SU331072A1 - METHOD OF OBTAINING SILICON ORGANIC COMPOUNDS CONTAINING R-OXYETHOXYMETHYL GROUPS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING SILICON ORGANIC COMPOUNDS CONTAINING R-OXYETHOXYMETHYL GROUPSInfo
- Publication number
- SU331072A1 SU331072A1 SU1476008A SU1476008A SU331072A1 SU 331072 A1 SU331072 A1 SU 331072A1 SU 1476008 A SU1476008 A SU 1476008A SU 1476008 A SU1476008 A SU 1476008A SU 331072 A1 SU331072 A1 SU 331072A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- groups
- compounds containing
- oxyethoxymethyl
- organic compounds
- silicon organic
- Prior art date
Links
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title description 4
- -1 SILICON ORGANIC COMPOUNDS Chemical class 0.000 title 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 6
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTIXPPFPXLYJCT-CFTHBVFTSA-N (3S,5R,7S,8R,9S,10S,12R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol Chemical compound C([C@@H]1C[C@@H]2O)[C@@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCCC(C)(C)O)C)[C@@]2(C)[C@H](O)C1 NTIXPPFPXLYJCT-CFTHBVFTSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVMSIBFANXCZKT-UHFFFAOYSA-N triethyl(hydroxy)silane Chemical compound CC[Si](O)(CC)CC WVMSIBFANXCZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Известен способ получени кремнийорганнческих соединений, содержащий Р-ОКСИЭТОКСИметильные группы, путем совместного гидролиза органосиланов и силоксанов, содержащих гидролизуемые группы, с 1,1-диметилсила-2 ,5-диоксациклогексаном (ДМСЦГ) при нагревании. Непременное наличие у атома кремни гидролизующихс групп не позвол ет получать полимеры заданной структуры.A known method for producing organosilicon compounds containing R-OXYETOXYmethyl groups by the joint hydrolysis of organosilanes and siloxanes containing hydrolyzable groups with 1,1-dimethylsyl-2, 5-dioxacyclohexane (DMSCH) when heated. The indispensable presence of hydrolyzing groups in the silicon atom does not allow obtaining polymers of a given structure.
С целью получени кремнийорганических соединений заданной структуры и увеличени выхода целевого продукта, предлагаетс проводить поликонденсацию кремнийорганических соединений, содержащих гидроксильные группы у атома кремни , с 1,1-диметилсила-2,5-диоксациклогексаном при 70-100°С в присутствии пол рного органического растворител и металлического натри или щелочи.In order to obtain organosilicon compounds of a given structure and increase the yield of the target product, it is proposed to conduct polycondensation of organosilicon compounds containing hydroxyl groups at the silicon atom with 1,1-dimethylsyl-2,5-dioxacyclohexane at 70-100 ° C in the presence of a polar organic solvent and metallic sodium or alkali.
В качестве кремнийорганических соединений могут быть использованы как мономерные силанолы, так и полиорганосилоксаны, содержащие силанольные группы. В первом случае конденсацию провод т в присутствии металлического натри или щелочи (- 0,001 вес. %), а также в присутствии пол рного органического растворител , например диметилсульфоксида (1-5 вес. %). Во втором случае конденсацию ведут в присутствии растворителей, необходимых дл растворени исходного полимера.As organosilicon compounds, both monomeric silanols and polyorganosiloxanes containing silanol groups can be used. In the first case, the condensation is carried out in the presence of metallic sodium or alkali (-0.001 wt.%), As well as in the presence of a polar organic solvent, such as dimethyl sulfoxide (1-5 wt.%). In the second case, condensation is carried out in the presence of solvents necessary for dissolving the starting polymer.
ни , содержащие -СН2ОСН2СН20Н-группы, способны вступать в различные реакции поликонденсации и полимеризации с образованием блок-сополимеров.nor, containing -CH2OCH2CH20H-group, are able to enter into various reactions of polycondensation and polymerization with the formation of block copolymers.
