SU362831A1 - BI6LIOTENA. N. Azerbaev, K. Serikbayev, Yu. G. Boskov and K. B. Erzhans Institute of Chemical Sciences of the Academy of Sciences of the Kazakh SSRM. Cl. C 07s1 29/22 - Google Patents
BI6LIOTENA. N. Azerbaev, K. Serikbayev, Yu. G. Boskov and K. B. Erzhans Institute of Chemical Sciences of the Academy of Sciences of the Kazakh SSRM. Cl. C 07s1 29/22Info
- Publication number
- SU362831A1 SU362831A1 SU1629890A SU1629890A SU362831A1 SU 362831 A1 SU362831 A1 SU 362831A1 SU 1629890 A SU1629890 A SU 1629890A SU 1629890 A SU1629890 A SU 1629890A SU 362831 A1 SU362831 A1 SU 362831A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sciences
- serikbayev
- erzhans
- boskov
- bi6liotena
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
II
Изобретение относитс к области .нолуче1 и новых замещенных у-п тернлоиов, которые могут найти применение в фармацевтической .промышленности, а также в качестве нолунродуктов в органическом синтезе.FIELD OF THE INVENTION The invention relates to the field of "Bleu1" and new substituted y-p ternolubes, which can be used in the pharmaceutical industry, as well as new products in organic synthesis.
Предлагаемый способ основан на известной реакции конденсации первичных аминов с дивин .илкетонами.The proposed method is based on the known reaction of condensation of primary amines with divine. Ketones.
Использование известной реакции привело к получению новых Л -циклогексилэтинилзамещенных 7 пиперидона, одновре.менное введение в молекулу нескольких активных центров (пинеридиновый цикл, карбонильна , аминпа , ацетиленова и циклогексильна группы) позволило комплексно сочетать их физиологические действи .The use of the known reaction led to the preparation of new L-cyclohexylethynyl-substituted 7 piperidone, the simultaneous introduction of several active centers into the molecule (the pineridine cycle, carbonyl, aminpa, acetylene and cyclohexyl groups) allowed them to combine their physiological effects in a complex.
Предлагаемый снособ получени Л-циклогексилэтинилзамещенных у-пинеридо«ов заключаетс в ТОМ, что 1-этинил-циклогексиламин-1 подвергают .взаимодействию с проненилизопропенилкетоном при 60-70° С в водно-спиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.The proposed method for obtaining L-cyclohexylethynyl-substituted y-pinerido "s is that 1-ethynyl-cyclohexylamine-1 is subjected to interaction with pronyl isopropylphenyl ketone at 60-70 ° C in an aqueous-alcoholic medium, followed by isolation of the target product in a known manner.
Пример 1. Синтез 1-(1-этинил-циклогексил-Г ) -2,5-диметил1НИ1неридона-4.Example 1. Synthesis of 1- (1-ethynyl-cyclohexyl-G) -2,5-dimethyl-1N1-neridon-4.
42 г (0,34 моль) 1-этинил-циклогексиламина- , 120 мл (0,8 моль) нропенилизолтропенилкетона , 70 мл воды и 70 мл метанола нагревают при перемешивании и температуре 65- 70° С в течение 8 час. После этого смесь обрабатывают 18%-нон сол ной кислотой до кислой реакции по конго. Л1етанол отгон ют в небольшо .м вакууме водоструйного насоса. Нейтральные вещества экстрагируют эфиром.42 g (0.34 mol) of 1-ethynyl-cyclohexylamine-α, 120 ml (0.8 mol) of noprenylisoltropenyl ketone, 70 ml of water and 70 ml of methanol are heated under stirring and at a temperature of 65-70 ° C for 8 hours. After that, the mixture is treated with 18% hydrochloric acid until acidic in the Congo. Methanol is distilled off in a slight vacuum of a water jet pump. Neutral substances are extracted with ether.
