SU366727A1 - METHOD OF OBTAINING POLYAMIDOBENZIMIDAZOLES - Google Patents
METHOD OF OBTAINING POLYAMIDOBENZIMIDAZOLESInfo
- Publication number
- SU366727A1 SU366727A1 SU1363612A SU1363612A SU366727A1 SU 366727 A1 SU366727 A1 SU 366727A1 SU 1363612 A SU1363612 A SU 1363612A SU 1363612 A SU1363612 A SU 1363612A SU 366727 A1 SU366727 A1 SU 366727A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polyamide
- heating
- acid
- polyamidobenzimidazoles
- obtaining
- Prior art date
Links
Description
1one
Изобретение относитс к способам получени иолиамидогетероциклических полимеров, пригодных дл переработки в различные формованные издели , а также дл получени композиций .This invention relates to methods for preparing iolamide heterocyclic polymers suitable for processing into various shaped articles, as well as for preparing compositions.
Известен способ синтеза полиамидобензимидазолов сополиконденсацией при нагревании полиамидообразующих мономеров, например эквимолекул рных смесей диэфиров дикарбоновых кислот с диаминами, с эквимолекул рными смес ми диэфиров дикарбоновых кислот с ароматическими тетраминами.A known method for the synthesis of polyamide benzimidazoles by copolycondensation by heating polyamide-forming monomers, for example, equimolecular mixtures of dicarboxylic acid diesters with diamines, with equimolecular mixtures of dicarboxylic acid diesters with aromatic tetramines.
С целью расширени ассортимента полнамидобензимидазолов , предлагаетс в качестве полиамидообразующего мономера иснользовать е-капролактам.In order to expand the range of polynimidobenzimidazoles, it is proposed to use e-caprolactam as a polyamide-forming monomer.
Получение полиамидобензимидазолов с применением е-капролактама осуществл ют путем нагревани в атмосфере инертного газа е-капролактама с эквимолекул рной смесью диэфира дикарбоновой кислоты с ароматическим тетрамипом при 200-300°С в течение времени, необходимого дл завершени нолнконденсации . Вместо одного тетрамина или диэфира можио брать смесь нескольких тетраминов или диэфиров, не наруша , однако, эквимолекул рного соотношени смесь тетраминов : смесь диэфиров. Дл синтеза полимеров с большим молекул рным весом рекомендуетс примен ть диариловые, например дифениловые , эфиры дикарбоновых кислот. С целью ускорени иоликонденсации к мономерам следует прибавл ть соль алифатического диамина и дикарбоновой кислоты, например соль АГ, в количестве I-5% от веса лактама. Полимеры, получаемые предлагаемым способом , высокомолекул рны, растворимы в органических растворител х, более устойчивы к гидролизу минеральными кислотами, чем поли-е-капроамид , и пригодны дл получени клеев, пленок адгезивов и пресскомпозиций с повышенными терме- и хемостойкостью.Polyamidobenzimidazoles using e-caprolactam are prepared by heating e-caprolactam with an equimolar mixture of dicarboxylic acid diester with aromatic tetramp at 200-300 ° C for the time required to complete the condensation under an inert gas atmosphere. Instead of a tetramine or diester, one can mix a mixture of several tetramines or diesters, however, a mixture of tetramines: a mixture of diesters does not disturb the equimolecular ratio. For the synthesis of high molecular weight polymers, it is recommended to use diaryl, for example diphenyl, esters of dicarboxylic acids. In order to accelerate the iolicondensation, the salt of an aliphatic diamine and a dicarboxylic acid, for example, an AH salt, should be added in an amount of I-5% by weight of lactam to the monomers. The polymers obtained by the proposed method are high molecular, soluble in organic solvents, more resistant to hydrolysis with mineral acids than poly-e-caproamide, and suitable for the production of adhesives, films of adhesives and pressures with increased thermal and chemical resistance.
