SU370776A1 - METHOD OF OBTAINING DIHYDRO-10,11-DIBENZO [3, [)] - AZEPINA DERIVATIVES - Google Patents

METHOD OF OBTAINING DIHYDRO-10,11-DIBENZO [3, [)] - AZEPINA DERIVATIVES

Info

Publication number
SU370776A1
SU370776A1 SU91646A SU91646A SU370776A1 SU 370776 A1 SU370776 A1 SU 370776A1 SU 91646 A SU91646 A SU 91646A SU 91646 A SU91646 A SU 91646A SU 370776 A1 SU370776 A1 SU 370776A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
alkoyl
dibenzo
derivatives
azepina
radical
Prior art date
Application number
SU91646A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
SU406354A1 (en
SU31569A1 (en
Inventor
Клод Жорж Александр Гереми Франци Авторы изобретени витель Иностранцы Жан Клемен Луи Фуше
Original Assignee
Иностранна фирма Рона Пуленк А. О. Франци
Publication of SU406354A1 publication Critical patent/SU406354A1/ru
Publication of SU370776A1 publication Critical patent/SU370776A1/en
Application filed by Иностранна фирма Рона Пуленк А. О. Франци filed Critical Иностранна фирма Рона Пуленк А. О. Франци
Priority to SU91646A priority Critical patent/SU31569A1/en
Priority claimed from SU91646A external-priority patent/SU31569A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU31569A1 publication Critical patent/SU31569A1/en