Водный раствор насыщают едким кали. Органическое основание многократно экстрагируют эфиром, эфирный экстракт высушивают cyльфaтo i натри , концентрируют, остаток перегон ют в вакууме. Получают 41,5 г (52,2%)The aqueous solution is saturated with caustic potassium. The organic base is extracted several times with ether, the ether extract is dried with sodium sulfate i, concentrated, and the residue is distilled in vacuum. Receive 41.5 g (52.2%)
1-(1-этннил-циклогексил-1) - 2,5 - дпметилнинеридона-4; т. кип. 74-75°С/2 льи рт. ст.;1- (1-ethnyl-cyclohexyl-1) -1,5-dimethylnineridone-4; m.p. 74-75 ° C / 2 li RT. v .;
1,4760. При хроматографированип в тонком слое окиси алю.мини (111 степень активности , бензол - ацетон 8:1) обнаруживают только одно н тно, Rf 0,83. ИК-спектр: 3320 С.1/-1 (С С-Н); 2120 с.ц- (С С); 1715 C.U- (С 0). Пайдено, %: С 76,74; Н 6,21; N 9,88. 1.4760. Chromatography in a thin layer of alumina minium (111 degree of activity, benzene - acetone 8: 1) reveals only one, Rf 0.83. IR spectrum: 3320 C.1 / -1 (C C – H); 2120 c.C- (C C); 1715 C.U- (C 0). Paydeno,%: C 76.74; H 6.21; N 9.88.
С,5И2зК0.C, 5I2zK0.
Вычислено, %: С 77,20; Н 6,10; N 9,81.Calculated,%: C 77.20; H 6.10; N 9.81.
1Гидрохлорид, т. пл. 122,5-124° С (из снирта ).1Hydrochloride, so pl. 122.5-124 ° С (from the bottom).
Найдено, %: N 5,34. CisHosNO НС1. Вычислено, %: N 5,16.Found,%: N 5.34. CisHosNO HC1. Calculated,%: N 5.16.
Оксим пнперидона, т. пл. 204-205° С (нз ацетона). Найдено, %: N 4,72.Oxim PNPeridona, m. Pl. 204-205 ° С (ns acetone). Found,%: N 4.72.
C,5H2.,N20.C, 5H2., N20.
Вычислено, %: N 4,82.Calculated,%: N 4.82.
Пример 2. 31 г (0,25 лоль) 1-этинил-циклогексиламина-1 , 90 мл (0,6 моль} пропеиилкзапрапенилкетона ..Example 2. 31 g (0.25 L) of 1-ethynyl-cyclohexylamine-1, 90 ml (0.6 mol) of propycylzaprapenylketone ..
52 мл воды и 52 мл метанола нагревают три перемешивании при 60-70° С в течение 8 час. После этого смесь обрабатывают 18%-ной сол ной кислотой по конго. Метанол отгон ют в небольшом вакууме водоструйного насоса. Нейтральные веш;ества экстрагируют эфиром. Водный раствор насып ают едким кали. Органическое основание экстрагируют эфиром, эфирный экстракт высушивают сульфатом натри , концентрируют, остаток перегон ют в вакууме. Получают 29,9 г (51%) 1-(Г-этинилциклогекСил-Г ) -2,5 - диметилпи;перидона-4, т.52 ml of water and 52 ml of methanol are heated by stirring at 60-70 ° C for 8 hours. After that, the mixture is treated with 18% hydrochloric acid in the Congo. The methanol is distilled off in a small vacuum water jet pump. Neutral matters are extracted with ether. The aqueous solution is filled with caustic potash. The organic base is extracted with ether, the ether extract is dried over sodium sulfate, concentrated, and the residue is distilled in vacuo. Receive 29.9 g (51%) of 1- (G-ethynylcyclohexyl-G) -2.5 - dimethylpy; peridone-4, t.
кздп. 74-75°С/2 мм рт. ст. п 1,4760; Rf 0,83kzdp 74-75 ° C / 2 mm Hg. Art. p 1.4760; Rf 0.83
(окись алюмини III степени активности, бензол - ацетон 8:1).(alumina of III degree of activity, benzene - acetone 8: 1).
Эле.ментарный анализ у-пи-перидона и его производных - гидрохлорида (т. пл. 123- 124° С) и оксима (т. пл. 141 -143° С) полностью соответствует вычисленным дл них данным . Строение подтверждено ИК-с1нектрам)г.Elemental analysis of γ-peridone and its derivatives — hydrochloride (mp 123–124 ° C) and oxime (mp 141 –143 ° C) is fully consistent with the data calculated for them. The structure is confirmed by IR-с1нектрам) г.