Пример 1. Смесь 2,283 г 4,4,3,3-диаминоднфеннлметана , 2,983 г дифениладипината,Example 1. A mixture of 2.283 g of 4,4,3,3-diaminodine phenylmethane, 2.983 g of diphenyl adipate,
1,132 г 8-капролактама и 0,03 г соли АГ нагревают в токе азота, очишеииого от примеси кислорода, при 200-260°С в течение б час. Полученный полимер растворим в концентрированной серной и муравьиной кислотах, час1ИЧНО растворим при-нагревании в лед ной уксусной кислоте, трикрезоле и бензиловом сннрте. Приведенна в зкость 0,5%-пого раствора полимера в муравьиной кислоте 5,81. П р и м е р 2. Смесь 2,143 г. 3,3-диаминобензидина , 2,982 г дифениладииината и 1,132 г е-капролактама нагревают в услови х примера 1. Приведенна в зкость 0,5%-ного раствора полученного полимера в муравьиной кислоте 7,13. Полимер растворим без нагревани в концентрированной серной н муравьиНОИ кислотах, при нагревании частично растворим в лед ной уксусной кислоте и трикрезоле . 1.132 g of 8-caprolactam and 0.03 g of AH salt are heated in a stream of nitrogen, free from oxygen impurity, at 200-260 ° C for b hour. The polymer obtained is soluble in concentrated sulfuric and formic acids, and is often soluble under heating in glacial acetic acid, tricresol, and benzyl acid. The reduced viscosity of a 0.5% polymer solution in formic acid is 5.81. Example 2 A mixture of 2.143 g of 3,3-diaminobenzidine, 2.982 g of diphenyladi-yinate and 1.132 g of e-caprolactam is heated under the conditions of Example 1. The reduced viscosity of a 0.5% aqueous solution of the obtained polymer in formic acid 7 ,13. The polymer is soluble without heating in concentrated sulfuric acid and formic acids; when heated, it is partially soluble in glacial acetic acid and tricresol.
-;. «.- , . --;- ;. ".-. -;
Пример:-3. Нагреванию в услови х примера 1 подвергают ,,см,есь 2,303 г 4,4,3,3-тетраминодйфенилового эфира, 2,982 г дифениладипината и 1,132 г е-капролактама. Полученный полимер имеет приведенную в зкость 1,42, растворим без нагревани в серной и муравьиной кислотах, раствор етс при нагревании в трикрезоле и частично-в диметилформамиде , бензиловом спирте, уксусной кислоте .Example: -3. In the conditions of Example 1, heating is carried out, see, see, 2.303 g of 4,4,3,3-tetraminodiphenyl ether, 2.982 g of diphenyl adipate and 1.132 g of e-caprolactam. The resulting polymer has a reduced viscosity of 1.42, is soluble without heating in sulfuric and formic acids, dissolves when heated in tricresol and partially in dimethylformamide, benzyl alcohol, and acetic acid.
П р и м е р 4. СЗмесь 113,2 г е-каиролактама и 0,02 г соли АГ нагревают 4 час в токе азота ири 180-240°С. В полученный расплав полиамида прибавл ют смесь 2,14 г 3,3-диаминобензидина и 2,98 г дифениладипината. Температуру расплава в течение 45 мин поднимают до 270°С и выдерживают при этой же температуре 3 час. Приведенна в зкость 0,5%-ногоPRI me R 4. A ss-mix of 113.2 g of e-cairolactam and 0.02 g of AG salt is heated for 4 hours in a stream of nitrogen and 180-240 ° C. A mixture of 2.14 g of 3,3-diaminobenzidine and 2.98 g of diphenyl adipate is added to the resulting polyamide melt. The temperature of the melt within 45 minutes, raised to 270 ° C and maintained at the same temperature for 3 hours. Reduced viscosity 0.5%
раствора полученного полимера в муравьиной кислоте 2,13.solution of the obtained polymer in formic acid 2,13.
В результате нагревани полиамидобепзнмидазола в среде концентрированной сол ной 5 кислоты при 100°С в течение 1,5 час приведенна в зкость снижаетс до 0,62. Поли-е-капроамид с приведенной в зкостью 0,5%-ного раствора в муравьиной кислоте 0,94 в этих же услови х гидролизуетс до образовани олиго0 мерных веществ, имеющих приведенную в зкость 0,1.As a result of heating the polyamide-bobznmidazole in a medium of concentrated hydrochloric acid at 100 ° C for 1.5 hours, the reduced viscosity decreases to 0.62. Poly-e-caproamide with a reduced viscosity of 0.5% aqueous solution in formic acid 0.94 is hydrolyzed under the same conditions to form oligomeric substances having a reduced viscosity of 0.1.
