SU350258A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU350258A1 SU350258A1 SU1455326A SU1455326A SU350258A1 SU 350258 A1 SU350258 A1 SU 350258A1 SU 1455326 A SU1455326 A SU 1455326A SU 1455326 A SU1455326 A SU 1455326A SU 350258 A1 SU350258 A1 SU 350258A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiophenaldehyde
- added
- radical
- aromatic
- mixture
- Prior art date
Links
- CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N formylthiophene Chemical class O=CC1=CC=CS1 CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 preferably C1 Chemical class 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrophenol Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1O DOPJTDJKZNWLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N Isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDFSLCHYLURPP-UHFFFAOYSA-N N-butoxypropan-1-amine Chemical compound CCCCONCCC HEDFSLCHYLURPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDPYBBUCWDWATM-UHFFFAOYSA-N NC1(C(C=CC(=C1)Cl)O)[N+](=O)[O-] Chemical compound NC1(C(C=CC(=C1)Cl)O)[N+](=O)[O-] RDPYBBUCWDWATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- XZUAPPXGIFNDRA-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diamine;hydrate Chemical compound O.NCCN XZUAPPXGIFNDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ТИОФЕНАЛАЗОЛ1ЕТИНОВMETHOD OF OBTAINING 2-THIOPHENALAZOLEETHENES
Изобретение относитс к способу получени новых, не известных в литературе 2-тиофеналазометинов , которые обладают фармакологическим действием и поэтому могут найти применение в медицине.This invention relates to a process for the preparation of new 2-thiophenalazomethins, which are not known in the literature, which have a pharmacological effect and therefore can be used in medicine.
Новые соединени получают по -известной методике нри конденсации 2-тиофенальдегидов с первичными аминами.New compounds are prepared using the well-known method of condensation of 2-thiophenaldehydes with primary amines.
Предлагаетс способ получени 2-тиофеналазометинов общей формулыA method for the preparation of 2-thiophenalazomethins of the general formula is provided.
R.R.
R,R,
где Ri обозначает неразветвленную или разветвленную замеш;енную алкильную цень с 1-6 атомами С, причем вместо алкиламинов примен ютс также алкилендиамины, так что образуютс бисазометины, незамещенный или замещенный одной или несколькими алкильными группами (Ci-Сз) пиридиловый радикал , ароматический незамещенный или замещенный через -R, -OR, -COR, причем R представл ет СНз-группу или ее гомологи до СбП1з, через -ОН, -N02 или галоген, преимущественно С1, радикал, причем может быть также несколько заместителей у ароматического радикала.where Ri is a straight or branched blended alkyl center with 1-6 C atoms, alkylenediamines are also used instead of alkylamines, so that bisazomethines unsubstituted or substituted by one or more alkyl groups (Ci-C3) pyridyl radical, unsubstituted aromatic or substituted through -R, -OR, -COR, and R represents a CH 3 group or its homologues up to SbP3 3, through -OH, -N02 or a halogen, preferably C1, radical, and there may also be several substituents on the aromatic radical.
R2, Rs, R4 обозначают П, -NOo иди галоген , преимущественно С1,R2, Rs, R4 denote P, -NOo or halogen, preferably C1,
заключающийс в том, что 2-тиофенальдегид или его продукты замещени подвергаютthe fact that 2-thiophenaldehyde or its substitution products is subjected to
реакции с первичными алифатическими, ароматическими или гетероциклическими аминами как таковыми или в присутствии растворителей , а целевой продукт выдел ют известным образом с высоким выходом.reactions with primary aliphatic, aromatic or heterocyclic amines as such or in the presence of solvents, and the target product is isolated in a known manner in a high yield.
Пример 1. 57,7 г 2-тиофенальдегида добавл ют к 38 г изопропиламина. Смесь слегка нагревают и затем медленно продолн ают нагревать . При помутнении выходит вода. После дальнейшего непродолжительного нагревани по прошествии небольшой выдержки в вакууме производ т перегонку, причем получают 2-тиафенализопропиламин с выходом 88%, т. кип. 43°С (0,3 торр), бесцветна жидкость с сильным анестезирующим действием.Example 1. 57.7 g of 2-thiophenaldehyde is added to 38 g of isopropylamine. The mixture is heated slightly and then slowly heated to heat. When cloudy comes out water. After further brief heating after a short time in vacuum, distillation is carried out, and 2-thiaphenalisopropylamine is obtained with a yield of 88%, t.kip. 43 ° С (0.3 torr), colorless liquid with strong anesthetic effect.
