SU348000A1 - METHOD FOR OBTAINING COMPLEX ETHERS OF HETEROCYCLIC CARBONIC ACIDS - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING COMPLEX ETHERS OF HETEROCYCLIC CARBONIC ACIDSInfo
- Publication number
- SU348000A1 SU348000A1 SU1492132A SU1492132A SU348000A1 SU 348000 A1 SU348000 A1 SU 348000A1 SU 1492132 A SU1492132 A SU 1492132A SU 1492132 A SU1492132 A SU 1492132A SU 348000 A1 SU348000 A1 SU 348000A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- dihydro
- carbonic acids
- methylbenzofuran
- obtaining complex
- Prior art date
Links
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- -1 heterocyclic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 8
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IIYDTSAAECYHAE-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenebutanoyl chloride Chemical compound CCC(=C)C(Cl)=O IIYDTSAAECYHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRHGYVXIGFFXMR-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1OC2=C(C1)C=CC(=C2)C Chemical compound COC(=O)C1OC2=C(C1)C=CC(=C2)C PRHGYVXIGFFXMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N carbon bisulphide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUFVBLNYWMTPOB-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazine-7-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)NS(=O)(=O)C2=CC(C(=O)O)=CC=C21 IUFVBLNYWMTPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSCAVDGYZRSZJS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid Chemical group C1=CC=C2SC(C(=O)O)CC2=C1 GSCAVDGYZRSZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- LLIIFMUNEXVLGA-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-methylidenebutanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(=C)C(Cl)=O LLIIFMUNEXVLGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OALGDQAPRDHTMA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=C2CC(C(O)=O)OC2=C1 OALGDQAPRDHTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- VXRMQCWZZCBSEY-UHFFFAOYSA-N COC(=O)C1OC2=C(C1)C=CC(=C2C)C Chemical compound COC(=O)C1OC2=C(C1)C=CC(=C2C)C VXRMQCWZZCBSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000152160 Ira Species 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N Nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- FXCLIEYDXXVEAI-UHFFFAOYSA-N benzene;dichloromethane Chemical compound ClCCl.C1=CC=CC=C1 FXCLIEYDXXVEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- OWAAHJSXBQRKNH-UHFFFAOYSA-N decyl 6-methyl-5-(2-methylidenebutanoyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate Chemical compound CCC(=C)C(=O)C1=C(C)C=C2OC(C(=O)OCCCCCCCCCC)CC2=C1 OWAAHJSXBQRKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- OPMDSKYSDOYSBH-UHFFFAOYSA-N ethyl 6-methyl-5-(2-methylidenebutanoyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate Chemical compound CCC(=C)C(=O)C1=C(C)C=C2OC(C(=O)OCC)CC2=C1 OPMDSKYSDOYSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M methanoate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical compound [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Предлагаетс способ получени новых соединений - сложных эфиров гетероциклических карбоновых кислот формулыA method is proposed for the preparation of new compounds - esters of heterocyclic carboxylic acids of the formula
/Н/ H
п,P,
-UH-Uh
(1(one
Е-С-СОE-C-CO
COOB,Coob
где R - алкил с 1-6 атомами углерода;where R is alkyl with 1-6 carbon atoms;
RI- алкил с 1-10 атомами углерода илн циклоалкил с 5-7 атомами углерода;RI is alkyl with 1-10 carbon atoms or yln cycloalkyl with 5-7 carbon atoms;
X-атом кислорода или серы; Zi и Z2 - атом водорода, фтора, хлора или брома или алкильна , или алкоксигрупПа с 1-2 атомами углерода. Эти соединени обладают ценными фармакологическими свойствами.X is an oxygen or sulfur atom; Zi and Z2 are a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom or an alkyl, or alkoxy group with 1-2 carbon atoms. These compounds have valuable pharmacological properties.
В соединени х формулы 1 Zi занимает положение 4 или 6 и Z2 - положение 6 или 7.In compounds of formula 1, Zi is at position 4 or 6 and Z2 is at position 6 or 7.
Группы R и RI представл ют собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, бтор-бутил, трег-бутил, пентил, 2-метилбутил, изопентил, 2,2-диметилпропил, 1-метилбутил, 1-этилпронил, 1,2-диметилпропил, трег-пентил или гексил. Группа Ri может также обозначать гептил, октпл, нонил или децил и в качестве циклоалкильной группы - циклопентил , циклогексил или циклогептил.The R and RI groups are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, btor-butyl, treg-butyl, pentyl, 2-methylbutyl, isopentyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-methylbutyl, 1-ethylpronyl, 1 , 2-dimethylpropyl, thre-pentyl or hexyl. The group Ri may also denote heptyl, octpl, nonyl or decyl, and as a cycloalkyl group, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl.
