SU345670A1 - METHOD OF ISOLATION OF L-MENTOL FROM ESSENTIAL OIL - Google Patents
METHOD OF ISOLATION OF L-MENTOL FROM ESSENTIAL OILInfo
- Publication number
- SU345670A1 SU345670A1 SU1385384A SU1385384A SU345670A1 SU 345670 A1 SU345670 A1 SU 345670A1 SU 1385384 A SU1385384 A SU 1385384A SU 1385384 A SU1385384 A SU 1385384A SU 345670 A1 SU345670 A1 SU 345670A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isolation
- mentol
- essential oil
- oil
- water
- Prior art date
Links
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 title description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-(1R,3R,4S)-menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N Boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960004873 LEVOMENTHOL Drugs 0.000 description 4
- 229940041616 Menthol Drugs 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 235000016247 Mentha requienii Nutrition 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N Trimethylborane Chemical compound CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006682 bigleaf mint Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000006679 mint Nutrition 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 1
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу выделени L-мептола, вл ющегос исходным веществом дл получени лекарственных ирепаратов .The invention relates to a process for the isolation of L-meptol, which is the starting material for the preparation of medicinal and pharmaceutical preparations.
Известен способ выделени L-меитола из м тного масла путем обработки нсходпого масла концентрированнымп щелочами, борной кислотой при нагревании до 180°С н пониженном давлении, иолученный трн.метилортоборный эфир L-ментола отфильтровывают , промывают водой, гидролизуют. Вы.ход целевого продукта 79,5%С целью увеличени выхода целевого продукта при получении продукта с фармацевтической степенью чистоты (99,9%) процесс этерифнкации ведут при температуре ие более 100°С в среде органического растворител , например CCl.i, при удалепни реакционной воды в виде азеотропа и перекристаллизации продукта гидролиза из смеси органического растворител и воды.A known method for isolating L-meitol from mint oil by treating the oil with concentrated alkali, boric acid when heated to 180 ° C under reduced pressure, and the obtained three-methyl boron ether of L-menthol is filtered, washed with water, hydrolyzed. Output of the target product 79.5% In order to increase the yield of the target product upon receipt of a product with a pharmaceutical grade (99.9%), the esterification process is carried out at a temperature of more than 100 ° C in an organic solvent medium, for example CCl.i, when u reaction water as an azeotrope and recrystallization of the hydrolysis product from a mixture of an organic solvent and water.
В качестве исходного масла можно использовать не только концентрированные масла, но также демеитолизированные.As an initial oil, not only concentrated oils can be used, but also demeitolized ones.
Пример 1. 20,3 г масла (10,1 моль} с 77%-ным содержанием ментола и 2,6 г (0,04 моль) безводной борпой кислоты кии . т т 90 мин с обратным холодильником вExample 1. 20.3 g of oil (10.1 mol} with 77% menthol content and 2.6 g (0.04 mol) of anhydrous borpoy acid, t for 90 min. With reflux condenser
11,2 мл н-бутаиола (т. кнп. 96°С). Образовавшуюс воду в ходе реакции отгон ют в виде азеотропа в вакууме. Полученную реакционную массу-маслообразный остаток- охлаждают, выпавший при этом триметилортоборный эфир отфильтровывают, иромывают метанолом два раза но 5 мл и высушивают в вакууме.11.2 ml of n-butaiol (m.p. 96 ° C). The water formed during the reaction is distilled off as an azeotrope in vacuo. The resulting reaction mass — an oily residue — is cooled, the trimethyl boroborn ether that precipitates out is filtered off, and washed with methanol twice but 5 ml and dried in vacuo.
Получают 10,7 г триметилортобориого эфира , 60% от теории, т. ил. 146-150°С.Obtain 10.7 g of trimethyl orthoboric ether, 60% of theory, so on. Il. 146-150 ° C.
Пример 2. 22 г масла, содержащего 71%-иого ментола, 2,6 г (0,4 моль борной кислоты кип т т 90 мин па вод ной бане вExample 2. 22 g of an oil containing 71% menthol, 2.6 g (0.4 mol of boric acid are boiled for 90 min.
29мл ecu (т. кии. 74°С), затем добавл ют Q мл метанола и образовавшуюс воду отгон ют в виде азеотроиа CCU-НгО-МеОН.29 ml of ecu (t. C. 74 ° C), then Q ml of methanol is added and the water formed is distilled off as azeotroic CCU-HgO-MeOH.
Выделившийс три.метилорюборный эфир отсасывают иа воронке, промывают трем порци ми метанола ио 5 мл п высушивают. Т. ил. 144-15РС. Выход 11,7 г (75% от теории).The separated trimeric methyl ether is sucked off by a funnel, washed with three portions of methanol and about 5 ml and dried. T. Il. 144-15PC. The output of 11.7 g (75% of theory).
