SU350786A1 - METHOD FOR OBTAINING ALYMATIDE ALIPHATIC - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING ALYMATIDE ALIPHATICInfo
- Publication number
- SU350786A1 SU350786A1 SU1373486A SU1373486A SU350786A1 SU 350786 A1 SU350786 A1 SU 350786A1 SU 1373486 A SU1373486 A SU 1373486A SU 1373486 A SU1373486 A SU 1373486A SU 350786 A1 SU350786 A1 SU 350786A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- acid
- aliphatic
- alymatide
- obtaining
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M Sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M Potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940075581 sodium bromide Drugs 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N Hypophosphorous acid Chemical compound OP=O GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M Lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M Potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic Effects 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1\C=C(\C(O)=O)C1=CC=CC=C1 SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N Phenylacetic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N Undecylenic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 aryl amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
1one
Предлагаетс способ получени арнламидов алифатических кислот и кислот р да бензола , которые могут быть широко использованы в органическом синтезе.A method is proposed for the preparation of arnlaminides of aliphatic acids and acids of the benzene range, which can be widely used in organic synthesis.
Известен способ получени амидов алифатИ|Ческих кислот и кислот р да бензола, состо щий в том, что алифатическую кислоту или кислоту р да бензола подвергают взаимодействию с амином при температуре кипени реакционной массы в присутствии катализатора - фосфористой или фосфинистой кислоты или их производных - в смеси растворителей , состо щей из трихлорбензола и толуола или ксилола, с последующим выделением целевого продукта известным приемом . Однако процесс ведут в среде труднодоступных , дефицитных и токсичных растворителей- в смеси трихлорбензола с толуолом или ксилолом - в присутствии труднодоступных катализаторов, фосфористой или фосфинистой кислоты или ИХ производных, что требует применени специального оборудовани и усложн ет технологию.A known method for producing amiphatic | Cescic acids and acids of the benzene range is that the aliphatic acid or the acid of the benzene range is reacted with the amine at the boiling point of the reaction mass in the presence of a catalyst — phosphoric or phosphinic acid or their derivatives — in a mixture solvents consisting of trichlorobenzene and toluene or xylene, followed by separation of the target product by a known technique. However, the process is carried out in an environment of hard-to-reach, scarce and toxic solvents in a mixture of trichlorobenzene with toluene or xylene - in the presence of hard-to-reach catalysts, phosphorous or phosphinic acid or their derivatives, which requires the use of special equipment and complicates the technology.
С целью упрощени технологического процесса , в качестве катализатора предлагаетс использовать галогениды металлов первой, второй и третьей группы периодической системы или галогениды металлов переменной валентности.In order to simplify the technological process, it is proposed to use the halides of metals of the first, second and third groups of the periodic system or the halides of metals of variable valence as a catalyst.
П р и л е р 1. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 0,1 моль анилина, 0,1 моль уксусной кислоты и 0,05 Loль хлористого натри . Реакционна смесь нагреваетс до кипени , ее продолжают кип тить в течение 3 час. Затем реакционную массу выливают в подкисленную сол ной кислотой воду при перемещивании . Выпавщий осадок отфильтровывают, промывают 5%-ным раствором соды и сущат. Выход 10,0 г (83,3%).EXAMPLE 1 To a round bottom flask equipped with a reflux condenser, 0.1 mol of aniline, 0.1 mol of acetic acid and 0.05 l of sodium chloride are charged. The reaction mixture is heated to boiling and is continued to boil for 3 hours. Then the reaction mass is poured into water, which is acidified with hydrochloric acid, while being transferred. The precipitated precipitate is filtered off, washed with 5% soda solution and solid. Yield 10.0 g (83.3%).
Пример 2. Аналогично примеру 1 загружают 0,1 моль ан.плина, 0,1 моль пропионовой кислоты и 0,025 моль бромистого лити Вы.код 9,25г (62%).Example 2. In the same way as Example 1, 0.1 mol of anplina, 0.1 mol of propionic acid and 0.025 mol of lithium bromide, you.code 9.25g (62%), are loaded.
Пример 3. Аналогично примеру 1 загружают 0,1 моль анилина, 0,1 моль бензойной кислоты и 0,06 моль хлористого натри . Выход 15,0 г (76,1%).Example 3. Analogously to Example 1, 0.1 mol of aniline, 0.1 mol of benzoic acid and 0.06 mol of sodium chloride are loaded. Yield 15.0 g (76.1%).
Пример 4. Аналогично примеру 1 загружают 0,1 моль анилина, 0,1 моль стеариновой кислоты и 0,05 моль хлористого кали Выход 35 г (98,3%).Example 4. Analogously to Example 1, 0.1 mol of aniline, 0.1 mol of stearic acid and 0.05 mol of potassium chloride are charged. Yield 35 g (98.3%).
Пример 5. Аналогично примеру 1 загружают 0,05 моль анилина, 0,05 моль фенилуксусной кислоты и 0,025 моль бромистого натри . Выход 8,6 г (81,9%).Example 5. Analogously to Example 1, 0.05 mol of aniline, 0.05 mol of phenylacetic acid and 0.025 mol of sodium bromide are loaded. Yield 8.6 g (81.9%).