Предмет изобретени Subject invention
5 Способ получени полиамидобензимидазолов сополиконденсацией нри нагревании полиамидообразующнх мономеров с эквимолекул рными смес ми ароматических тетраминов с диэфирами дикарбоновых кислот, отл и0 чающийс тем, что, с целью расщирени ассортимента полиамидобензимидазолов, в качестве полиамидообразующего мономера примен ют е-капролактам.5 A method of producing polyamide benzimidazoles by copolycondensation by heating polyamide-forming monomers with equimolecular mixtures of aromatic tetramines with dicarboxylic diesters, which is because in order to expand the range of polyamide benzimidazoles, they would be subject to form polyamide benzimidazole monomers with polyamide benzimidazoles.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1363612A SU366727A1 (en) | 1969-09-19 | 1969-09-19 | METHOD OF OBTAINING POLYAMIDOBENZIMIDAZOLES |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1363612A SU366727A1 (en) | 1969-09-19 | 1969-09-19 | METHOD OF OBTAINING POLYAMIDOBENZIMIDAZOLES |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU366727A1 true SU366727A1 (en) | 1974-02-15 |
Family
ID=20447456
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1363612A SU366727A1 (en) | 1969-09-19 | 1969-09-19 | METHOD OF OBTAINING POLYAMIDOBENZIMIDAZOLES |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU366727A1 (en) |
-
1969
- 1969-09-19 SU SU1363612A patent/SU366727A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Dine‐Hart et al. | Preparation and fabrication of aromatic polyimides | |
CA1167996A (en) | Polyamides | |
US3130182A (en) | Wholly aromatic polyhydrazides | |
NO165933B (en) | VERTICALLY ADJUSTABLE FORMAL SCANNING MODULE. | |
US4980504A (en) | Aromatic amide groups-containing diamines and polymers prepared therefrom | |
US3847877A (en) | Transparent,thermoplastically formable copolyamides from bis(4-amino cyclohexyl)methane-aromatic dicarboxylic acid epsilon-caprolactam | |
US4250297A (en) | Transparent copolyamide from isophthalic acid reactant | |
Gerber | Thermally stable polymers derived from 2, 3, 5, 6‐tetraaminopyridine | |
US3932364A (en) | Production of polyamides in the presence of a phosphorus acid ester and an organic base | |
SU366727A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYAMIDOBENZIMIDAZOLES | |
US3740410A (en) | Acid addition salts of 2,3,5,6-tetraaminopyridine and a process for their preparation | |
JP3347545B2 (en) | Random copolymerized polyamide resin and method for producing the same | |
US4002563A (en) | Regular copolyamides as desalination membranes | |
JPS6139975B2 (en) | ||
US3575933A (en) | Process for preparing benzamide polymers | |
JP2003515643A (en) | Continuous production method of copolymerized polyamide, copolymerized polyamide and method of using the same | |
US3527732A (en) | Aromatic polyamides prepared from aromatic diamines containing quinazolindione rings | |
US3792148A (en) | Process for the preparation of shaped articles from polyamides | |
SU421707A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MIXED POLYAMIDES | |
US4178432A (en) | Copolyoxalamide from branched chain diamine | |
Katsarava et al. | Synthesis of polyamides using activated bis-N-oxysuccinimide esters of dicarboxylic acids | |
US2578428A (en) | Process of producing copolymers by reacting an n-carboxyl anhydride of an alpha amino acid with an omega amino acid | |
SU390119A1 (en) | METHOD OF OBTAINING POLYAMIDOBENZIMIDAZOLES | |
KR100221030B1 (en) | Polyamide having n, n-substituents-1,2,4,5-diimido group and its preparation method | |
Aharoni | Synthesis of comb-like graft copolyamides with rigid aromatic main-chains and long flexible side-chains |