SU319212A1

SU319212A1 - The method of obtaining 2-methylanthraquinone-3-carboxylic acid

Info

Publication number: SU319212A1
Application number: SU1343429A
Authority: SU
Inventors: И.Л. Богуславская; Л.И. Кожушкова; Л.А. Козорез; В.А. Якоби
Original assignee: Рубежанский Филиал Харьковского Ордена Ленина Политехнического Института Им.В.И.Ленина
Priority date: 1969-07-03
Filing date: 1969-07-03
Publication date: 1976-01-15

Description

Изобретение относитс к области получени производных 2-антрахинонкарбоновой кислоты, в частности 2-метилантрахинон-Зкарбоновой кислоты, котора может быть широко использована в синтезе красителей анграхинонового р да.The invention relates to the field of the preparation of 2-anthraquinonecarboxylic acid derivatives, in particular 2-methylanthraquinone-zcarboxylic acid, which can be widely used in the synthesis of dyes of the Angraquinone series.

Предлагаемый способ, основыва сь на известной реакции окислени производных антрахинона , позвол ет получить новый продукт- 2-метилантрахинон-З-кар-боновую кислоту , качественно превосход щую известные производные 2-антрахинонкарбоновые кислоты .The proposed method, based on the known oxidation reaction of anthraquinone derivatives, makes it possible to obtain a new product, 2-methylanthraquinone-3-carboxylic acid, qualitatively superior to the known derivatives of 2-anthraquinone carboxylic acids.

Способ заключаетс в том, что 2,3-диметилантрахинон подвергают окислению азоно-воздушной смесью в присутствии солей металлов переменной валентности с последующим выделением целевого нродукта известными приемами .The method consists in the fact that 2,3-dimethylanthraquinone is subjected to oxidation with an azone-air mixture in the presence of metal salts of variable valence, followed by separation of the target product by known methods.

Процесс провод т таким образом, что окисл етс лишь одна алкильна грунпа, поэтому по существу идет селективное окисление диалкилантрахинонов , содержащих алкильные грунпы в одном дре, что ранее не было описано .The process is carried out in such a way that only one alkyl soil is oxidized, therefore, essentially, there is a selective oxidation of dialkyl anthraquinones containing alkyl soils in one core that has not been previously described.

руют озоно-воздушную смесь, содержащую 0,2 г/л озона, со скоростью 18 л/час в течение 10 час. Затем уксусную кислоту отгон ют под слабым вакуумом, лтассу разбавл ют 5%-ным раствором сол ной кислоты, фильтруют, промывают водой. Влажную пасту суспендируют в 0%-ной аммиачной воде, фильтруют, осадок промывают гор чей водой и сушат. Вес осадка 2,3-диметилантрахинона 0,8 г. Аммначиый фильтрат подкисл ют сол ной кислотой , выделившуюс карбоиовую кислоту фильтруют, промывают водой и сушат. Вес кислоты 4,4 г (75% на использованный 2,3диметилантрахинон ), т. пл. 270-274°С. ПослеAn ozone-air mixture containing 0.2 g / l of ozone is pumped at a rate of 18 l / hour for 10 hours. Then the acetic acid is distilled off under a weak vacuum, the dilution is diluted with a 5% hydrochloric acid solution, filtered, and washed with water. The wet paste is suspended in 0% ammonia water, filtered, the precipitate is washed with hot water and dried. The weight of the precipitate of 2,3-dimethyl-anthraquinone is 0.8 g. The ammnous filtrate is acidified with hydrochloric acid, the separated carboxylic acid is filtered, washed with water and dried. The weight of the acid is 4.4 g (75% per used 2,3 dimethylanthraquinone), so pl. 270-274 ° C. After

кристаллизации из н-бутанола т. пл. 277- 278°С.crystallization from n-butanol m. pl. 277-278 ° C.

Пайдено, %: С 72,23; 72,22; Н 3,85, 3,79.Paydeno,%: C, 72.23; 72.22; H 3.85, 3.79.

..

Вычислено, %: С 72,13; Н 3,74.Calculated,%: C 72.13; H 3.74.

Claims

Pr p measures

2. The oxidation is carried out as in Example 1 for 12 hours. After distillation of the acetic acid, the dry residue is treated with 5-10% aqueous solution of sodium acetate, the suspension is filtered. The precipitate is washed with a small amount of hot water, the filtrate is acidified with hydrochloric acid. The precipitate is filtered, washed with warm water and dried. Obtain 5.1 g (75%) of acid with so pl. 276-9-78 ° C. 3 The claim of the method of obtaining 2-methylanthraquinone-zcarboxylic acid, characterized in that, in order to obtain a high-quality product, 5, 4, 2, 3, 3-dimethyl-anthraquinone is subjected to oxidation with an ozone-air mixture in the presence of variable-valence metal salts, followed by separation of the target product famous tricks.