SU334696A1

SU334696A1 - METHOD OF OBTAINING N-ALKYLLACTAMS

Info

Publication number: SU334696A1
Application number: SU1452793A
Authority: SU
Inventors: Вернер Кисан Геральд Кунц Иностранцы Клаус Венер; Демократическа Республика Германска; предпри тие Феб Лойна Верке Вальтер Ульбрихт Иностранное

Description

Изобретение относитс к области алкилировани , в частности к способу получени N-алкиллактамов.The invention relates to the field of alkylation, in particular to a process for the preparation of N-alkyl lactams.

Известный способ получени N-алкилзамещенных лактамов состоит во взаимодействии незамещенных лактамов со спиртами в присутствии отщепл ющих воду катализаторов при температуре 300°С. Однако выход целевого продукта при этом 40-50%.A known method for the preparation of N-alkyl-substituted lactams consists in the interaction of unsubstituted lactams with alcohols in the presence of water-splitting catalysts at a temperature of 300 ° C. However, the yield of the target product with 40-50%.

С целью повышени выхода продукта, предлагаетс в качестве алкилирующего агента использовать симметричные диалкиловые эфиры с числом атомов углерода в алкильной группе 1-4.In order to increase the product yield, it is proposed to use symmetric dialkyl ethers with the number of carbon atoms in the alkyl group 1-4 as the alkylating agent.

Реакцию лучше вести при температуре 250-350°С в присутствии отщепл ющих воду катализаторов, например окиси алюмини , а в качестве исходного продукта целесообразнее примен ть незамещенные лактамы с содержанием 4-8 атомов углерода в цикле. Целевой продукт выдел ют обычными методами с возвращением в цикл непрореагировавших исходных компонентов.It is better to conduct the reaction at a temperature of 250-350 ° C in the presence of water-splitting catalysts, such as alumina, and it is more expedient to use unsubstituted lactams with a content of 4-8 carbon atoms per cycle as the starting product. The target product is recovered by conventional methods, with unreacted starting components being recycled.

Новый способ позвол ет увеличить выход N-алкиллактамов до 70-72%, а также использовать в качестве алкилирующих агентов дешевое и доступное сырье, в частности диметиловый эфир, который вл етс побочным продуктом при получении метанола.The new method allows increasing the yield of N-alkyl lactams up to 70-72%, and also using cheap and available raw materials as alkylating agents, in particular dimethyl ether, which is a by-product in the production of methanol.

Пример 1. М-метил-е-капролактам. Из нагреваемого запасного бака дозируют 1200 г сжиженного s-капролактама 7,5 час в опытную аппаратуру, состо щую из реактора,Example 1. M-methyl-e-caprolactam. 1200 g of liquefied s-caprolactam 7.5 hours are metered from the heated reserve tank into an experimental apparatus consisting of a reactor,

в котором поддерживают равномерную температуру 320°С и где находитс катализатор - 800 г окиси алюмини . Одновременно в установку подают 64 л/час диметилового эфира. Во врем реакции через аппаратуру пропускают очень слабый ток азота. Выход щую из реактора смесь продуктов конденсируют охлаждением и дистиллируют. После перегонки низкокип щих продуктов, состо щих главным образом из метанола и воды, при 105-wherein a uniform temperature of 320 ° C is maintained and where the catalyst is located - 800 g of alumina. At the same time in the installation serves 64 l / h of dimethyl ether. During the reaction, a very weak stream of nitrogen is passed through the apparatus. The product mixture leaving the reactor is condensed by cooling and distilled. After distillation, low-boiling products, consisting mainly of methanol and water, at 105-

115°С/10 мм получают 1061 г сырого N-метиле-капролактама .115 ° C / 10 mm get 1061 g of crude N-methyl-caprolactam.