Способ основан на известной в органическом синтезе реакци-и ацнлировани по Фриделю-Крафтсу .The method is based on the Friedel-Crafts reaction-and synthesis known in organic synthesis.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что соединение формулы 2The proposed method is that the compound of formula 2
где RI, X, Zi и Zz имеют указанные значени , подвергают взаимодействию по Фриделю - Крафтсу с ангидридом или галоидангидридом карбоновой кислоты формулы 3where RI, X, Zi and Zz have the indicated meanings, they are subjected to Friedel-Crafts interaction with anhydride or carboxylic acid anhydride of formula 3
II Н,II H,
R-C- С-ОН (3)R-C-C-OH (3)
Предпочтительно испоотьзовать хлор- или бромангидриды. Взаимодействие провод т при О-60°С. В качестве катализаторов используют , например, соли металлов, такие как хлорид алюмини , олова (II) или циика, и кислоты, например коицентрироваииую серную , форфорную, полифосфориую или пирофосфорную . Кислоты используют, когда ацилируют ангидридом карбоиовой кислоты. Процесс желательно проводить в растворителе, в качестве которого можно использовать алифатические или циклоалифатические углеводороды , такие как гептан ици циклогексан, нитроуглеводороды (нитрометан, нитроциклогексан или нитробензол) или галоидуглеводороды , например четыреххлористый углерод, этиленхлорид, метиленхлорид или о-дихлорбензол , сероуглерод или избыток ацилирующего агента.It is preferable to use chlorine or bromide. The reaction is carried out at O-60 ° C. The catalysts used are, for example, metal salts, such as aluminum chloride, tin (II) or cation chloride, and acids, for example, sulfuric, formate, polyphosphoric or pyrophosphoric acids. Acids are used when acylated with carboxylic acid anhydride. The process is desirably carried out in a solvent which may be a aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbons, such as heptane, IRC cyclohexane nitrouglevodorody (nitromethane, nitrotsiklogeksan or nitrobenzene) or halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, ethylene chloride, methylene chloride or o-dichlorobenzene, carbon disulfide, or an excess of the acylating agent .
Соединени формулы 2 можно иолучить, например, подверга взаимодействию хлорангидрид соответственно замещенной в фенильном кольце 2,3-дигидробеизофуран-2-карбоновой или 2,3-дигидробензо й тиофен-2-карбоновой кислоты со спиртом формулы RI-ОН, где RI имеет указанные значени .Compounds of formula 2 can be obtained, for example, by reacting an acid chloride, respectively, of 2,3-dihydrobeisofuran-2-carboxylic acid or 2,3-dihydrobenzo-thiophene-2-carboxylic acid substituted in the phenyl ring with an alcohol of the formula RI-OH, where RI has the indicated values .
Пример 1. К 7,6 г сложного метилового эфира 2,3-дигидро-6-метилбензофуран - 2-карбоновой кислоты приливают 40 мл нитробензола , с.месь охлаждают до 0°С и прибавл ют порци ми 20 3 распыленного хлорида алюмини так. Чтобы температура не превысила 10°С. Суспензию охлаждают до 0°С и ввод т в нее сразу 8 г 2-метиленбутирилхлорида. Смесь затем нагревают в течение 20 мин до 25°С, перемешивают 45 мин. при этой температуре и выливают па 200 г льда и 30 мл концентрированной сол ной кислоты. Сол нокислую суспензию экстрагируют два раза эфиром по 100 мл, эфирный экстракт промывают водой, концентрированным раствором бикарбоната натри и водой, сушат над сульфатом магни , выпаривают и остаток дистиллируют в высоком вакууме. Получают сложный метиловый эфир 2,3-дигидро-5-(2-метиленбутирил ) - 6-метилбензофурап-2-карбоновой кислоты; т. кип. 158-161°С/0,06ж./к рт. ст.; выход 6 г (54% от теоретического).Example 1. To 7.6 g of 2,3-dihydro-6-methylbenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester, 40 ml of nitrobenzene are added, the second mixture is cooled to 0 ° C and 20 3 of the sprayed aluminum chloride are added. So that the temperature does not exceed 10 ° C. The suspension is cooled to 0 ° C and 8 g of 2-methylenebutyryl chloride are introduced into it immediately. The mixture is then heated to 25 ° C for 20 minutes, stirred for 45 minutes. at this temperature, 200 g of ice and 30 ml of concentrated hydrochloric acid are poured onto the board. The hydrochloric acid suspension is extracted twice with 100 ml ether each time, the ether extract is washed with water, concentrated sodium bicarbonate solution and water, dried over magnesium sulfate, evaporated and the residue is distilled under high vacuum. 2,3-Dihydro-5- (2-methylenebutyryl) -6-methyl-benzofurap-2-carboxylic acid methyl ester is obtained; m.p. 158-161 ° С / 0.06 g. / К рт. v .; yield 6 g (54% of theoretical).
