SU341822A1 - METHOD OF STABILIZATION OF POLYOXYMETHYLENE - Google Patents
METHOD OF STABILIZATION OF POLYOXYMETHYLENEInfo
- Publication number
- SU341822A1 SU341822A1 SU1494623A SU1494623A SU341822A1 SU 341822 A1 SU341822 A1 SU 341822A1 SU 1494623 A SU1494623 A SU 1494623A SU 1494623 A SU1494623 A SU 1494623A SU 341822 A1 SU341822 A1 SU 341822A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pom
- stabilizing
- polyoxymethylene
- stabilization
- melt
- Prior art date
Links
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 title description 14
- -1 POLYOXYMETHYLENE Polymers 0.000 title description 9
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 230000000087 stabilizing Effects 0.000 description 9
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N cyanoguanidine Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N Valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- 230000000111 anti-oxidant Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-N pentanamide Chemical compound CCCCC(N)=O IPWFJLQDVFKJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
Description
Изобретение касаетс стабилизации полиоксиметиленов против термоокислительной деструкции, протекающей в услови х переработки этих полимеров в издели через расплав .The invention relates to the stabilization of polyoxymethylenes against thermo-oxidative degradation occurring during processing of these polymers into the product through the melt.
Известно, что полиоксиметилены при температуре их переработки (190-220°С) - нетермостойкие продукты. Без введени специальных стабилизируюндих веществ переработка невозможна. Стабилизирующие композиции , как правило многокомпонентны. Они включают ингибиторы радикальных процессов окислени (антиоксиданты) акцепторы формальдегида и муравьиной кислоты, вещества разлагающие образующиес при деструкции гидроперекиси.It is known that polyoxymethylenes at non-refining temperatures (190-220 ° С) are non-heat-resistant products. Recycling is impossible without the introduction of special stabilized substances. Stabilizing compositions are usually multicomponent. These include inhibitors of radical oxidation processes (antioxidants) formaldehyde and formic acid acceptors, substances decomposing formed during the destruction of hydroperoxide.
В качестве стабилизирующей смеси при переработке сополимеров формальдегида примен ют алкилфенолы вместе с амидиновыми соединени ми, например дициандиамидом.Alkylphenols are used together with amidine compounds, for example dicyandiamide, as a stabilizing mixture in the processing of formaldehyde copolymers.
Дициандиамид имеет высокую температуру плавлени (209°С) и характеризуетс недостаточной термической стойкостью (при плавлении частично разлагаетс ). В услови х переработки полиоксиметиленов в волокна (190-200°С) Дициандиамид, наход сь в нерасплавленном состо нии, повыщает в зкость расплава.Dicyandiamide has a high melting point (209 ° C) and is characterized by insufficient thermal stability (when melting it partially decomposes). Under the conditions of processing polyoxymethylenes into fibers (190-200 ° C), dicyandiamide, in its unmelted state, increases the viscosity of the melt.
полимера к действию высоких температур и снизить в зкость его расплава.polymer to high temperatures and reduce its melt viscosity.
Эта цель достигаетс введением в полиоксиметилен стабилизирующей композиции, содержащей 0,5% 2,2-метилен-бис-(4-метил-6-г/эегбутилфенола ), известного под названием НГ-2246 (или другого алкилфенола) и 0,5 - 10% соединений общей формулыThis goal is achieved by introducing into the polyoxymethylene a stabilizing composition containing 0.5% of 2,2-methylene-bis- (4-methyl-6-g / egbutylphenol), known by the name NG-2246 (or another alkylphenol) and 0.5 - 10% of compounds of general formula
R-СО-NH-RIR-CO-NH-RI
где R - алкил или арил,where R is alkyl or aryl,
RI - Н или алкил.RI is H or alkyl.