Пример 1. Смесь, состо щую из 54,6 г (0,41 моль) триэтилсиланола, 0,005 г металлического натри , 54,6 г (0,41 моль) 1,1-диметилсила-2 ,5-диоксациклогексана и 0,5 мл диметилсульфоксида , нагревают, перемещива , 5 час при 90-ЮО С, затем ее разгон ют под вакуумом. Получают 66,3 г бесцветной глицериноподобной жидкости, кип щей при 87°С/1 мм рт. ст., выход 60,0% от теоретического; ng 1,4365; 0,920, MR найдено 75,24; вычислено 75,42.Example 1. A mixture consisting of 54.6 g (0.41 mol) of triethylsilanol, 0.005 g of metallic sodium, 54.6 g (0.41 mol) of 1,1-dimethylsyl-2, 5-dioxacyclohexane and 0.5 ml of dimethyl sulfoxide, heated, moving, 5 hours at 90 ° C, then it is dispersed under vacuum. 66.3 g of a colorless glycerol-like liquid are obtained boiling at 87 ° C / 1 mm Hg. Art., yield 60.0% of theoretical; ng 1,4365; 0.920, MR found 75.24; calculated 75.42.
Найдено, %: С 49,72; 49,93; Н 10,54; 10,60; 5121,20; 21,12; ОН 6,45.Found,%: C 49.72; 49.93; H 10.54; 10.60; 5121.20; 21.12; OH 6.45.
CiiH2202S2.CiiH2202S2.
Вычислено, %: С 49,94; Н 10,67; Si 21,28; ОН 6,4.Calculated,%: C 49.94; H 10.67; Si 21.28; OH 6.4.
Пример 2. Конденсаци тетрола СбН58(ОН)0 4сДМСЦГ.Example 2. Condensation of tetrol SbH58 (OH) 0 4cdMSCH.
К 22,17 г (0,04 моль) тетрола (т. пл. 163- 165°С), растворенного в 25 мл диметилсульфоксида , добавл ют 0,0065 г твердого КОН и 21,0 г (0,16 моль) ДМСЦГ. Смесь нагревают, перемешива , 15 час при 70°С, затем добавл ют к ней 100 мл бензола, промывают водой .(5x100 мл) и бензол отгон ют. ПолучаютTo 22.17 g (0.04 mol) of tetrol (mp. 163-165 ° C) dissolved in 25 ml of dimethyl sulfoxide, 0.0065 g of solid KOH and 21.0 g (0.16 mol) of DMSCH are added. . The mixture is heated, stirring, for 15 hours at 70 ° C, then 100 ml of benzene is added to it, washed with water (5x100 ml) and the benzene is distilled off. Get
30,7 г в зкой бесцветной жидкости, п 1,5190; выход 70,0%.30.7 g of a viscous colorless liquid, n 1.5190; yield 70.0%.
Найдено, %: С 49,27; 49,57; Н 6,17; 6,20; Si 20,96; 20,86; ОН 5,27; 5,36.Found,%: C 49.27; 49.57; H 6.17; 6.20; Si 20.96; 20.86; OH 5.27; 5.36.
CiiHi8O4Si2.CiiHi8O4Si2.
Вычислено, %: С 48,85; Н 6,71; Si 2077ОН 6,25.Calculated,%: C 48.85; H 6.71; Si 2077OH 6.25.
Пример 3. Конденсаци продукта гидролиза фенилтрихлорсилана с ДМСЦГ.Example 3. Condensation of the product of the hydrolysis of phenyltrichlorosilane with JMSCH.
