полоса поглощени  1370 см (фосфимидна  св зь). Кроме того, при нспользова1Н1и акрилоннтрнла в спектрах продуктов имеет полоса 2250 с.и- (), а нри Использовании эфиров акриловой кислоты - полоса при 1740 (слолчноэф.ирна  группировка).In the IR spectrum of the products of the merger, there is an intense absorption band of 1370 cm (phosphimide bond). In addition, when using Acrylonntra in the spectra of products has a band of 2250 pp .- (), and on the use of acrylic acid esters - the band at 1740 (interplaying group).

Синтезированные оксаазафосфолены устойчивы к действию карбоновых кислот, воды, галондалкилов.The synthesized oxazazaphosphenenes are resistant to the action of carboxylic acids, water, and halide alkyls.

Пример 1. Получение 2-изопронокси-2 (р-цианэтил)-4,5-бензо-1,3,2 - оксаазафосфолена-2 .Example 1. Preparation of 2-isopronoxy-2 (p-cyanoethyl) -4,5-benzo-1,3,2-oxaazaphospholenene-2.

19,7 г (0,1 моль) 2-изонропокси-4,5-бензо1 ,3,2-оксаазафосфолана н 5,3 г (0,1 ) акрилонитрила Г1агревают 1 час пр.н 100°С с обратным холодильником. Реакционна  масса в колбе закристаллизовываетс . После перекристаллизации из ацетонитрила получают 14 г целевого нродукта, т. пл. 199-200°С.19.7 g (0.1 mol) of 2-isonropoxy-4,5-benzo1, 3,2-oxaazaphospholane and 5.3 g (0.1) of acrylonitrile G1 are heated for 1 hour at approx. 100 ° C with reflux condenser. The reaction mass in the flask crystallizes. After recrystallization from acetonitrile, 14 g of the desired product are obtained, mp. 199-200 ° C.

Вычислено, %: С 57,60, Н 6,00; Р 12,40.Calculated,%: C 57.60, H 6.00; R 12.40.

CiaHisNaOsP.CiaHisNaOsP.

Найдено, %: С 57,65; Н 6,20; Р 12,41.Found,%: C 57.65; H 6.20; R 12.41.

Пример 2. Получение 2-изопропокси-2(ркарбометокснэтил )-4,5 - бензо-1,3,2 - оксаазафосфолена-2 .Example 2. Getting 2-isopropoxy-2 (rcarbomethoxane) -4,5 - benzo-1,3,2 - oxaazaphospholene-2.

19,7 г (0,1 моль) .2-изопропокси-4,5-бензо1 ,3,2-оксаазафосфолана и 8,6 г (0,1 моль метилового эфира акриловой кислоты нагревают 1 час при 100°С с обратным холодильником. После нерекристаллизации из ацетонитрила получают 15,6 г (55%) целевого продукта, т. пл. 176-177,5°С.19.7 g (0.1 mol) .2-isopropoxy-4,5-benzo1, 3,2-oxaazaphospholane and 8.6 g (0.1 mol of acrylic acid methyl ester is heated for 1 hour at 100 ° C. With reflux condenser After non-recrystallization from acetonitrile, 15.6 g (55%) of the desired product are obtained, mp 176-177.5 ° C.

Вычислеио, %: N 4,82; Р 10,96.Calcd.,%: N 4.82; R 10.96.

CisHisNOiP.CisHisNOiP.

Найдено, %: N 4,82; Р 10,48.Found,%: N 4.82; R 10.48.

Пример 3. Получение 2-этил-2-(|3-цианэтил ) -4,5-бензо-1,3,2-оксаазафосфолена-2.Example 3. Obtaining 2-ethyl-2- (| 3-cyanoethyl) -4,5-benzo-1,3,2-oxaazaphospholen-2.

К 1,67 г (0,01 моль свежеперегнанного 2этил-4 ,5-бензо-1,3,2-оксаазафосфолана при охлаждении водой приканывают 0,53 г нитрила акриловой кислоты, наблюда  образование кристаллического нродукта. После перекристаллизации «3 ацетонитрила получают 1,03 г (47%) целевого продукта, т. пл. 253-256°С.To 1.67 g (0.01 mol of freshly distilled 2-ethyl-4, 5-benzo-1,3,2-oxaazaphospholane, 0.53 g of acrylic acid nitrile is added while cooling with water, and a crystalline product is observed. After recrystallization, 3 acetonitrile is obtained , 03 g (47%) of the desired product, mp 253-256 ° C.

Вычислено, %: N 12,75; Р 14,10.Calculated,%: N 12.75; R 14.10.

C.iHiaNsOP.C.iHiaNsOP.

Найдено, |%: N 12,79; Р 13,86.Found, |%: N 12.79; R 13.86.

