SU368239A1

SU368239A1 - Способ получения 4-бром (или хлор)- 3-трифторметиланилина

Info

Publication number: SU368239A1
Application number: SU1382518A
Authority: SU
Inventors: Ч. Ш. Кадыров Ж. Ешимбетов А. Ташмурадов Н. А. Алиев
Original assignee: Ордена Трудового Красного Знамени институт химии растительных веществ Узбекской ССР
Priority date: 1969-12-03
Filing date: 1969-12-03
Publication date: 1973-01-26

Description

1

Изобретение относитс к способу получени галоидзамещенных ароматических соединений , которые вл ютс исходными продуктами дл синтеза гербицидов, фунгицидов и инсектицидов .

Известен способ получени 4-бром-З-трифтор-МетилаНилиНа бромировандаем З-трифторметиланилина . Выход целевого продукта 10%.

С целью упрощени процесса и повышени выхода целевого продукта по предлагаемому способу М-(3-трифторметил|фенил) - ацетамид подвергают взаимодействию с броматом кали И|Ли хлоратом натри с последующим -гидролизом получаемого продукта водным раствором сол ной кислоты и выделением целевого продукта известным спосо-бом.

Выход целевого продукта до 58%.

Пример 1. Получение 4-бром-З-трифторметиланилина .

К раствору 19,3 г (0,09 г-моль) М-З-три фторметилфенил-ащетамйда в 60 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют порци ми 14 мл 45%-ной бромистоводородной кислоты и к охлажденному раствору приливают раствор 7,1 г бромата кали в 20 мл воды так, чтобы температура не превьгщала 20°С. Реак1ционную смесь оставл ют -на 15 час при комнатной температуре, затем разбавл ют водой и выпавшие кристаллы отдел ют и сушат. Полученный Продукт внос т в 200 мл кип щего

17%-ного раствора сол ной кислоты, кип т т 10 мин HI после охлаждени подщелачивают 15%-ным водным раствором едкого натра. Выдел ют 14 г (58,3% от теории) 4-бром-ЗтрифторметиланилИНа , т. пл. 43-45°С (из смеси петролейный эфир-бензол в соотношении 4:1). Продукт идентифицирован получением М,М-ди ацетильного производного, т. пл. 113°С (из воднаго спирта).

Пример 2. Получение 4-хлор-З-трифторм-етиланили«а .

К раствору 14 г (0,05 г-моль) М-(3-трифторметилфенил )-ацета1мида в 45 мл лед ной

уксусной кислоты добавл ют порци ми 12 мл кОНцентрированной сол ной кислоты и после охлаждени ввод т 3,5 г хлората натри в 15 мл воды так, чтобы температура не превышала 20°С. Реакцион«ую смесь выдерживают

15 час при комнатной температуре, затем разбавл ют водой и выпавшие кристаллы отдел ют и сушат. Полученный продукт ввод т в кип щий 17%-ный раствор сол ной кислоты, кип т т 10 мин и после охлаждени подщелачивают 15%-ным водным раствором едкого натра. Полученный раствор насыщают хлористы .м натрием и экстрагируют бензолом (3X80 мл). Бензольный раствор сушат над едким кали, растворитель отгон ют, остаток

перегон ют в вакууме, создаваемом водост3 руйным насосом, п собирают фракцию 130- 132°С/27/ил .уэг. сг. и D 1,5140; Выхад (4.оЧ ог теории). П р е д м е т и 3 о б р е т е и Спосо-б получени 4-бром (или хлор)-3-трифторметиланилина на основ е реакции -гало4 ндргроЕани , отличающийс тем, что, с целью упроЩейй- лроцесса: и повышени выхода цеЛевого продукта, -(З-трифторметй-лфенил)ацетамид . подвергают взаимодействию с кали :.йлй хдоратом натри :С последующим гидролизом получаемого продукта водн ,ым раствором сол ной кислоты и выделением целевого продукта известным способом.