П р е д .м е т изобретени PRED. M et inventions
Способ .получени N-циклог-ексилэтинилзамеш ,енных 7-пиперидонов, отличающийс тем, что 1-этинил-циклогексиламин-1 подвергают взаимодействию с лропенилнзонропеннлкетоном .при 60-70° С в водно-спиртовой среде с лоследуюшим выделением целевого продукта известным способом.The method of preparing N-cyclo-ecylethynyl-substituted for 7-piperidones, characterized in that 1-ethynyl-cyclohexylamine-1 is reacted with cropenylnon-naphenyl ketone in 60-70 ° C in an aqueous-alcoholic medium with the subsequent release of the desired product in a known manner.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1629890A SU362831A1 (en) | 1971-03-02 | 1971-03-02 | BI6LIOTENA. N. Azerbaev, K. Serikbayev, Yu. G. Boskov and K. B. Erzhans Institute of Chemical Sciences of the Academy of Sciences of the Kazakh SSRM. Cl. C 07s1 29/22 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1629890A SU362831A1 (en) | 1971-03-02 | 1971-03-02 | BI6LIOTENA. N. Azerbaev, K. Serikbayev, Yu. G. Boskov and K. B. Erzhans Institute of Chemical Sciences of the Academy of Sciences of the Kazakh SSRM. Cl. C 07s1 29/22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU362831A1 true SU362831A1 (en) | 1972-12-30 |
Family
ID=20467871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1629890A SU362831A1 (en) | 1971-03-02 | 1971-03-02 | BI6LIOTENA. N. Azerbaev, K. Serikbayev, Yu. G. Boskov and K. B. Erzhans Institute of Chemical Sciences of the Academy of Sciences of the Kazakh SSRM. Cl. C 07s1 29/22 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU362831A1 (en) |
-
1971
- 1971-03-02 SU SU1629890A patent/SU362831A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Doering et al. | Electrophilic reactions of 2-and 4-vinylpyridines | |
SU628822A3 (en) | Method of producing 4'-epy-6'-oxyadriamycin hydrochloride | |
SU362831A1 (en) | BI6LIOTENA. N. Azerbaev, K. Serikbayev, Yu. G. Boskov and K. B. Erzhans Institute of Chemical Sciences of the Academy of Sciences of the Kazakh SSRM. Cl. C 07s1 29/22 | |
SU607549A3 (en) | Method of obtaining carbalcoxythioureidebenzol derivatives | |
SU618036A3 (en) | Method of obtaining amines or salts thereof | |
SU503523A3 (en) | The method of obtaining - (heteroarylmethyl) - deoxy-normofin or-norcodein | |
SU407902A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER 3,4,5,6-TETRACHLOROPIRIDYL-2-MALON ACID | |
SU539034A1 (en) | The method of obtaining 2,3,5,6-tetrachloropyridine | |
SU463676A1 (en) | The method of obtaining 0,0-diaryl-1aryloxyacyloxy-2,2,2-trichloroethylphosphonate | |
SU422726A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ETHYLENE OXYAMINO KETONES | |
SU379557A1 (en) | WAY OF OBTAINING 2,4-DIALKYL-2,4--DINITROPENTANDIOLOV-1,5 | |
SU434080A1 (en) | WAY OF OBTAINING 2-ALKIL-4-HALOID-2,4-DINITRO-1-ALKANOLOVV PT BFPMP ^^ tft ^ "^ 'f ^^ H-ujSA and" i-L: -:' '^ ;; | |
SU445661A1 (en) | The method of obtaining 5-methoxy-or 5-benzyloxy- - (4-arylvaleryl) tryptamines | |
SU445659A1 (en) | The method of obtaining -substituted tryptophols | |
SU425908A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ANABAZIN HYDROCHLORIDE | |
RU2190608C2 (en) | Method of synthesis of trans-2-r-3-(5-x-furyl-2)-acrylonitriles | |
SU451698A1 (en) | The method of obtaining-acyl derivatives of substituted hexahydropyrimidines | |
SU546607A1 (en) | Method for isolating amino alcohols or their salts | |
SU363709A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHOSPHORYLATED | |
SU639881A1 (en) | Method of obtaining carbonic acid hexamethyleneamide | |
RU2549357C2 (en) | Method for producing methyl 1-[3-(cyclohexylcarbamoyl)-2-oxochroman-4-yl] cyclopentacarboxylate showing analgesic activity | |
SU366197A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,3,4,5-TETRAHYDROPYRIMIDO [2,1-6] BENZTHIAZOL ABOUT | |
SU445660A1 (en) | Method for preparing 1,2-disubstituted tryptofol | |
SU374310A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,5-DIMETHYL-3-ALKYLPYRAZINES | |
SU405879A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-ARYLSULPHONILARENIMINO-SELENINE ACID CHLORANGIDRIDES |