SU379580A1

SU379580A1 - METHOD FOR OBTAINING ORGANINUM SILICON DERIVATIVES OF THIOMATORIUM CONTAINING ETOXY GROUPS AT SILICON ATOM

Info

Publication number: SU379580A1
Application number: SU1683464A
Authority: SU
Inventors: И. В. Белова А. Байгожин
Priority date: 1971-07-12
Filing date: 1971-07-12
Publication date: 1973-04-20

Description

1one

Изобретение относитс к области новых кремнийорганичесюих соединений, содержащих одновременно несколько функциональных групп в органическом радикале и гидролизующихс групп у атома кремни . Они могут найти применение при создании покрыт1ий с лидрофобно-адгезионными свойствами и т. д.The invention relates to the field of new organosilicon compounds containing simultaneously several functional groups in the organic radical and hydrolyzing groups on the silicon atom. They can be used to create a coating with lidrophobic-adhesive properties, etc.

Известно получение кремнийорганичесюих производных мочевины взаимодействием З-амИно-пропилтриэтоксисилана с фенилизоцианатом .It is known to obtain organosilicon derivatives of urea by the interaction of 3-amIl-propyltriethoxysilane with phenyl isocyanate.

Предложенный способ состоит в том, что 3- аминопропилтризтоксиоилан подвергают взаимодействию с арил- или алкенилизотиоцианатами в среде органического растворител , например толуола, при нагревании, желательно до температуры кипени реакционной смеси , по схеме:The proposed method consists in that the 3-aminopropyltrizoxy-silane is reacted with aryl or alkenyl isothiocyanates in an organic solvent such as toluene, with heating, preferably at the boiling point of the reaction mixture, according to the scheme:

R-N C :S+H5NCH,CH,CH,Si(OC2H,)3 - RNH-C-NH-CH-iCHsCH.SKOC.Hs),,RN C: S + H5NCH, CH, CH, Si (OC2H,) 3 - RNH-C-NH-CH-iCHsCH.SKOC.Hs)

где R - аллил, фенил и др.where R is allyl, phenyl, etc.

Пример 1. В колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 4 г (0,03 моль фенилизотиоцианата, 6,64 г (0,03 моль} у-аминопропилтриэтоксисилана и 50 мл толуола. Смесь нагревают до слабого кипени в течение 6 час. После отгонки толуола продукт перегон ют в вакуу.ме. Ввиду легкости затвердевани дистилл та перегонку ведут с воздущным холодильником, собирают фракцию, кип щую в пределах 63- 80°С/7 мм рт. ст. Дистилл т после затвердевани имеет слегка желтоватую окраску. Т. нл. 98-100°С.Example 1. In a 250 ml flask equipped with a reflux condenser, 4 g (0.03 mol of phenyl isothiocyanate, 6.64 g (0.03 mol) of y-aminopropyltriethoxysilane and 50 ml of toluene are placed. The mixture is heated to a gentle boil for 6 hours After distillation of toluene, the product is distilled in a vacuum. Due to the ease of solidification of the distillate, distillation is carried out with an air cooler, a fraction boiling between 63-80 ° C / 7 mmHg is collected. The distillate has a slightly yellowish color after curing. T.N. 98-100 ° C.

Выход 3-(Ы-фенилтиоуреидо)-нропилтриэтокоисилана около 6 г (около 60% от теоретического ). Продукт растворим в больщинстве органических растворителей. Пример 2. В колбу, снабженную обратным холодильником, помендают 4 г (0,04лоуго) аллилизотиоцианата, 8,85 г (0,04 моль у-аминопропилтриэтокоисилана и 50 мл безводного бензола. Смесь при этом саморазогреваетс до 50°С. Содержимое колбы нагревают до кипени в течение 6 час. Затем отгон ют бензол при пониженном давлении водоструйного насоса. Оставщийс маслообразный продукт перегон ют в вакууме. Собирают фракцию, кип щую в пределах 90-104°С/5 мм. рт. ст.The yield of 3- (L-phenylthioureido) -npropyltriethocoisilane is about 6 g (about 60% of the theoretical). The product is soluble in most organic solvents. Example 2. In a flask equipped with a reflux condenser, 4 g (0.04 mL) of allylisothiocyanate, 8.85 g (0.04 mol of y-aminopropyltriethoisilane, and 50 ml of anhydrous benzene) are introduced. The mixture is then self-heated to 50 ° C. The flask is heated boil for 6 hours. Then benzene is distilled off under reduced pressure of a water jet pump. The remaining oily product is distilled under vacuum. The fraction boiling in the range of 90-104 ° C / 5 mm Hg is collected.

Дистилл т затвердевает в приемнике, а в перегонной колбе остаютс продукты осмолени .The distillate is solidified in the receiver, and tar products remain in the distillation flask.

Выход 3- (N-аллилтиоуреидо)-пропилтриэтоксисилана 6,5 г (50% от теоретического),The output of 3- (N-allylthioureido) propyltriethoxysilane 6.5 g (50% of theoretical),

т. пл. 42-45°С. 3 Предмет изобретени 1. Способ получени кремнийорганических производных тиомочевины, содержащих этоксигруппы у атома кремни , отличающийс 5 тем, что З-аминопропилтриэтоксисилан подвергают взаимодействию с арил- или алкенил4 изотиоцианатом в среде органического растворител , например толуола, при нагревании, с последующим выделением целевого продукта известными методами. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре кипени реакционной смеси.m.p. 42-45 ° C. 3 Subject of the invention 1. A method for producing organosilicon derivatives of thiourea containing ethoxy groups on a silicon atom, 5 characterized in that 3-aminopropyltriethoxysilane is reacted with an aryl or alkenyl 4 isothiocyanate in an organic solvent, for example toluene, with heating, followed by isolation of the desired product. by methods. 2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at the boiling point of the reaction mixture.