SU350802A1 - Method of producing phenol and alkyl (aryl) -phenolamine-formaldehyde resins - Google Patents
Method of producing phenol and alkyl (aryl) -phenolamine-formaldehyde resinsInfo
- Publication number
- SU350802A1 SU350802A1 SU1423592A SU1423592A SU350802A1 SU 350802 A1 SU350802 A1 SU 350802A1 SU 1423592 A SU1423592 A SU 1423592A SU 1423592 A SU1423592 A SU 1423592A SU 350802 A1 SU350802 A1 SU 350802A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenol
- phenolamine
- aryl
- alkyl
- resin
- Prior art date
Links
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 3
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 6
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960004011 Methenamine Drugs 0.000 claims description 5
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims description 5
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- -1 phenol amine Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001736 Capillaries Anatomy 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000006257 total synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к технологии синтеза фенольных смол из замещенных и незамещенных фенолов и может найти широкое практическое применение в лакокрасочной промышленности, в производстве пластических масс, резины и клеев.The invention relates to the technology of the synthesis of phenolic resins from substituted and unsubstituted phenols and can find wide practical application in the paint industry, in the manufacture of plastics, rubber and adhesives.
Известен способ получени феноламиноформальдегидной смолы в безводной среде при -сплавлении фенола с параформом в присутствии небольшого количества гексаметилентетрамина (0,025 моль на 1 моль фенола). Реакцию можно вести при 80-110°С и различном отношении формальдегида к фенолу.A known method of producing phenolamine formaldehyde resin in an anhydrous medium with the fusion of phenol with paraform in the presence of a small amount of hexamethylenetetramine (0.025 mol per 1 mol of phenol). The reaction can be carried out at 80-110 ° C and a different ratio of formaldehyde to phenol.
Гексаметилентетрамин (ГМТА) и образующа с в процессе синтеза феноламинна смола ускор ют процесс поликонденсации, который продолжаетс 7-18 час в зависимости от температуры процесса.Hexamethylenetetramine (HMTA) and the phenol amine resin formed during the synthesis process accelerate the polycondensation process, which lasts 7-18 hours depending on the process temperature.
Целью изобретени вл етс сокращение времени синтеза. Дл достижени этой цели в реакцию ввод т ускоритель - феноламинную смолу - в количестве, обеспечивающем содержание 0,06-0,17 г-атом азота на 1 моль фенола. Синтез провод т при мол рном отношении формальдегида к фенолу 1:0,6-1,2 и темлературе до 100°С до полного св зывани фенола и формальдегида и получени смолы с заданной температурой каплепадени и соответствующим молекул рным весом.The aim of the invention is to reduce the synthesis time. To achieve this goal, an accelerator — phenolamine resin — is introduced into the reaction in an amount that provides a content of 0.06-0.17 g-nitrogen atom per 1 mole of phenol. The synthesis is carried out at a molar ratio of formaldehyde to phenol of 1: 0.6 to 1.2 and temperatures up to 100 ° C until the phenol and formaldehyde are completely bonded and a resin is obtained with a given dropping temperature and appropriate molecular weight.
Дл уменьшени вспенивани параформ рекомедуетс вводить постепенно.It is recommended to gradually administer paraforms to reduce foaming.
Феноламинную смолу-ускоритель реакции- можно получать заранее и вводить в тонко измельченном виде, а можно получать непосредственно перед синтезом смолы в том же реакторе из части того же фенола, сплавл его с гексаметилентетрамином при ПО- 130°С и ие выдел образующуюс аминофенольную смолу из реакционной смеси с последующим добавлением фенола и формальдегида к ней Обща продолжительность синтеза 2,5-3 час.The phenolamine resin accelerator of the reaction can be prepared in advance and entered in a finely divided form, or it can be obtained directly before synthesizing the resin in the same reactor from a part of the same phenol, fused with hexamethylenetetramine at 110 ° C, and the resulting aminophenol resin formed the reaction mixture, followed by the addition of phenol and formaldehyde to it. The total synthesis time is 2.5-3 hours.
Строение готовой смолы отвечает следующей примерной формуле:The structure of the finished resin corresponds to the following approximate formula:
он he
СНгСН .-Ш-СНггоSNGSN.-Sh-SNGgo
где R - водород, алкил или арил; п и т - целые числа.where R is hydrogen, alkyl or aryl; n and m are integers.