При этом примен ютс вещества с температурой плавлени , не превыщающей 150-It uses substances with a melting point not exceeding 150-
160°С. Нар ду с высоким стабилизирующим действием, достигаетс снижение в зкости расплава в 1,2-2,2 раза.160 ° C. Along with a high stabilizing effect, a reduction in viscosity of the melt is achieved by 1.2-2.2 times.
В приведенных ниже примерах используют нолиоксиметилен (ПОМ), представл ющийIn the examples below, nlioxymethylene (POM) is used, representing
собой сонолимер формальдегида и 1,3-диоксолана (2%), с характеристической в зкостью в диметилформамиде при 150°С 0,56.a formaldehyde and 1,3-dioxolane (2%) sonolymer, with a characteristic viscosity in dimethylformamide at 150 ° С 0.56.
Пример 1. Порощкообразный ПОМ смещивают с растворенными в этиловом спиртеExample 1. Powdery POM shift with dissolved in ethyl alcohol
антиоксидантом НГ-2246 (0,5%) и амидом валериановой кислоты (1 или 5%). Смесь высущивают до посто нного веса. Определ ют процент потери веса образцом смеси после выдерживани при 222°С в атмосфере возРезультаты приведены в табл. 1.antioxidant NG-2246 (0.5%) and amide of valeric acid (1 or 5%). The mixture is dried to constant weight. The percent weight loss of the sample mixture after incubation at 222 ° C in the atmosphere is determined; the results are given in Table. one.
Таблиц аTables a
Термостабильность и свойства расплава ПОМ с различными стабилизаторамиThermal stability and properties of the POM melt with various stabilizers
В зкость расплава при 190°С и напр л ении сдвига 3,5-105 дин/см- определена по методике, приведенной в работе И. В. Конюх, Г. В. Випоградов и др., журнал «Пластические массы, Ns 10, 1963 г. The melt viscosity at 190 ° С and the shift direction of 3.5–105 dyn / cm is determined according to the procedure given in the work by I. V. Konyukh, G. V. Vipogradov, and others, Plastics, Ns 10 1963
Из табл. 1 видно, что при одинаковом стабилизирующем эффекте композици , содержаща амид валериановой кислоты, характеризуетс пониженной в зкостью расплава. В отличие от известного из литературы факта, что увеличение содержани стабилизирующей добавки более 0,5% стимулирует разложение ПОМ,.дл приведенного в табл. 1 состава этого эффекта не наблюдалось.From tab. Figure 1 shows that with the same stabilizing effect, a composition containing valeric acid amide is characterized by a reduced melt viscosity. In contrast to the fact known from the literature that an increase in the content of the stabilizing additive by more than 0.5% stimulates the decomposition of the POM given in table. 1 composition of this effect was not observed.
Пример 2. Порошкообразный ПОМ смешивают с растворенными в этиловом спирте антиоксидантом НГ-2246 с амидом бензойной кислоты (1 или 5%). Смесь высушивают до посто нного веса. Определ ют процент потери веса ц в зкость расплава, как указано в примере 1.Example 2. Powdered POM is mixed with dissolved in ethyl alcohol antioxidant NG-2246 with benzoic acid amide (1 or 5%). The mixture is dried to constant weight. The percent weight loss of the melt viscosity is determined as indicated in Example 1.
Результаты приведены в табл. 2.The results are shown in Table. 2
ТаблицаTable
Термостабильиость к свойства расплавов ПОМ с различными стабилизаторамиThermal stability to the properties of POM melts with various stabilizers
Состав композиции, вес.Composition, wt.
ИОМ без добавок nOAl-fO,5% НГ-2246 IOM without additives nOAl-fO, 5% NG-2246
0,5% диПОМ + 0,5% НГ-2246 0.5% diPOM + 0.5% NG-2246
циандиамида ПОМ+ 0,5% НГ-2246+1%POM cyanediamide + 0.5% NG-2246 + 1%
амидаamide
бензойной кислоты ПОМ + 0,5% МГ-2246 + 5% амидаbenzoic acid POM + 0.5% MG-2246 + 5% amide
бензойной кислотыbenzoic acid
Из табл. 2 видно, что при одинаковом стабилизирующем эффекте композици , содержаща амид бензойной кислоты, характеризуетс понижеиной в зкостью расплава.From tab. 2 that, with the same stabilizing effect, a composition comprising benzoic acid amide is characterized by a lower melt viscosity.