Пример 2. Аналогичио примеру 1 получают следующие продукты.Example 2. Analog to example 1 get the following products.
Из 7,6 г сложного метилового эфира 2,3дигидро-6 - метилбензофуран - 2-карбоновой кислоты и 9,0 г 2-метилен-З-метилбутирилхлорида синтезируют сложный метиловый эфир 2,3-дигидро-5-(2-метилен-3 - метилбутирил )-6 - метилбензофуран-2-«арбоновой кислоты; т. кип. 145-147°С/0,005 мм рт. ст., выход 5,4 г (47% от теоретического).From 7.6 g of 2,3-dihydro-6-methylbenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester and 9.0 g of 2-methylene-3-methylbutyryl chloride, they synthesize 2,3-dihydro-5- (2-methylene-3) methyl ester - methylbutyryl) -6 - methylbenzofuran-2 - "arboxylic acid; m.p. 145-147 ° C / 0.005 mm Hg. Art., yield of 5.4 g (47% of theoretical).
Пз 9,0 г (2-метиленбутирилхлорида и 8,1 г сложного метилового эфира 2,3-дигидро-6,7диметилбензофуран - 2-карбоновой кислоты получают сложный метиловый эфир 2,3-дигидро-5- (2-метиленбутирил) - 6,7-диметнлбензофуран-2-карбоновой кислоты; т. ил. 50°С Pz 9.0 g (2-methylenebutyryl chloride and 8.1 g of 2,3-dihydro-6,7 dimethylbenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester get 2,3-dihydro-5- (2-methylenebutyryl) methyl ester , 7-dimethylbenzofuran-2-carboxylic acid; m.il. 50 ° C
(из метанола-воды); выход 6 г (52% от теоретического).(from methanol-water); yield 6 g (52% of theoretical).
Из 9 г сложного метилового эфира 2,3-ди гидро-6-хлор-7-метилбензофуран - 2-карбоповой кислоты синтезируют сложный метиловый эфир 2,3-дигидро-5-(2-метиленбутирил)6-хлор-7-метилбензофуран-2-карбоновой кислоты; т. пл. 51-61°С (из метанола-воды); выход 6,8 г (55% от теоретического).From 9 g of methyl 2,3-di-hydro-6-chloro-7-methylbenzofuran-2-carbopic acid methyl ester is synthesized 2,3-dihydro-5- (2-methylenebutyryl) 6-chloro-7-methylbenzofuran- methyl 2-carboxylic acid; m.p. 51-61 ° C (from methanol-water); yield 6.8 g (55% of theoretical).
Пз 8,2 г сложного этилового эф|Ира 2,3дигидро-6-метил- бензофурап-2 - карбоновой кислоты нолучают сложный этиловый эфир 2,3-дигидро-5-(2-метиленбутирил) - 6 - метилбензофуран-2-карбоновой кислоты; т. пл. 40-4ГС; выход 5,2 г {45% от теоретического ) .Pz 8.2 g of ethyl ethyl ester | Ira 2,3-dihydro-6-methyl-benzofurap-2 - carboxylic acid; 2,3-dihydro-5- (2-methylenebutyryl) -6-methylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester ; m.p. 40-4GS; yield 5.2 g {45% of theoretical).
Примен 12,7 г сложного децилового эф,ира 2,3-дигидро-6-метилбензофуран - 2-карбоновой кислоты синтезируют сложный дециловый эфир 2,3-дигидро-5-(2-метиленбутирил)6-метилбензофуран - 2-карбоновой кислоты; т. кип. 227°С/0,05 лш рт, ст.; выход 6,4 г (40% от теоретического).Using 12.7 g of decyl ef complex, and 2,3-dihydro-6-methylbenzofuran-2-carboxylic acid, synthesize 2,3-dihydro-5- (2-methylenebutyryl) 6-methylbenzofuran-2-carboxylic acid decyl ester; m.p. 227 ° C / 0.05 lsh hg, st .; yield 6.4 g (40% of theoretical).