Температура плавлени (поMelting point
капилл ру), °С55-75capillary ru), ° С55-75
Содержание метилольныхMethanol content
групп, %4-6groups,% 4-6
Содержание св занного азота , %3-6Bound nitrogen content,% 3-6
Сплавл емость в тунговым маслом (в соответствии с ТУ МХП № 137)53Alloy in tung oil (in accordance with Spec. MHP No. 137) 53
Пример 1. 75,3 г п-грег-бутилфенола (ПТБФ) смешивают с 16,6 г бутилфеноламинной смолы, предварительно тщательно измельченной. Смесь плав т и перемешивают . Затем температуру смеси довод т до 95°С и в раснлав постепенно прн непрерывном леремешивании загружают 19,3 г параформа с таким расчетом, чтобы не было значительного вспенивани реакционной смеси. Загрузив весь параформ, дают выдержку до полного завершени процесса, которое контролируют по температуре разм гчени смолы (экспресс-методом) или по электросопротивлению расплава.Example 1. 75.3 g of p-greg-butylphenol (PTBP) is mixed with 16.6 g of butylphenol amine resin, which has been carefully ground. The mixture is melted and stirred. Then the temperature of the mixture was adjusted to 95 ° C and 19.3 g of paraform was gradually fed into the raslav, by continuous stirring, so that there was no significant foaming of the reaction mixture. Having loaded all the paraforms, they give an exposure to complete the process, which is controlled by the softening temperature of the resin (by the express method) or by the electrical resistance of the melt.
Пример 2. 100 г ПТБФ смешивают с 13,3 г ГМТА. Смесь плав т и перемешивают. Температуру смеси повышают до ПО-130°С и провод т синтез до получени смолы ркожелтого цвета с температурой разм гчени 50-60°С.Example 2. 100 g PTBP mixed with 13.3 g of it has been. The mixture is melted and stirred. The temperature of the mixture is raised to PO-130 ° C and the synthesis is carried out to obtain a yellowish resin with a softening temperature of 50-60 ° C.
После этого температуру смеси снижают до 95-97°С и в раснлав .постепенно при непрерывном перемешивании загружают 12 г параформ а, выполн все операции, как указано в примере 1.After that, the temperature of the mixture is reduced to 95-97 ° C and 12 g of paraform are gradually added to the raslav and, with continuous stirring, all the operations are performed as indicated in Example 1.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU350802A1 true SU350802A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4022753A (en) | Reaction products of polysiloxanes and polyphenols | |
| US20090171061A1 (en) | Phenol resin and resin composition | |
| US4404357A (en) | High temperature naphthol novolak resin | |
| US4097463A (en) | Process for preparing high ortho novolac resins | |
| US7345132B2 (en) | Method of producing novolak resin | |
| US6642345B2 (en) | Novolak aralkyl resin, preparation process thereof and composition containing said resin | |
| JP3425023B2 (en) | Method for producing phenol cyanate resin | |
| RU2447057C2 (en) | Hydroxy-aromatic compound, synthesis method thereof and use of said compound | |
| WO2022163553A1 (en) | Novel benzoxazine compound, resin raw material composition containing same, curable resin composition, and cured product of said curable resin composition | |
| SU350802A1 (en) | Method of producing phenol and alkyl (aryl) -phenolamine-formaldehyde resins | |
| JP5476762B2 (en) | Phenol resin, process for producing the resin, epoxy resin composition containing the resin, and cured product thereof | |
| US4255554A (en) | Process for preparing phenol-formaldehyde-furfuryl alcohol terpolymers | |
| WO2000061650A1 (en) | Development of low viscosity benzoxazine resins | |
| US3429851A (en) | Silicate resins | |
| JP3801619B2 (en) | Method for producing cyanato-containing phenolic resin | |
| US20240025867A1 (en) | Catalysts for benzoxazine | |
| KR20230101800A (en) | Compositions containing benzoxazine compounds, curable resin compositions, and cured products thereof | |
| CN117320823A (en) | Method for producing binder resin for casting mold | |
| JP3236382B2 (en) | Production method of phenolic resin | |
| US2621165A (en) | Phenol phthalaldehyde resins and process of preparing same | |
| JPH0699618B2 (en) | Acid-curable mixture for low shrinkage furan binders | |
| JPH09302058A (en) | Heat-resistant phenol resin excellent in thermosetting properties and its production | |
| JPH11255868A (en) | Preparation of phenol aralkyl resin | |
| Relles et al. | Dichloromaleimide chemistry. IV. Preparation of poly (maleimide–ethers) from the reaction of bisdichloromaleimides with bisphenols | |
| EP0472446B1 (en) | Para-alkylphenol based novolak resins. Method for preparation therof |