SU319598A1

SU319598A1 - METHOD OF OBTAINING 3-ALKYL-4-ARYL-5-

Info

Publication number: SU319598A1
Application number: SU1287623A
Authority: SU
Inventors: Л. И. Лимаренко С. И. Бурмистров
Original assignee: Днепропетровский химико технологический институт Дзержинского

Description

Изобретение касаетс нового способа получени производных триазола-1,2,4, которые могут примен тьс в качестве светостабилизаторов , оптически отбеливающих веществ, и абсорбентов ультрафиолетовых лучей.The invention relates to a new process for the preparation of triazole-1,2,4 derivatives, which can be used as light stabilizers, optical bleaching agents, and ultraviolet absorbents.

Известен способ получени 4-арил-3,5-бис (0-0Ксиарил)-триазолоБ-1,2,4, за.ключаю1щийс в том, что 1,2-бис-(0-оксиарил)-гидразид конденсируют с ароматическими аминами в среде диэтилбензола в присутствии конденсирующего агента, например, хлорокиси фосфора .A known method for the preparation of 4-aryl-3,5-bis (0-0Xiaryl) -triazoloB-1,2,4, comprising the fact that 1,2-bis- (0-hydroxyaryl) -hydrazide is condensed with aromatic amines. in the environment of diethylbenzene in the presence of a condensing agent, for example, phosphorus oxychloride.

Однако из бис-(0- оксиарил)-гидразида и ариламина могут быть получены лищь 4-арил3 ,5-бис-(0-оксиарил)-триазолы, т. е. по известному способу, может быть получена лишь небольша часть соединений, симметричнозамещенных в положени х 3 и 5. З-алкил-4арил-5- (0-оксиарил)-триазолы не могут быть получены из бис-(О-оксиарил)-гидразидов и ариламина.However, from bis- (0-hydroxyaryl) -hydrazide and arylamine can be obtained only 4-aryl3, 5-bis- (0-hydroxyaryl) -triazoles, i.e., by a known method, only a small part of the compounds symmetrically substituted can be obtained at positions 3 and 5. C-alkyl-4aryl-5- (0-hydroxyaryl) -triazoles cannot be obtained from bis- (O-hydroxyaryl) -hydrazides and arylamine.

Описываемый новый способ получени 3алкил-4-арил-5- (О-оксиарил) или 4-арил-3,5бис- (0-оксиарил)-триазолов-1,2,4 заключаетс в том, что моногидразид фенолкарбоновойThe described new method for the preparation of 3-alkyl-4-aryl-5- (O-hydroxyaryl) or 4-aryl-3,5bis- (O-hydroxyaryl) -triazoles-1,2,4 consists in the phenolcarboxylic monohydrazide

кислоты конденсируют с ариламидом карбоновой кислоты или ариламидом фенолкарбоновой кислоты в среде инертного органического растворител , например, диэтилбензола, в присутствии конденсирующего агента, например хлорокиси фосфора и избытка соответствующего ариламина.acids are condensed with aryl amide of carboxylic acid or phenolcarboxylic acid arylamide in an environment of an inert organic solvent, for example diethylbenzene, in the presence of a condensing agent, for example, phosphorus oxychloride and an excess of the corresponding arylamine.

Выход соединений составл ет 46-97% от теории.The yield of compounds is 46-97% of theory.

Пример 1. Получение З-гептадецил-4-фенил-5- (0-оксифенил) -триазола-1,2,4.Example 1. Getting Z-heptadecyl-4-phenyl-5- (0-hydroxyphenyl) -triazole-1,2,4.