Пример 3. Аналогично примеру 1 из 7,6 г сложного метилового эфира 2,3-дигидро-6метилбензофуран - 2-карбоновой кислоты, 40 мл нитробензола, 20 г распыленного хлорида алюмини и 9,2 г ангидрида 2-метилакриловой кислоты получают 6,3 г сложного метилового эфира 2,3-дигидро-5-(2-метиленпропионил ) - 6-метилбензофуран-2 -карбоновой кислоты; т. пл. 65°С (из метанола- воды); выход 61% от теоретического.Example 3. Analogously to example 1 of 7.6 g of methyl 2,3-dihydro-6-methylbenzofuran-2-carboxylic acid, 40 ml of nitrobenzene, 20 g of sprayed aluminum chloride and 9.2 g of anhydride of 2-methyl acrylic acid get 6.3 g of methyl 2,3-dihydro-5- (2-methylenepropionyl) -6-methylbenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester; m.p. 65 ° C (from methanol-water); yield 61% of theoretical.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени сложных эфиров гетероциклических карбоновых кислот формулыThe method of obtaining esters of heterocyclic carboxylic acids of the formula
, J.J.
R-C-CO-j HR-C-CO-j H
Л ЛнLn
УHave
2о ее:,:;,2 her:,:;,
где R - алкил с I-6 атомами углерода;where R is alkyl with I-6 carbon atoms;
RI-алкил с 1 -10 атомами углерода или циклоалкил с 5-7 атомами углерода; X - атом кислорода или серы; Zi и Z2 - атом водорода, фтора, хлора или брома или алкил, или алкоксигруппа с 1-2 атомами углерода, отличающийс тем, что соединение формулы 56RI is alkyl with 1-10 carbon atoms or cycloalkyl with 5-7 carbon atoms; X is an oxygen or sulfur atom; Zi and Z2 are a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, or an alkyl, or alkoxy group with 1-2 carbon atoms, characterized in that the compound of formula 56
Крафтсу с ангидридом или галоидангидри-где R имеет указанные значени ,Crafts with anhydride or acid halide where R has the indicated meanings
дом карбоновой кислоты формулыи выдел ют целевой продукт обычными приеСН7 li Е-С-С-ОН5The carboxylic acid house of the formula gives the target product with the usual prieCH7 li E-C-C-OH5
348000 348,000
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU348000A1 true SU348000A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4147702A (en) | 1,4-Dioxane polycarboxylates | |
| CN111943813B (en) | Preparation method of cannabidiol compound | |
| US20110130576A1 (en) | Process for producing (z)-1-phenyl-1-(n,n-diethylaminocarbonyl)-2-phthalimidomethylcyclopropane | |
| CA2751741A1 (en) | Process for the preparation of (-) -delta 9-tetrahydrocannabinol | |
| US5034541A (en) | Method of preparing 1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-phthalimidomethyl-cyclopropane-z | |
| JP2003506425A (en) | Method for producing nitroxyalkyl ester of naproxen | |
| SU348000A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING COMPLEX ETHERS OF HETEROCYCLIC CARBONIC ACIDS | |
| US3979379A (en) | Process for producing 1,3,5,7-tetraalkanoyl-1,3,5,7-octahydrotetrazocines | |
| HU195478B (en) | Process for the production of azulene-derivatives | |
| PT1907371E (en) | Process for preparing 2-methoxycarbonylmethyl-6,6-dimethyl-2- tetrahydropyran carboxylic acid | |
| WO2022134262A1 (en) | Dipyrromethene-1-one compound and preparation method therefor | |
| JPS6261948A (en) | Improved manufacture of tetrafluorobenzoic acid | |
| US5498726A (en) | Preparation of physostigmine carbamate derivatives from physostigmine | |
| NO144884B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF OPTIC ACTIVALLY LOWER ALKYL-IMIEDAZOLE CARBOXYLATES | |
| CA1140138A (en) | Method of preparation of lower alkyl 4,10- dihydro-10-oxothieno[3,2-c][1]benzoxepin-8- acetate | |
| CN114956927B (en) | Preparation method of beta-halogenated olefine acid ester derivative | |
| KR100249134B1 (en) | New process for preparing 2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenyl acetoxyacetic acid | |
| JPH0148256B2 (en) | ||
| JP4903956B2 (en) | Process for producing 7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2-carboxylic acid derivative | |
| US4299968A (en) | Novel thiophene compounds | |
| US4172208A (en) | 5-Bromo-5,5-dicarboxyethylvalaraldehyde diethyl acetal | |
| US2516158A (en) | Method of preparing 2-methyl-4-hydroxy-5-alkoxy-methyl-pyrimidine | |
| US5942636A (en) | Process of preparing 2-alkyl-2,3-dihydro-1H-benz e!indene-1-one derivatives | |
| US4433163A (en) | Process for the production of 3,3-dimethylglutaric acid or its esters | |
| US4360681A (en) | Novel thiophene compounds |