Пример 3. 22 г 71%-ного .масла кип т т с 26 г безводной борной К1 слоты в 236 мл ecu в течение 2 час на вод ной бане (т. кип. 74°С). Образовавшуюс воду в виде азеотропа отгон ют в вакууме приExample 3. 22 g of 71% oil were boiled with 26 g of anhydrous boric K1 slots in 236 ml of ecu for 2 hours in a water bath (b.p. 74 ° C). The water formed as an azeotrope is distilled off in vacuo at
НИИ в течение нескольких часов, который затем отфильтровывают от маточника, промывают трем порци ми по 50 мл метанола и высушивают, в результате чего получают 123 г кристаллического триметилортоборного эфира (78% от теории).The SRI for several hours, which is then filtered off from the mother liquor, washed with three portions of 50 ml of methanol each time and dried, resulting in 123 g of crystalline trimethyl boron ether (78% of theory).
Маслообразный остаток объедин ют с промывными водами, концентрируют при пониженном давлении, а затем перегон ют. Получают дементолизированное масло, содержащее 26% метанола (11% от o6ni,cro количества ), из которого еще получают 7,7% от теории триметилортобориого эфира с т. пл. 140-145°С. Общий выход 86%.The oily residue is combined with the washings, concentrated under reduced pressure, and then distilled. A dementolyzed oil is obtained containing 26% methanol (11% of o6ni, cro amounts), from which 7.7% of the theory of trimethyl orthoboric ester with m.p. 140-145 ° C. Total yield 86%.
Пример 4. 123 г триметилортоборного эфира, полученного одним из описанных способов , с целью выделени ментола подвергают гидролизу иутем перегонки с вод ным паром в колбе с внутреиним электрообогревом. При этом целесообразно ноддерживать температуру в холодильнике около 40°С. Ментол получают с выходом до 94% и 99,9%-ной чистоты , т. пл. 42°С (по дапным газожидкостной хроматографии). Example 4. 123 g of trimethyl boron ether prepared by one of the methods described above are subjected to hydrolysis and distillation with water vapor in a flask with internal heating to isolate menthol. It is advisable to maintain the temperature in the refrigerator at about 40 ° C. Menthol is obtained with a yield of up to 94% and 99.9% purity, so pl. 42 ° C (according to gas chromatography).
Предмет изобретени Subject invention
Способ выделсч1и L-ментола из эфирного масла растений вида или рода м ты (Mentha ) нереэтерификацией последних борной кислотой при иагреваиии с последующим фильтрованием и гидролизом эфира L-ментола , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода конечного продукта, процессThe method of extracting L-menthol from the essential oil of plants of the species or genus of mint (Mentha) by non-esterification of the latter with boric acid during aggression and subsequent filtration and hydrolysis of L-menthol ether, in order to increase the yield of the final product,
переэтерификации ведут ири температуре не более 100°С в среде органического растворител с носледующей азеотропной отгонкой воды и перекристалл зацией продукта гидролиза из смеси органического растворител иtransesterification is carried out at a temperature not exceeding 100 ° C in an organic solvent medium with the following azeotropic distillation of water and recrystallization of the hydrolysis product from an organic solvent mixture and
воды.water.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU345670A1 true SU345670A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK152726B (en) | METHOD FOR PREPARING MONOACETALS OF AROMATIC 1,2-DICETETONS | |
US2338220A (en) | Process of making oxazolidinediones | |
US2437390A (en) | Z-oxazolidone compounds and proc | |
SU345670A1 (en) | METHOD OF ISOLATION OF L-MENTOL FROM ESSENTIAL OIL | |
US2895996A (en) | Purification of neopentylglycol by steam sublimation | |
US784411A (en) | Materials for perfumes and process of making same. | |
US2029412A (en) | Manufacture of esters of levulinic acid | |
US2305236A (en) | Process for preparing pure capryl alcohol and methyl-nu-hexyl ketone | |
Major et al. | A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF O, N-DIALKYLHYDROXYLAMINES | |
SU457210A3 (en) | Method for producing benzoyl- (3-phenyl) -2-propionic or benzoyl- (3-phenyl) acetic acid | |
Zhang et al. | Synthesis of α, β-Unsaturated Ketones via Enamines | |
Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. III. cis-1, 3-Cyclobutanedicarboxylic Acid | |
Ney et al. | Petroleum acids. VI. Naphthenic acids from California petroleum | |
SU165722A1 (en) | ||
US3647879A (en) | Alpha-haloacetylanilino-alpha-alkoxyacetophenones | |
US2349796A (en) | Derivatives of 2,4-oxazolidinedione | |
SU209443A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHER a, a, a ', a'-TETRACHLORATE, SO'-DICARBONIC ACIDS | |
US2299742A (en) | Process for preparing phosgene oxime | |
KR100190773B1 (en) | Method for racemization of non-racemic 3-oxyocylopentane or 3-oxocyclohexane carboxylic acids and their esters with c1-c6 alcohol | |
Floyd et al. | The Synthesis of DL-Lysine by Oxalate Condensation | |
SU288695A1 (en) | LONTSA A. G. (Switzerland) | |
SU352892A1 (en) | B RECEIVING Homoisopilic Acid | |
Shimomura et al. | CI.—Preliminary note on the interchange of alcohol radicles in esters | |
SU452089A3 (en) | The method of obtaining bicyclic compounds | |
SU323011A1 (en) | Method of producing esters of β-chloro-substituted ss-ketofosfinic acids |