Пример 2. 73 2 н-бyтoкcи-Y-пpoпилaминa добавл ют к 63,5 г 2-тиофенальдегида, причем смесь нагреваетс приблизительно до 35°С. Смесь медленно нагревают до 90°С. Жидкость становитс мутной, и отщепл етс вода. После выдержки в течение ночи производитс перегонка в вакууме. Получают 93% 2-тиофенал-н-бутокси-у-пропиламина , т. кип. 99- 104°С (0,1 торр).Example 2: 73 2 n-butoxy-y-propylamine is added to 63.5 g of 2-thiophenaldehyde, and the mixture is heated to approximately 35 ° C. The mixture is slowly heated to 90 ° C. The liquid becomes turbid, and water is split off. After standing overnight, vacuum distillation is carried out. Get 93% 2-thiophenal-n-butoxy-y-propylamine, t. Kip. 99- 104 ° C (0.1 Torr).
Пример 3. 31,2 г этилендиаминмоногидрата добавл ют к 90,4 г 2-тиофенальдегида. При окрашивании в желтый цвет температура поднимаетс выше 50°С. После выдержки в течение ночи реакционна жидкость затвердевает . После растирани в порошок получают уже очень чистый белый продукт почти с количественным выходом, т. пл. 82-84 С.Example 3 31.2 g of ethylenediamine monohydrate are added to 90.4 g of 2-thiophenaldehyde. When stained yellow, the temperature rises above 50 ° C. After standing overnight, the reaction liquid solidifies. After grinding into a powder, a very pure white product is obtained almost in quantitative yield, mp. 82-84 S.
Пример 4. 67,5 г 2-тиофенальдегнда добавл ют в 56,5 г 2-аминопиридина, смешивают с бензолом и нагревают в течение 2 час на водоотделителе с флегмой. Отгон ют растворитель и после выдержки в течение ночи подвергают перегонке в вакууме. При т. кип. 120-125°С (0,05 торр} получают с выходом 54% 2-тиофенал-2-аминопиридин, который при выдержке превращаетс в твердую белую массу.Example 4. 67.5 g of 2-thiophenaldegnd is added to 56.5 g of 2-aminopyridine, mixed with benzene and heated for 2 hours on a water separator with reflux. The solvent is distilled off and, after standing overnight, subjected to distillation in vacuo. With t. Kip. 120-125 ° C (0.05 Torr) is obtained with a yield of 54% 2-thiophenal-2-aminopyridine, which, when aged, turns into a solid white mass.
Пример 5. К 77 г 2-амино-5-нитрофенола , растворенного в 250 м.л спирта, добавл ют 56 г 2-тиофенальдегида. Короткое врем кип т т , затем выпаривают большую часть спирта, прибавл ют бензол и реакционную воду в течение 2 час отгон ют с флегмой. После частичного выпаривани бензола получают 86% от теории 2-тиофенал-2-амино-5нитрофенола с т. пл. 132-136°С, который после перекристаллизации из смеси спирта и воды дает желто-коричневые кристаллы с т. пл. 135-137°С.Example 5. To 77 g of 2-amino-5-nitrophenol, dissolved in 250 ppm alcohol, add 56 g of 2-thiophenaldehyde. The mixture is boiled for a short time, then most of the alcohol is evaporated, benzene is added and the reaction water is distilled off under reflux for 2 hours. After partial evaporation of benzene, 86% of the theory of 2-thiophenal-2-amino-5 nitrophenol with m.p. 132-136 ° C, which, after recrystallization from a mixture of alcohol and water gives yellow-brown crystals with so pl. 135-137 ° C.
