SU363244A1

SU363244A1 - USSR Priority 29.XI.I966, No. F 50793/1 Vcj / 120,

Info

Publication number: SU363244A1
Application number: SU50793A
Authority: SU
Original assignee: Иностранна фирма Фарбверке Хёхст АГ. Федеративна Республика Германии

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫMETHOD OF OBTAINING BENZOLSULPHONYLMOLOVA

1212

Изобретение относитс к способу получени бензолсульфонилмочевины общей фор.мулы:The invention relates to a method for producing benzenesulfonylurea in a general formula:

У Have

VCO-NH - , SOs-NH-CO-NH-R VCO-NH -, SOs-NH-CO-NH-R

. .N.f. .N.f

ИЛИ ее соли, где К. - низший алкильный остаток , преимущественно метил или низший алкенил; X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, низший алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкоксил, преимущественно метоксиостаток; - эидометиленциклогексил, эндометиленциклогексеиил , эндоэтиленциклогексил, эндоэтиленциклогексенил . Заместитель X располагаетс в 4-ом или преимущественно в 5-ом положении по отношению к карбамидной группе . Низший алкил, низ.ший алкенил или низший алкоксиостаток содержит от 1 до 4 атомов углерода в неразветвленной или разветвленной цепи.OR its salts, where K. is a lower alkyl residue, preferably methyl or lower alkenyl; X is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine, a lower alkyl residue, preferably methyl or lower alkoxy, preferably a methoxy residue; - eidomethylene cyclohexyl, endomethylenocyclohexeyl, endoethylene cyclohexyl, endo ethylene cyclohexenyl. Deputy X is located in the 4th or mainly in the 5th position with respect to the urea group. Lower alkyl, lower alkenyl or lower alkoxy residue contains from 1 to 4 carbon atoms in a straight or branched chain.

Полученные соединени могут найти применение в качестве биологически активных веществ. Известен метод ацилировани первичных аминов галоидангидрида.ми кислот в присутствии основани , нейтрализующего хлористый водород, который образуетс в р еакции.The resulting compounds can be used as biologically active substances. A known method of acylation of primary amides of acid halides of acids in the presence of a base that neutralizes hydrogen chloride, which is formed in reaction.

Предлагаемый способ состоит в том, что в The proposed method is that in

10 бензолсульфонилмочевину общей формулы:10 benzenesulfonylurea of the General formula:

HaN- СНг-СН,-Ч/ V SOz-NP-CO-NH-HHaN-CHg-CH, -H / V SOz-NP-CO-NH-H

- -

где R-имеет вышеуказанное значение, ввод т остатокwhere R is as above, the remainder is entered

2020

где X у R - имеют вышеуказанное значение. Ацилирование аминоэтилбензолсульфонилмочевины осуществл ют, например, взаимодействием ее с соответственно за мещенным галогенидом, ангидридом, смешанным ангидридо ,м, сложным эфиром бензойной кислоты, причем атом галогена может быть введен в бензольное кольцо группы бензамида послеwhere X at R - have the above value. The aminoethylbenzene sulfonylurea is acylated by, for example, reacting it with an appropriately substituted halide, anhydride, mixed anhydride, m, ester of benzoic acid, and the halogen atom can be introduced into the benzene ring of the benzamide group

переведени реакции а.цилировани . Предложенный способ позвол ет получить новую бензолсульфонилмочевину, обладающую ценными свойствами.conversion of the acylation reaction. The proposed method allows to obtain a new benzenesulfonylurea, which has valuable properties.

Пример. 6,7 г (р-а.мнноэтил) - бензол сульфон.и л - N - (2,5 - эндометиленциклогексил ) - мочевины нагревают с 3,6 г пиридина и 3,7 г 2-метокси - 5 - хлорбензонлхлорнда в хлорофор.ме в течение 6 час при перемешивании при 40°С. После концентрировани в вакууме остаток извлекают 0,5%-ным а:ммиаком . Лммиач«ощелочной раствор подкисл ют и остаток перекристаллизовывают из метанола/диметилформамида .Example. 6.7 g (p-a.mnnoethyl) - benzene sulfone. And l - N - (2.5 - endomethylencyclohexyl) - urea is heated with 3.6 g of pyridine and 3.7 g of 2-methoxy - 5 - chlorobenzonylchloro to chlorofor .me for 6 hours with stirring at 40 ° C. After concentration in vacuo, the residue is taken up in 0.5% a: m miak. The ammonium alkaline solution is acidified and the residue is recrystallized from methanol / dimethylformamide.

Получают (р- ;2-метокси-5-метиЛ|бензамидо -этил ) - бензолсульфонил - N (2,5 эндометилегщиклогексил) - мочевину с т. пл. 191 -193°С.Get (p-; 2-methoxy-5-methyl | benzamido-ethyl) - benzenesulfonyl - N (2.5 endomethylene liglohexyl) - urea with so pl. 191 -193 ° C.

Пред.мет изобретени Prev Invention

Способ получени бензолсульфонилмочевины общей формулы:The method of producing benzenesulfonylurea of the general formula:

У- CO-NH- СН СН9 QRY-CO-NH- CH CH9 QR

ИЛИ ее соли, где R - низший алкильный остаток , преимущественно метил или низший алкенил; X - водород, фтор, хлор или бром, преимущественно хлор, еизщий алкильный остаток, преимущественно метил или низший алкоксил, .преимущественно метоксиостаток, причем заместитель X находитс в 4-о,м или 5-ом положении по отношению к карба.мидной группе; R. - эндометиленциклогексил, эндометиленциклогексенил, эидоэтиленциклогексил , эндоэтиленциклогексенил, отлича/оSQ2 - NH - СО - ММ - OR its salts, where R is a lower alkyl residue, preferably methyl or lower alkenyl; X is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, predominantly chlorine, a living alkyl residue, preferably methyl or lower alkoxy, is predominantly methoxy, and the substituent X is in 4-o, m or 5-position with respect to the carba-amide group; R. - endomethylenocyclohexyl, endomethylenocyclohexenyl, eidoethylencyclohexyl, endoethylencyclohexenyl, differing / about SQ2 - NH - CO - MM -

щийс те.м, что бензолсульфонилмочевнну общей формулы:The following is that benzenesulfonylurea of the general formula:

НаЫ- CRg.- СНг S02-NH-CO-NH-BNAY- CRg. - SNg S02-NH-CO-NH-B

где R имеет вышеуказанное значение, подвергают ацилированию, например, галоидангидридом соответственно замещенной кислоты и целевой продукт выдел ют в виде свободного соединени или соли известным способом .where R is as defined above, is acylated, for example, with an acid halide or a substituted acid, and the target product is isolated as a free compound or salt in a known manner.