SU344644A1

SU344644A1 - METHOD OF OBTAINING 5-NITROFURFURILIDENEUM-NOOXAZOZOLIDINOPES

Info

Publication number: SU344644A1
Application number: SU1445746A
Authority: SU
Inventors: Майкл Филип Сэвидж Иностранцы Уиллиам Хойль; фирма Иностранна; Гейги Циба
Original assignee: АТЙТ, ота Кол

Description

Изобретение касаетс получени новых производных фурфурилиденамннооксазолидинонов , обладающих улучшенными фармакологическими свойствами по сравнению с известными аналогичными соединени ми.The invention relates to the preparation of new derivatives of furfurylideneamide oxazolidinones having improved pharmacological properties as compared with known analogous compounds.

Предлагаетс основанный на известной реакции ацилировани аминосоединений способ получени 5-нитрофурфурилиденамино (ксазолидиноиов общей формулыA method based on the known acylation of amino compounds based on the preparation of 5-nitrofurfurylideneamino (xazolidinoyls of the general formula

J;J;

N-N ОNn o

l..Ll..L

и (and (

где RI - водород или группа СОКз, в которой Кз - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода; алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода; R2 - водород, алкил, содержащий 1-3 атома углерода, алкенил, содержащий 3-4 атома углерода, причем Ri и R2 не могут одновременно означать водород.where RI is hydrogen or a group of COKS, in which Cs is hydrogen, alkyl containing 1-6 carbon atoms; alkenyl containing 2-6 carbon atoms; R2 is hydrogen, alkyl containing 1-3 carbon atoms, alkenyl containing 3-4 carbon atoms, and Ri and R2 cannot simultaneously mean hydrogen.

Под алкилом подразумевают в случае Ra метил, этил, н-пропил, изопропил, а в случае Rs - метил, этил н-пропил, изопропил, н-бутил , изобутил, грет-бутил, н-пентил, н-гексил.Under alkyl, in the case of Ra, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, and in the case of Rs, methyl, ethyl n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, gret-butyl, n-pentyl, n-hexyl.

Под алкенилом подразумевают в случае R аллил, металлил, бут-2-енил (кротил), бут-3енил , а в случае Rs - винил, аллил, 2-металлил , бут-2-енил, бут-3-енил, пент-1-енил, пент2-енил , гекс-1-енил, гексадиенил. Однако предпочтительны алкенилы с пр мой или разветвленной ценью, содержащие 3-4 атома углерода.Under alkenyl, in the case of R, allyl, metal, but-2-enyl (crotyl), but-3enyl is meant, and in the case of Rs, vinyl, allyl, 2-metal, but-2-enyl, but-3-enyl, pent- 1-enyl, pent2-enyl, hex-1-enyl, hexadienyl. However, alkenyls with a straight or branched chain containing 3-4 carbon atoms are preferred.

Снособ заключаетс в том, что 5-иитрофурфурилиденаминооксазолидинон общей формулыThe method consists in the fact that 5-yitrofurfurylidene-amino-oxazolidinone of the general formula

JJ

N- N О N- N O

О Oli.OCONllRAbout Oli.OCONllR

где R2 имеет указанные значени , подвергают ацилированию известным ацилирующим агеитом , содержащим группу -CORa, в которой Ra имеет указанные значени .where R2 has the indicated meanings, is acylated with a known acylating ageit containing the group -CORa, in which Ra has the indicated meanings.

Таким ацилирующим агентом может быть кислота, ангидрид кислоты, смещанный ангидрид или хлорангидрид. Процесс обычно ведут путем нагревани исходных веществ в нрисутствии кислого или основного конденсирующего или дегидратирующего средства, каким вл ютс серна и другие кислоты, тринетиламин, триэтиламин, пиридин, диметиланилин и другие азотсодержащие третичные основани .Such an acylating agent may be an acid, an acid anhydride, dislodged anhydride, or an acid chloride. The process is usually carried out by heating the starting materials in the presence of an acidic or basic condensing or dehydrating agent, such as sulfuric and other acids, triethylamine, triethylamine, pyridine, dimethylaniline and other nitrogen-containing tertiary bases.

Предпочтительны третичные основани , такие как диазобнциклооктан, вз тые в каталитическом количестве. Процесс обычно ведетс в органическом растворителе, инертном в данных услови х, например в диоксане, ири 100°С. Продукты выдел ют известным способом .Tertiary bases, such as diazobncyclooctane, taken in a catalytic amount are preferred. The process is usually carried out in an organic solvent that is inert under the given conditions, for example in dioxane, and an irrie temperature of 100 ° C. Products are isolated in a known manner.