Смесь стеароиланилида (0,05 .ль или 23,75 г), хлорокиси фосфора (0,05 г-моль илиA mixture of stearoyl anilide (0.05. L or 23.75 g), phosphorus oxychloride (0.05 g-mol or

7,65 г), диэтилбензола (100 л.д) и анилина (0,2 г-лго.дь или 18,6 г) нагревают в колбе с мешалкой и обратным холодильником на масл ной бане при 210°С в течение 1 час, затем массу охлаждают до 150°С и добавл ют7.65 g), diethylbenzene (100 ld) and aniline (0.2 g-lg.dr or 18.6 g) are heated in a flask with a stirrer and reflux in an oil bath at 210 ° C for 1 hour , then the mass is cooled to 150 ° C and added

0,075 г-моль саликоил-гидразида (11,4 г) и продолжают нагревание в течение 8 час. Дл выделени целевого продукта диэтилбензол отгон ют с вод ным паром, остаток в колбе охлаждают, затвердевший продукт отфильтровывают на нутч-фильтре, промывают водой0,075 g-mol salicoyl-hydrazide (11.4 g) and continue heating for 8 hours. To isolate the desired product, diethylbenzene is distilled off with steam, the residue in the flask is cooled, the solidified product is filtered on a suction filter, washed with water

и сушат. Дл очистки перекристаллизовывают из спирта. Выход на кристаллизованный продукт составл ет 97,2% теории от стехиометрическогОуравнени and dried. Recrystallized from alcohol to purify. The yield on the crystallized product is 97.2% of the theory of the stoichiometric equation

СпНэйСШНСбН,- РОСЬ - SPNEYSSHNSbN, - ROS -

П„Нзл- НРО iP „Nzl-NRO i

Пример 2. Получение 4-фенил-3,5-бис (0-оксифенил)-триазола-1,2,4 (формула, где Аг СбНз, , Y H).Example 2. Obtaining 4-phenyl-3,5-bis (0-hydroxyphenyl) -triazole-1,2,4 (formula, where Ar ArBN,, Y H).

Смесь 0,05 г-моль салициланилида (10,65 г), 0,05 г-моль хлорокиси фосфора (7,65 г), 50 мл диэтилбензола и 0,2 г-моль анилина (18,6 г) кип т т в колбе с мешалкой и обратным холодильником на масл ной бане (температура масла 200-210°С) в течение получаса, затем охлаждают до 150°С и прибавл ют 0,075 г-моль саликоил-гидразидаA mixture of 0.05 g-mol salicylanilide (10.65 g), 0.05 g-mol phosphorus oxychloride (7.65 g), 50 ml of diethylbenzene and 0.2 g-mol aniline (18.6 g) is boiled in a flask with a stirrer and reflux in an oil bath (oil temperature 200-210 ° C) for half an hour, then cooled to 150 ° C and 0.075 g-mol of salicoyl hydrazide was added

ОННОONE

CONHNH2+ BH,Nbl- 00 РОСЬ В следующей таблице CONHNH2 + BH, Nbl- 00 ROSE In the following table

(11,4 г) и продолжают нагревание в течение 4 час. Затем прибавл ют раствор щелочи (30 г едкого натра в 200 мл воды), отгон ют диэтилбензол с вод ным паром, щелочной раствор кип т т с активированным углем и осаждают триазол насыщенным раствором хлористого аммони , хорошо охлаждают суспензию кристаллов, отфильтровывают полученный целевой продукт на воронке с отсосом и сущат. Выход некристаллизованного продукта составл ет 83,8о/о от стехиометрического по уравнению(11.4 g) and continue heating for 4 hours. Then an alkali solution (30 g of sodium hydroxide in 200 ml of water) is added, diethylbenzene is evaporated with water vapor, the alkaline solution is boiled with activated carbon and the triazole is precipitated with a saturated solution of ammonium chloride, the suspension of crystals is well cooled, the desired product is filtered off funnel with suction and exis. The yield of the uncrystallized product is 83.8o / o from stoichiometric by the equation

C.sNH, НОC.sNH, BUT

СбНз приведены соединени , полученные предлагаемым способом. U/IU О - охсиари/1 K-NXThe compounds given by the proposed method are given. U / IU O - Oxii / 1 K-NX