Пример 6. 56 2 2-тиофенальдегида добавл ют к гор чему раствору из 94 г 4-хлор6-нитро-2-аминофенола в 500 мл спирта. Дальше работают так, как в примере 5, причем с выходом 53% получают 2-тиофенал-4хлор-6-нитро-2-аминофенол , который послеExample 6. 56 2 2-thiophenaldehyde is added to a hot solution of 94 g of 4-chloro-nitro-2-aminophenol in 500 ml of alcohol. Then work as in example 5, and with the release of 53% get 2-thiophenal-4chlor-6-nitro-2-aminophenol, which after
перекристаллизации из разведенного спирта представл ет собой красно-бурые кристаллы с т. пл. 143-145°С.recrystallization from diluted alcohol is red-brown crystals with m.p. 143-145 ° C.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени 2-тиофеналазометинов общей формулыThe method of obtaining 2-thiophenalazomethines of the general formula
, R,, R,
где Ri обозначает неразветвленную или разветвленную алкильную цепь с 1-6 атомами С, причем вместо алкиламинов примен ютс также алкилендиамины, так что образуютс бисазометины, незамещенный или замещенный одной или несколькими алкильными группами (Ci-Сз) пиридиловый радикал, ароматический незамещенный или замещенный через -R, -OR, -COR, причем R представл ет СНз-группу или ее гомологи до СбП1з, через -ОН, -NOg или галоген, преимущественно С1, радикал, причем может быть также несколько заместителей у ароматического радикала,where Ri denotes a straight or branched alkyl chain with 1-6 C atoms, and alkylenediamines are also used instead of alkylamines, so that bisazomethines are formed, unsubstituted or substituted by one or more alkyl groups (Ci-C3) pyridyl radical, unsubstituted aromatic or substituted by - R, -OR, -COR, and R represents a CH 3 group or its homologues up to SbP13, through -OH, -NOg or a halogen, preferably C1, radical, and there may also be several substituents on the aromatic radical,
R2, Ra и R4 обозначают Н, -N02 или галоген , преимущественно С1,R2, Ra and R4 are H, -N02 or halogen, preferably C1,
отличающийс тем, что 2-тиофенальдегид или его продукты замещени подвергаютcharacterized in that 2-thiophenaldehyde or its substitution products are subjected to
взаимодействию с первичными алифатическими , ароматическими или гетероциклическими аминами как таковыми ил,и в присутствие растворителей и целевой продукт выдел ют известным способом.interaction with primary aliphatic, aromatic or heterocyclic amines per se or in the presence of solvents and the target product is isolated in a known manner.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU350258A1 true SU350258A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU577998A3 (en) | Method of preparing aromatic bis-(anhydride esters) | |
SU350258A1 (en) | ||
Relles et al. | Dichloromaleimide chemistry. III. Reaction of N-aryldichloromaleimide with phenols. Preparation and mass spectral rearrangements of N-aryl-3-aryloxy-4-chloromaleimides and N-aryl-3, 4-bis (aryloxy) maleimides | |
US3170932A (en) | 2-aza-8-oxaspiro[4, 5]decane-1, 3-diones | |
US3035094A (en) | 1-nitro-3-(2, 2, 2-trinitroethyl) guanidine and method of preparation | |
SU470960A3 (en) | The method of obtaining derivatives of 3-amino-2-pyrazoline | |
US2576306A (en) | Substituted imidazolidine compounds and method for preparing them | |
SU516348A3 (en) | Penicillamine production method | |
US2935524A (en) | Beta-methyleneaminopropionitrile and its conversion to beta-alanine | |
SU255866A1 (en) | ||
US2899429A (en) | Nitroethylenes | |
Singh et al. | Mannich bases and aromatic amines in amine exchange reactions | |
SU196816A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-ARYLTIOETHYLXANTOGENATES OF SECONDARY ARSINS | |
US2570087A (en) | Process of preparing same | |
SU1728239A1 (en) | Method of n-vinylpyrrols synthesis | |
SU165751A1 (en) | ||
SU322882A1 (en) | ||
SU309518A1 (en) | ||
US2064331A (en) | Arylamides of furoyl-acetic acid | |
SU363692A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BASES OF DIPHENYLMETHANE SERIES | |
SU460631A3 (en) | Method for producing phosphorus acid esters | |
SU327202A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ARYLAMIDE | |
US2475932A (en) | 7-hydroxyisoquinoline derivatives and methods of preparing the same | |
US1094160A (en) | Process of producing keto compounds from ketones and tetraalkyldiaminomethanes. | |
US2121697A (en) | Synthetic resins |