ной кислоты и 0,025 моль бромистого натри .hydrochloric acid and 0.025 mol of sodium bromide.
Выход 7,,-Эи,9°/о).-- --П р ji.M.ep, ,7. Аналогйчно примеру 1 загружают О ,02,5 моль п-брбмё18нзойной кислоты, 0,2 жоль.анйдЦйа .и-0,05 vtio/ib бромистого кали . Выход 5,25-г;. ГExit 7 ,, - Ei, 9 ° / o) .-- --P p ji.M.ep,, 7. Analogously to Example 1, O, 02.5 mol of p-brbmoy18nzoic acid, 0.2 Jn.anidyc., And -0.05 vtio / ib of potassium bromide is loaded. The yield is 5.25-g; R
Пример и. Аналогично примеру 1 загружают 0,05 моль о-толуидипа, 0,05 моль уксусной кислоты « 0,025 моль бромистого натри . Выход 7,5 г (90,9%).An example and. Analogously to Example 1, 0.05 mol of o-toluidipa, 0.05 mol of acetic acid, “0.025 mol of sodium bromide, is charged. Yield 7.5 g (90.9%).
Пример 9. Аналогично примеру 1 загружают 0,05 моль ундациленовой кислоты, 0,05 моль анилина и 0,0125 моль CaClj-21 20. Выход 8,5 2 (68,0%).Example 9. Analogously to Example 1, 0.05 mol of undecylenic acid, 0.05 mol of aniline and 0.0125 mol of CaClj-21 20 are charged. Yield 8.5 2 (68.0%).
Пример 10. Аналогично примеру 1 загружают 0,05 моль коричной кислоты, 0,1 моль анилина и 0,0125 моль ВаВг2-6Н2О. Выход 10,23(91,6%).Example 10. Analogously to Example 1, 0.05 mol of cinnamic acid, 0.1 mol of aniline and 0.0125 mol of BaBr2-6H2O are loaded. Yield 10.23 (91.6%).
Пример 11. Ан-алогично пр«м.еру 1 загружают 0,1 моль анилина, 0,1 моль уксусной кислоты и 0,0125 моль йодистого кали . Выход 11,0. г (91,7%).Example 11. Analogously, a mol 1 is charged with 0.1 mol of aniline, 0.1 mol of acetic acid and 0.0125 mol of potassium iodide. Output 11.0. g (91.7%).
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени ариламидов алифатических кислот и кислот р да бензола путем взаимодействи алифатической кислоты илиThe method of producing aryl amides of aliphatic acids and benzene acid acids by reacting aliphatic acid or
кислоты р да бензола с амином в присутствии катализатора при температуре кипени реакционной массы с последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийс тем, что, с целью упрощени acid benzene with amine in the presence of a catalyst at the boiling point of the reaction mass, followed by separation of the target product by a known technique, characterized in that, in order to simplify
технологического процесса, в качестве катализатора используют галогениды металлов первой, второй и третьей группы периодической системы или галогениды металлов переменной валентности.of the technological process, the halides of the metals of the first, second and third groups of the periodic system or the halides of metals of variable valence are used as a catalyst.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU350786A1 true SU350786A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112723982B (en) | Preparation method of benzyl iodide and derivatives thereof | |
SU350786A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ALYMATIDE ALIPHATIC | |
CN108047089B (en) | Preparation method of 4-tert-butyl phthalonitrile | |
US4496736A (en) | Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines | |
EP0441004A1 (en) | Process for preparing aromatic nitriles | |
US6353126B1 (en) | Process for the production of malononitrile | |
EP0055630B1 (en) | Method for the preparation of fluorophthalamic compounds | |
US4057588A (en) | Process for the preparation of phloroglucinol | |
CN115448833B (en) | Hydroxy direct chlorination method of polyfunctional aliphatic primary alcohol derivative | |
JPS5821616B2 (en) | Amine manufacturing method | |
SU722898A1 (en) | Method of preparing aromatic dicarbonil dichlorides | |
JPH0692917A (en) | Improved method of synthesizing glycine | |
JPS6363636A (en) | Production fumaric acid chloride | |
SU435233A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ARYLAMIDES (o- (Z-INDOLYL) - ALKANIC ACIDS | |
US5688969A (en) | Process for the preparation of thiophene-2-5-dicarboxylic acid and the dichloride thereof | |
SU170931A1 (en) | METHOD FOR PREPARING ^ -BROMDINTRY COMPOUNDS | |
KR0156961B1 (en) | Process for preparing 1,4-bis(2-cyanostyryl)benzene | |
JPH11228519A (en) | Production of aromatic nitrile | |
JPH0140833B2 (en) | ||
KR100418259B1 (en) | Process for preparing 5,5-methylene disalicylic acid using p-TSA | |
CN113831217A (en) | Synthesis method of o-dibromo compound | |
JP4383604B2 (en) | Method for producing aromatic cyanobenzoic acid compound | |
KR0127251B1 (en) | Process for preparing of 4,4'-bischloro-methylbiphenyl | |
JP3930647B2 (en) | Method for producing cyanobenzoic acid | |
SU273190A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ACETRIC ESTERS OF AROMATIC ALCOHOLS |