Links

Description

Изобретение касаетс  получени  новых соединений , которые обладают высокой физиологической активностью. Они могут найти применение в фармацевтической промышленности .5 Предлагаемый способ получени  производдигидро-10 ,11-дибензо- 6, / -азепина общей формулы где RI - атом водорода или алкоилрадикал, или фенилалкоилрадикал, в котором фениль- 20 ное  дро замещено одним или несколькими атомами галогена и/или алкоил-, алкоилоксилили трифторметилрадикалами; R2 - атом водорода или алкоил, оксиалКОИЛ- , оксиалконлоксиалкоилрадикалы, фенпл- 25 алкоилрадикал, в котором фенильное  дро замещено одним или несколькими атомами галогена и/или алкоил-, алкоилоксилрадикалами , нитро-, амиио или трифторметилгрупаами;30 Ra - алкоил-, оксиалкоил-, оксиалкоилоксиалкоилрадикалы или фенилалкоилрадикал, в котором фенильное  дро замещено одним или несколькими атомами галогена и/или алкоил- , алкоилоксилрадикалами, нитро-, аминоили трифторметилгруппами, причем в символах RI, Й2 и Rs алкоилрадикалы в алкоильные части других радикалов содержат 1-5 атомов углерода, заключаетс  в том, что на соединение общей формулы где RI и R2 имеют указанные значени , в среде органического растворител , например диметилформамида, в присутствии бикарбоната натри  действуют соединением общей формулы где Rs имеет указанные значени ; X -остаток реакционноопособного эфира. например, остаток эфира серной или сульфоновой кислоты, с последующим выделением целевого продукта известным способом. Пример. К раствору 3,5 г 5-метил-10-метиламин-10 ,11-дигиД|ро-, / -дибензазепина в 10 Cjv безводного диметилформамида в течение 4 мин добавл ют piiCTBOp. 1,39 г диметилсульфата в 5 см безводного диметилформамида . Реакцию провод т в присутствии 1,7 г бикарбоната натри . Пркготозленную таким образом суспензию перемешивают при комнатной температуре в течение 3 час. После этого в реакционную смесь ввод т 150 см и охлажденной дистиллированной воды и 10 с/и водного раствора едкого натра (10 н,). Затем смесь Подвергают экстракции трем  порци ми эфира, общее количество которого составл ет 180 см. Полученные собранные вместе эфирные выт жки экстрагируют двум  порци ми I н. водного раствора метансульфокислоты , общий расход которой составл ет 60 см-. Полученные и собранные вместе водно-кислотные ВЫТЯЖКИ подщелачивают 10 см 10 н. водного раствора едкого натра, после чего их экстрагируют трем  порци ми эфира, общее количество которого составл ет 120 см. Полученные и собранные эфирные выт жки сушат карбонатом кали , после чего удал ют растворитель испарением. Использу  в качеCTiBe исходного продукта полученный в результате описанных операций остаток (1,6 г), готов т В этиловом спирте хлоргидрат с последующим повторным подщелачиванием и перекристаллизацией выделенного продукта в водном растворе спирта, получают 0,9 г 5-метил-10-диметилами« - 10,1 - дигндро- &amp;,/ -дибензазепина , т. пл. 65-69°С. Предмет изобретени  Способ получени  производных дигидро10 ,11-дибензо- й,.ппна общей формулы где RI - атом водорода млн алкоилрадикал, или фенилалкоилрадикал, в котором фенильное  дро замещено одним или несколькими атомами галогена и/или алкоил-, алкоилоксилили трифторметилрадикалами; Ra - атом водорода или алкоил, оксиалКОИЛ- , оксиалкоилоксиалкоилрадикалы, фенилалкоилрадикал , в котором фенильное  дро замещено одним или несколькими атомами галогена и/или алкоил-, алкоилоксилрадикалами , нитро-, амино или трифторметилгруппами; Rs - алкоил-, оксиалкоил-, оксиалкоилоксиалкоилрадикалы или фенилалкоилрадикал, в котором фенильное  дро замещено одним или несколькими атомами галогена и/или алкоил- , алкоилоксилрадикалами, нитро-, аминоили трифторметилгруппами, причем в символах RI, и Кз алкоилрадикалы в алкоильные части других радикалов содержат 1-5 атомов углерода, отличающийс  тем, что на соединение общей формулы где RI и R2 имеют указанные значени , в среде органического растворител , например диметилформамида, в присутствии бикарбоната натри  действуют соединением общей формулы R,-X, где Rs имеет указанные значени ; X -остаток реакцион.носпособного эфира, серной или сульфоновой кислоты, с последующим выделением целевого продукта известным способом.The invention relates to the preparation of new compounds that have high physiological activity. They can be used in the pharmaceutical industry .5 The proposed method of producing dihydro-10, 11-dibenzo-6, / -azepine of the general formula where RI is a hydrogen atom or an alkylene radical, or a phenylalkoyl radical in which the phenyl core is substituted by one or several atoms halogen and / or alkoyl-, alkyloxylyl by trifluoromethyl radicals; R2 is a hydrogen atom or an alkoyl, hydroxyalcoyl, hydroxyalconoxy-alkoyl radical, fenpyl-25 alkoyl radical, in which the phenyl core is substituted by one or more halogen atoms and / or alkoyl, alkoxyloxy, radicals, nitro, amiio or trifluoromethylgroup; , hydroxyalkoylalkoylradicals or phenylalkoylradical in which the phenyl core is substituted by one or more halogen atoms and / or alkoyl, alkoxyloxy radicals, nitro, amino or trifluoromethyl groups, and in the symbols RI, Y2 and Rs alkoylradicals Extreme radicals contain 1-5 carbon atoms, consists in the fact that the compound of the general formula </ BR> where RI and R2 have the indicated values, in an environment of an organic solvent, for example dimethylformamide, in the presence of sodium bicarbonate act with the compound of the general formula </ BR> where Rs has the specified values; X is the residue of reactive ester. for example, a residue of a sulfuric or sulfonic acid ester, followed by isolation of the target product in a known manner. Example. To a solution of 3.5 g of 5-methyl-10-methylamine-10, 11-digD | ro-, / -dibenzazepine in 10 Cjv of anhydrous dimethylformamide, piiCTBOp is added over 4 min. 1.39 g of dimethyl sulfate in 5 cm of anhydrous dimethylformamide. The reaction is carried out in the presence of 1.7 g of sodium bicarbonate. The suspension so prepared is stirred at room temperature for 3 hours. Thereafter, 150 cm and cooled distilled water and 10 s / and an aqueous solution of sodium hydroxide (10 N) were introduced into the reaction mixture. The mixture is then subjected to extraction with three portions of ether, the total amount of which is 180 cm. The obtained ether extracts are extracted with two portions of 1N. methanesulfonic acid aqueous solution, the total consumption of which is 60 cm. The aqueous acid extracts collected and collected together alkalinize 10 cm 10 n. an aqueous solution of caustic soda, after which they are extracted with three portions of ether, the total amount of which is 120 cm. The obtained and collected ether extracts are dried with potassium carbonate, after which the solvent is removed by evaporation. Using the resulting product as a result of the described operations (1.6 g), the hydrochloride is prepared in ethyl alcohol, followed by repeated alkalinization and recrystallization of the isolated product in an aqueous solution of alcohol, to obtain 0.9 g of 5-methyl-10-dimethyl " - 10.1 - digndro- &amp;, / -dibenzazepine, t. Pl. 65-69 ° C. The subject of the invention is a method for producing dihydro, 11-dibenzene derivatives, of the general formula where RI is a hydrogen atom, a million alkyl radical, or a phenylalkoyl radical in which the phenyl core is substituted by one or more halogen atoms and / or an alkoyl, alkyloxy, or trifluoromethyl radicals; Ra is a hydrogen atom or an alkoyl, hydroxyalcoyl, oxoalkoxycarbonyl, phenylalkoyl radical, in which the phenyl core is substituted by one or more halogen atoms and / or alkoyl, alkyloxycarbonyl, nitro, amino or trifluoromethyl groups; Rs - alkoyl, oxyalcoyl, oxyalcoyloxyalcoyl radicals or phenylalkoyl radical, in which the phenyl core is substituted by one or more halogen atoms and / or alkoyl, alkyloxycarbonyl, nitro, amino, or trifluoromethyl groups, and in the symbols of the rats, in which I and I on. 1-5 carbon atoms, characterized in that the compound of the general formula </ BR> where RI and R2 have the indicated meanings, in the medium of an organic solvent, for example dimethylformamide, in the presence of sodium bicarbonate, the compound acts the general formula R, -X, wherein Rs is as defined above; X is the residue of a reactive ester of sulfuric or sulfonic acid, followed by isolation of the target product in a known manner.