40,17 г полициклического продукта гидролиза общей формулы (CeHsSiOi.sb, содержащего 6,0% ОН-групп, раствор ют в 50 мл бензола , в раствор добавл ют 3 мл диметилсульфоксида , 0,005 г металлического натри и 18,75 г ДМСЦГ. Дальше обработку провод т по методике примера 1.40.17 g of a polycyclic hydrolysis product of the general formula (CeHsSiOi.sb containing 6.0% of OH groups is dissolved in 50 ml of benzene, 3 ml of dimethyl sulfoxide, 0.005 g of metallic sodium and 18.75 g of DMSCH are added to the solution. Further the treatment is carried out according to the method of example 1.
Получают 48,58 г полимера, высоков зкой48.58 g of polymer are obtained, high viscosity
прозрачной жидкости, выход 82,0%, содержание ОН-групп найдено 4,57; вычислено 4,10.clear liquid, yield 82.0%, the content of OH groups found 4.57; calculated 4.10.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени кремнийорганических соединений , содержащих р-оксиэтоксиметильные группы, путем взаимодействи кремнийорганических соединений с 1,1-диметилсила-2,5-диоксациклогексаном при нагревании, отличающийс тем, что, с целью получени соединений заданной структуры и увеличени выхода целевого продукта, берут кремнийорганические соединени , содержащие гидроксильные группы у атома кремни , и провод т поликонденсацию при 70-100°С в присутствии пол рного органического растворител и металлического натри или щелочи.The method of producing organosilicon compounds containing p-hydroxyethoxymethyl groups by reacting the organosilicon compounds with 1,1-dimethylsyl-2,5-dioxacyclohexane with heating, characterized in that, in order to obtain compounds of a given structure and increase the yield of the target product, containing hydroxyl groups at the silicon atom, and polycondensation is carried out at 70-100 ° C in the presence of a polar organic solvent and metallic sodium or alkali.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU331072A1 true SU331072A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2490357A (en) | Polymerization of siloxanes | |
| US4177200A (en) | Silyl phosphates as neutralizing agents for alkali metal hydroxides | |
| JPH0562129B2 (en) | ||
| JP4114723B2 (en) | Catalysts for the production of organosiloxanes or polyorganosiloxanes | |
| JP2017014320A (en) | Method for producing cross-linking silicon compound | |
| US2547944A (en) | Cyclic polymeric organo silicates and method for preparing same | |
| US4260715A (en) | Process for the production of siliconfunctional polyorganosiloxanes | |
| SU331072A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SILICON ORGANIC COMPOUNDS CONTAINING R-OXYETHOXYMETHYL GROUPS | |
| KR970006899B1 (en) | Catalyst for producing flnorosilicone polymers | |
| EP0698632A1 (en) | Process for preparing organosiloxane terminated with silanol group | |
| CN113087907A (en) | Lithium silanol and preparation method and application thereof | |
| EP0384730B1 (en) | Process for preparing a fluoroorganopolysiloxane | |
| JPH08109260A (en) | Linear organopolysiloxane and its production | |
| CN108219141A (en) | A kind of ester group functional poly siloxanes and preparation method and application | |
| US2447611A (en) | Production of siloxane resins | |
| US2929830A (en) | Hydrolysis of organofluorosilanes | |
| US20110263887A1 (en) | Cyclic polyorganosiloxanesilazane and method of producing same | |
| RU2647586C1 (en) | Method of oligo- and polyelementoorganospirocyclosiloxanes preparation | |
| EP0470753B1 (en) | Alkoxy-functional organopolysiloxanes and processes for preparing them | |
| US3564036A (en) | Preparation of di-lithio (perfluoroalkylethylsilyl) neocarboranes | |
| RU2715888C1 (en) | Method of producing low-molecular polydimethyl methyl phenyl siloxane rubber with hydroxyl end groups | |
| SU233223A1 (en) | METHOD OF OBTAINING LOW-MOLECULAR SILICON ORGANIC OLIGOMERS | |
| RU2811819C1 (en) | Method of production of branched polymethylphenylsiloxane liquids | |
| KR100506584B1 (en) | A preparation method of heat-resistant silicone resin | |
| SU802311A1 (en) | Method of preparing alkoxysiloxane oligomers |