Предмет изобретени Subject invention
Способ стабилизации полиоксиметилена введением в него стабилизирующей смеси, состо щей из алкилфенола и амидинового соединени , отличающийс тем, что, с целью повышени устойчивости полимера к действию высоких температур и снижени в зкости его расплава, в качестве амидинового соединени примен ют соединени общей формулыA method for stabilizing polyoxymethylene by introducing into it a stabilizing mixture consisting of an alkylphenol and an amidine compound, characterized in that, in order to increase the resistance of the polymer to high temperatures and decrease its melt viscosity, the amidine compound is used
R-СО-NH- Ri где R - алкил или арил,R — CO — NH — R i where R is alkyl or aryl,
RI - Н или алкил,RI is H or alkyl,
в количестве 0,5-10 вес. % и алкилфенол примен ют в количестве до 1%.in the amount of 0.5-10 weight. % and alkylphenol are used in amounts up to 1%.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU341822A1 true SU341822A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1165931A (en) | Polyoxymethylene molding blends | |
EP0151327B1 (en) | Stabilized compositions based on alpha-olefin polymers | |
SU341822A1 (en) | METHOD OF STABILIZATION OF POLYOXYMETHYLENE | |
CN110878167B (en) | Polyacetal resin composition and metal resin composition | |
DE19681192B4 (en) | Process for the preparation of a stabilized oxymethylene copolymer | |
US3637582A (en) | Hydroxyphenylalkyleneyl isocyanurates | |
US3706740A (en) | 3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl derivatives of triazines | |
KR960015632B1 (en) | Polypropylene stabilized against oxidative degradation with mixtures of diarylamine derivatives and sterically hindered phenols | |
US2730500A (en) | Anti-oxidants | |
EP0039083A1 (en) | Viscosity-stabilized aqueous acrylamide polymer solutions and use of viscosity stabilizer compounds | |
EP1492842B1 (en) | Compounds useful for reducing acetaldehyde content of polyethylene terephthalate, their use and products resulting therefrom | |
US3281392A (en) | Polyoxymethylene compositions stabilized with pyrimidine derivatives | |
US3228909A (en) | Polyoxymethylene polymer stabilized with sulfur | |
EP0271235A2 (en) | Polypropylene stabilized against oxidative degradation with mixtures of aralkyl-substituted diarylamines and sterically hindered phenols | |
EP0651006B1 (en) | Piperidinyl phosphite compositions and polyolefin compositions containing them | |
TWI763119B (en) | Polyacetal resin composition and metal resin composition | |
EP0492974A2 (en) | Stabilized polyoxymethylene resin composition | |
RU2236423C1 (en) | Curable rubber compound | |
DE1953132A1 (en) | Hexahydro-1,3,5-tris- (4-hydroxyaryl) -s-triazines and organic materials stabilized therewith | |
EP0009817B1 (en) | Process for preparing homogeneous compositions of olefinic polymers in the form of granules and of various additives | |
DE69630725T2 (en) | Thermoplastic resin composition with improved wear properties | |
US3632686A (en) | Stabilized formaldehyde polymers containing polyvinyl pyrrolidone and thiobisphenols | |
KR20220056407A (en) | Polyoxymethylene Resin Composition and Molding product comprising the same | |
US3280068A (en) | Polyoxymethylenes containing allophanates as stabilizers | |
SU332114A1 (en) | METHOD OF STABILIZATION OF FORMALBDEHYDE HOMO OR COPOLYMERS |