SU91646A 1931-07-16 1931-07-16 Psychotechnical Testing Apparatus SU31569A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU91646A SU31569A1 (en) 1931-07-16 1931-07-16 Psychotechnical Testing Apparatus

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU91646A SU31569A1 (en) 1931-07-16 1931-07-16 Psychotechnical Testing Apparatus

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SU406354A1 SU406354A1 (en)
SU370776A1 true SU370776A1 (en)
SU31569A1 SU31569A1 (en) 1933-08-31

Family

ID=48348878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU91646A SU31569A1 (en) 1931-07-16 1931-07-16 Psychotechnical Testing Apparatus

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU31569A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU867298A3 (en) Method of preparing piperidine derivatives or their salts
NO147903B (en) GASSAVFUKTINGSAPPARAT.
SU508193A3 (en) Preparation method - (methoxymethyl-furylmethyl) -6,7-benzomorphanes or morphinanes
EP1565430B1 (en) Biguanide derivatives
US4652654A (en) Process for preparing 2(4-fluorophenyl)alpha-methyl-5-benzoxazole acetic acid
SU370776A1 (en) METHOD OF OBTAINING DIHYDRO-10,11-DIBENZO [3, [)] - AZEPINA DERIVATIVES
US4293690A (en) Production of 2,6-diaminonebularines
RU2315762C2 (en) Method for synthesis of chiral n-arylpiperazines
SK14672001A3 (en) Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds
WO2018065924A1 (en) Intermediates of mitogen-activated protein kinase kinase (map2k or mek) inhibitors and process for their preparation
US3055928A (en) Esters of 2-carbamoylbenzenesulfonic acids
US4292431A (en) Process for the production of hydroxymethylimidazoles
SU586840A3 (en) Method of preparing 1,4-benzodioxane
CA1209142A (en) Process for obtaining novel cyanoguanidines and pharmaceutical compositions containing them
SU293349A1 (en) “Rona - Poulenc A.O.&#34; &#39;b&#39;T ^ MIHtH ^ ri&#39;i&#39; - ^ uir ^ ir, r * (Franci) &#34;• • ^ &#39;* •&#34; ^ * -&#39; -AJii.lLi. FMhi n ^^ 5NPLIS.TGNA
JP4698974B2 (en) Method for producing 3-O-alkylascorbic acid
KR100466079B1 (en) A preparing process of phenoxyacetamide derivative
GB2084151A (en) Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acid derivatives carrying an aldehyde function
CA1162543A (en) Process for the preparation of apovincaminic acid esters
SU552901A3 (en) The method of obtaining derivatives of 1- (3-aryloxy-2-hydroxypropyl) -piperidines or their salts
SU359821A1 (en)
KR20240036894A (en) Preparing method of Ectoine
SU1438609A3 (en) Method of producing derivatives of indosulfonamide of alkali metal salts thereof
SU722480A3 (en) Method of preparing omega-aminoalkoxycycloalkanes or their salts
SU665798A3 (en) Method of producing oxime esters