Пример 1. Смесь 12,48 г 5-метилкарбамоилоксиметил-3 - (5-нитрофурфурилиденамино )-2-оксазолидинона, 15 мл ангидрида уксусной кислоты и 0,2 мл концентрированной серной кислоты нагревают в течение 6 час нри 100°С. Полученный по охлаждении кристаллический продукт перекристаллизовывают и сушат .Example 1. A mixture of 12.48 g of 5-methylcarbamoyloxymethyl-3 - (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone, 15 ml of acetic anhydride and 0.2 ml of concentrated sulfuric acid is heated for 6 hours at 100 ° C. The crystalline product obtained by cooling is recrystallized and dried.

Получают 5- (Ы-ацетил-К-метилкарбамоилоксиметил ),- 3:-.(5-нитрофурфурилиденамино) 2-оксазолидинрн , R. Т1лГйОО°С.Get 5- (N-acetyl-K-methylcarbamoyloxymethyl), -3: -. (5-nitrofurfurylideneamino) 2-oxazolidinrn, R. T1lGyOO ° C.

П р и ..-2д-Ловтгор ют реакцию, описанную впримере 1; йснользу ангидрид гексановой кислоты ( капроновой кислоты) вместо ангидрида уксусной кнслоты в качестве исходного вещества, сохран услови реакции в общем те же самые.Pr and ..- 2d-Reliable reaction described in Example 1; Use hexanoic acid anhydride (caproic acid) instead of acetic acid anhydride as the starting material, keeping the reaction conditions generally the same.

Получают 5 - (М-гексаноил-Н - метилкарбамоилоксиметил ) - 3- (5 - питрофурфурилиденамино )-2-оксазолидинон, т. пл. 115-116°С.Get 5 - (M-hexanoyl-N - methylcarbamoyloxymethyl) - 3- (5 - pitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinone, so pl. 115-116 ° C.

Пример 3. Повтор ют описанную в примере 2 реакцию, использу ангидрид кретоновой кислоты вместо ангидрида уксусной кислоты в качестве исходного вещества, причем услови реакции в общем те же самые.Example 3. The reaction described in example 2 is repeated using cretonic anhydride instead of acetic anhydride as the starting material, and the reaction conditions are generally the same.

Получают 5-(N-кротоноил - N-метилкарбамоилокснметил ) - 3- (5 - нитрофурфурилиденамино )-2-оксазолидиноп, т. пл. 168-169°С.5- (N-crotonoyl-N-methylcarbamoyloxymethyl) -3- (5-nitrofurfurylideneamino) -2-oxazolidinop, m.p. 168-169 ° C.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинонов общей формулыThe method of obtaining 5-nitrofurfurylidene-aminooxazolidinones of the general formula

О ABOUT

O,N 0 IL/KVO, N 0 IL / KV

CHaOCONC где Ri-водород или группа -CORa, в которой Ra - водород, алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода; Rg - водород, алкил, содержащий 1-3 атома углерода, алкенил, содержащий 3-4 атома углерода, причем Ri и R2 не могут одновременно означать водород, отличающийс тем, что 5-нитрофурфурилиденаминооксазолидинон общей формулыCHaOCONC where Ri is hydrogen or a -CORa group, in which Ra is hydrogen, alkyl containing 1-6 carbon atoms, alkenyl containing 2-6 carbon atoms; Rg is hydrogen, alkyl containing 1-3 carbon atoms, alkenyl containing 3-4 carbon atoms, and Ri and R2 cannot simultaneously mean hydrogen, characterized in that 5-nitrofurfurylidene-amino-oxazolidinone of the general formula

((

0-N CHgOCONIfT .,,0-N CHgOCONIfT. ,,

где R2 имеет указанные значени , подвергают ацилированию известным ацилирующим агентом , содержащим группу -CORs, в которой Rs имеет указанные значени , таким как кислота , ангидрид кислоты, смешанный ангидрид или хлорангидрид кислоты, с последующим выделением продуктов известным способом,where R2 has the indicated meanings, is acylated with a known acylating agent containing the group -CORs in which Rs has the indicated meanings, such as acid, acid anhydride, mixed anhydride or acid chloride, followed by isolation of products in a known manner,