В качестве высококип щей фракции при т. кип. 138-140°С/10 мм получают 196 гAs a high boiling fraction at mp. 138-140 ° C / 10 mm get 196 g

(16,3% в расчете на исходное количество) е-капролактама, который снова подают в реакцию обмена. При этом после аналогичной обработки получают 176 г сырого N-метилЕ-капролактама (32 г е-капролактама не(16.3% based on the initial amount) of e-caprolactam, which is again fed into the exchange reaction. After a similar treatment, 176 g of crude N-methylene-caprolactam are obtained (32 g of e-caprolactam is not

вступили в реакцию).reacted).

Полученные за два прохода 1237 г сырого1237 g of raw material obtained in two passes

газохроматографическим путем (Кр.ю 105- 106°С, 1,4810 и df 1,012). Превращение Е-капролактама в М-метил-е-капролактам после однократного прохода составл ет 77,2%, а после двух проходов - уже 89,9%, причем полученное после вторичной дистилл ции количество чистого продукта алкилировани служит исходным основанием.by gas chromatography (Kr. 105-106 ° C, 1.4810 and df 1.012). The conversion of E-caprolactam to M-methyl-e-caprolactam after a single pass is 77.2%, and after two passes it is already 89.9%, and the amount of pure alkylation product obtained after the second distillation serves as the starting base.

Пример 2. Ы-метилпирролидон-(2).Example 2. N-methylpyrrolidone- (2).

В аппаратуру по примеру 1 дозируют всего 901 г пирролидона-(2) со скоростью 120 г/час вместе с 64 л/час диметилового эфира при температуре 300°С. Образовавшийс продукт раздел ют дистилл цией. Сначала получают сырой М-метилпирролидон-(2), который имеет после повторной дистилл ции, согласно газохроматографическому анализу, чистоту 99,7% (Кр.ю 80°С, nl 1,4702 и df 1,029). Выход чистого N-метилпирролидона - (2) 816 г (77,7%). 161 г (17,9%) пирролидона-(2) получают обратно в непрореагировавшем состо нии (Кр.ю 120-122°С).In the apparatus of example 1, only 901 g of pyrrolidone is metered (2) at a rate of 120 g / h along with 64 l / h of dimethyl ether at a temperature of 300 ° C. The resulting product is separated by distillation. First, crude M-methylpyrrolidone- (2) is obtained, which after re-distillation, according to gas chromatographic analysis, has a purity of 99.7% (Kr.80 ° C, nl 1.4702 and df 1.029). The yield of pure N-methylpyrrolidone is (2) 816 g (77.7%). 161 g (17.9%) of pyrrolidone- (2) is obtained back into the unreacted state (Kr. 120-122 ° C).

Пример 3. М-этил-8-капролактам.Example 3. M-ethyl-8-caprolactam.

В аппаратуру примера 1 дозируют всего 600 г е-капролактама и 785 г диэтилового эфира 7,5 час при температуре 320°С. ПриOnly 600 g of e-caprolactam and 785 g of diethyl ether 7.5 hours at 320 ° C are metered into the apparatus of Example 1. With

вторичной дистилл ции из образовавшегос сырого продукта получают 497 г N-этил-е-капролактама (Kp.is 123-124°С, nf 1,4775 и df 0,981). Чистота его по газохроматографическому анализу 99%, что соответствует 66%-ному выходу. 157 г (26,3%) непрореагировавшего s-капролактама можно получить обратно и снова подать в реакцию обмена.secondary distillation from the resulting crude product gives 497 g of N-ethyl-e-caprolactam (Kp.is 123-124 ° C, nf 1.4775 and df 0.981). Its purity by gas chromatographic analysis is 99%, which corresponds to a 66% yield. 157 g (26.3%) of unreacted s-caprolactam can be obtained back and re-applied to the exchange reaction.

Предмет изобретени Subject invention

Claims

1. The method of producing N-alkyl lactams by catalytic alkylation is indispensable.

lactams at elevated temperature, with the release of the target product by known methods, characterized in that, in order to increase the yield of the target product, its agent is taken as symmetrical

dialkyl ethers with the number of carbon atoms in the alkyl group 1-4.

2. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a temperature of 250-350 ° C in the presence of alumina.

3. The method according to claim 1, characterized in that the quality of the starting product used is a mixture of lactams containing 4-8 carbon atoms per cycle.