Предмет н з о б р е т с и н  Subject matter

Claims (3)

1. Способ получени  2-алкил-2-а; кокси (алкил ) -4,5-бенЗ0-1,3,2-оксаазафосфоле110в-2 общей формулы1. A method for producing 2-alkyl-2-a; coxy (alkyl) -4,5-benZ0-1,3,2-oxaazaphosphole110b-2 of the general formula CH2.Y,CH2.Y, где X - алкил или алкокснл;where X is alkyl or alkoxl; Y -CN, COOR;Y —CN, COOR; R - алкил,R is alkyl, отличающийс  тем, что 2-алкокси (алкпл)-4,5бензо-1 ,3,2-оксаазафосфолан обрабатыр.акзт нитрилом или сс,р-непредельной ка 1боновой кислоты нри нагревании, с пос,1едующим выделением целевого нродукта известиыми приемами.characterized in that 2-alkoxy (alkl) -4,5benzo-1, 3,2-oxaazaphospholane is treated with nitrile or ss, p-unsaturated 1-boxylic acid when heated, with the following selection of the target product by means of known substances. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что нагревание ведут до 100-130°С.2. A method according to claim 1, characterized in that the heating is carried out to 100-130 ° C. 3.Снособ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут в среде кип щего органического растворител , например бензола.3. A method according to claim 1, characterized in that the process is conducted in a boiling organic solvent, for example benzene.
SU1646080A 1971-04-17 1971-04-17 METHOD OF OBTAINING 2-ALKYL-2-ALKOXI (ALKIL) - 4,5-BENZO-1,3,2-OXAAZAPHOSPHOLENES-2 SU380660A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1646080A SU380660A1 (en) 1971-04-17 1971-04-17 METHOD OF OBTAINING 2-ALKYL-2-ALKOXI (ALKIL) - 4,5-BENZO-1,3,2-OXAAZAPHOSPHOLENES-2

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1646080A SU380660A1 (en) 1971-04-17 1971-04-17 METHOD OF OBTAINING 2-ALKYL-2-ALKOXI (ALKIL) - 4,5-BENZO-1,3,2-OXAAZAPHOSPHOLENES-2

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU380660A1 true SU380660A1 (en) 1973-05-15

Family

ID=20472217

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1646080A SU380660A1 (en) 1971-04-17 1971-04-17 METHOD OF OBTAINING 2-ALKYL-2-ALKOXI (ALKIL) - 4,5-BENZO-1,3,2-OXAAZAPHOSPHOLENES-2

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU380660A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE446723B (en) SET TO PREPARATE 2,2-DIMETHYL-3- (2 ', 2'-DIHALOGENVINYL) CYCLOPROPAN-1 CARBON ACID WITH CIS STRUCTURE
US2453103A (en) Decarboxylation of 3,4-dihydroxy-2,5-dicarboxythiophene
SU380660A1 (en) METHOD OF OBTAINING 2-ALKYL-2-ALKOXI (ALKIL) - 4,5-BENZO-1,3,2-OXAAZAPHOSPHOLENES-2
Filler et al. Chemistry of Lactones. III. Reactions of α-Benzylidene-γ-phenyl-Δβ, γ-butenolide1, 2, 3
Chupp et al. Heterocycles from substituted amides. VII Oxazoles from 2‐isocyanoacetamides
Krauser et al. New mild conditions for the synthesis of. alpha.,. beta.-unsaturated. gamma.-lactones.. beta.-(2-Phthalimidoethyl)-. DELTA.. alpha.,. beta.-butenolide
Bailey et al. Pyrolysis of Esters. XXIV. 2, 3-Dicarboxy-1, 3-butadiene1, 2
Narita et al. The Dehydration of N-Benzyloxy and N-Hydroxymaleamic Acid and the Isomerization of N-Benzyloxyisomaleimide
US4014889A (en) Process for preparing ketones
SU476271A1 (en) The method of obtaining carborane-containing nitriles
SU375299A1 (en) METHOD OF OBTAINING O. O-DIALKIL-Y-ACETIMIDO-p-CYAN-
SU361173A1 (en) WAY OF OBTAINING DERIVATIVES OF G:
SU438266A1 (en) Method for producing α-aminomethylindole derivatives
SU452098A3 (en) The method of obtaining 1-aryl-3n-1,4-benzodiazepin-2,5- (1H, 4n) -diones
SU462830A1 (en) The method of obtaining phosphorus-containing 1-phenyl-5-methyltriazole-1,2,3
SU943234A1 (en) Process for producing monosubstituted acetylenes
SU115669A2 (en) The method of obtaining 1-phenyl-Z-pyrazolidone
SU369116A1 (en) METHOD OF OBTAINING SPIRO-R-DIKETOLAKTONOV OF INDANDIONAL SERIES
SU451701A1 (en) The method of obtaining -sulfolanil-3-formamide
US4229375A (en) 1-Aminomethyltricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane and acid-addition salts thereof
Shin et al. The Reaction of α-Oxo Acids with N-Phenyltriphenylphosphinimine
SU1685938A1 (en) Method for obtaining 2-alkyl(aryl)thiophenes
SU419527A1 (en) METHOD FOR PREPARING DIALKYL ETHER2-METHYL (PHENYL) -3-CYAN-3-CARBOETOXY (CARBAMIDO) AL-LYLPHOSPHONE ACID
SU419506A1 (en) METHOD OF OBTAINING 1,3-CHLORNITROACETOIV-.n! Fn P ^ -PG? ~ G "TPOTt ^ UiiA 0 - .. y <i ^ i 'ksh
SU370204A1 (en) USSR Academy of Sciences