SU308573A1

SU308573A1 -

Info

Publication number: SU308573A1
Application number: SU1376614A
Authority: SU
Inventors: Вальтер Аумюллер Руди Вайер Карл Мут Феликс Хельмут Шмидт Хельмут Вебер; Республика Германии Федеративна; фирма Фарбверке Хехст Иностранна

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОМОЧЕВИНЫ где R - низший алкил или алкенил, преимущественно метил; R - алкил или алкенил с 3-6 углеродными атомами, низший фенилалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил , циклогептилэтил, циклооктилметил , эндоалкиленциклогексил , эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенилметил с 1-2 эндоалкиленуглеродными атомами, низший алкилциклогексил или алкоксициклогексил , циклоалкил с 5-8 углеродными атомами, циклогексенил , циклогексенилметил; X - низший ацил, фенил, бензил, трифторметил , нитро-, циан-, метилмеркаптогруппа; или ее солей, которые обладают фармацевтическими свойствами. Заместитель X находитс в положении 4 или преимущественно в положении 5 по отношению к карбонамидной группе. Под низшим алкилом, алкенилом или ацилом следует понимать радикал с 1-4 атомами углерода в пр мой или разветвленной цепи. Предлагаемый способ получени бензолсульфомочевин состоит в том, что хлорангидрид соответственно замещенной бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислого конденсирующего средства соответственно замещенную бензолсульфиновую кислоту или ее щелочную соль подвергают взаимодействию с R-замещенной гидроксимочевиной с последующим выделением целевого продукта известными приемами в чистом виде или переводом его в соль путем обработки щелочными средствами .A METHOD FOR OBTAINING BENENE SULFUREVARENT Where R is lower alkyl or alkenyl, preferably methyl; R), or cyclohexenyl, cyclohexenylmethyl; X is lower acyl, phenyl, benzyl, trifluoromethyl, nitro, cyano, methyl mercapto; or its salts, which have pharmaceutical properties. Substituent X is in position 4 or predominantly in position 5 with respect to the carbonamide group. By lower alkyl, alkenyl or acyl, is meant a radical with 1-4 carbon atoms in a straight or branched chain. The proposed method for the preparation of benzenesulfonoureas is that the acid chloride of a correspondingly substituted benzenesulfinic acid or, in the presence of an acidic condensing agent, a correspondingly substituted benzenesulfinic acid or its alkaline salt, is reacted with R-substituted hydroxyurea, followed by isolation of the desired product by its pure form or its translation. by treatment with alkaline agents.

Взаимодействие бензолсульфиновых кислот или их хлоридов с гидроксимочевинами целесообразно проводить в присутствии ипдифферентных растворителей.The interaction of benzenesulfinic acids or their chlorides with hydroxyureas is expediently carried out in the presence of ipdifferent solvents.

В качестве кислого конденсирующего средства используют, например, тионилхлорид, полифосфорную кислоту, безводную фосфорную или серную кислоту.As the acidic condensing agent, for example, thionyl chloride, polyphosphoric acid, anhydrous phosphoric or sulfuric acid are used.

Пример. N-{4- p- (2-метокси-5-трифторметилбензамидо )этил бензолсульфо} - N- метилциклогексилмочевина .Example. N- {4-p- (2-methoxy-5-trifluoromethylbenzamido) ethyl benzenesulfo} - N-methylcyclohexylurea.

2,9 г (2-метокси-5-трифторметилбензамидо )этил бензолсульфиновой кислоты и 1,7 г М-4-метилциклогексил-Ы-гидроксимочевины перемешивают в ступке в 20 мл диоксаCO-NH-Y OR2.9 g (2-methoxy-5-trifluoromethylbenzamido) ethyl benzenesulfinic acid and 1.7 g M-4-methylcyclohexyl-N-hydroxyurea are mixed in a mortar in 20 ml of dioxCO-NH-Y OR

где R - низший алкил или алкенил, преимуш ,ественно метил;where R is lower alkyl or alkenyl, preferably methyl;

R - алкил или алкенил с 3-6 атомами углерода, низший фенилалкил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил , циклогептилэтил, циклооктилметил , эндоалкиленциклогексил , эндоалкиленциклогексенил, эндоалкиленциклогексилметил или эндоалкиленциклогексенилметил с 1 - 2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогексил или алкоксициклогексил , циклоалкил с 5-8 атомами углерода, циклогексенил, циклогексенилметил;Rk, Alkaline cyclohexenyl, cyclohexenylmethyl;

на с 40 г полифосфорной кислоты. К в зкой массе в течение 3 час прибавл ют лед ную воду и выпавший осадок экстрагируют 0,5%ным аммиаком. Далее смесь фильтруют с животным углем и фильтрат подкисл ют разбавленной сол ной кислотой. После перекристаллизации осадка из метанола получают N-{4 Р - (2 - метокси - 5 - трифторметилбензамидо) этил бензолсульфо}-Ы-4 - метилциклогексилмочевину с т. пл. 168-170°С.on 40 g of polyphosphoric acid. Ice water was added to the viscous mass for 3 hours and the precipitated precipitate was extracted with 0.5% ammonia. The mixture is then filtered with charcoal and the filtrate is acidified with dilute hydrochloric acid. After recrystallization of the precipitate from methanol, N- {4 P - (2 - methoxy - 5 - trifluoromethylbenzamido) ethyl benzenesulfo} -Y-4 - methylcyclohexyl urea with m.p. 168-170 ° C.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени бензолсульфомочевины обшей формулыA process for the preparation of benzenesulfur urea of the general formula

-SOfNH-C-NHR-SOfNH-C-NHR

X - низший ацил, фенил, бензил, трифторметил , нитро-, циан- или метилмеркаптогруппа;X is lower acyl, phenyl, benzyl, trifluoromethyl, nitro, cyano or methyl mercapto group;

YСНг-СНа-; -СН(СНз)-СНг-;YCHNg-CH-; -CH (CH3) -CHN-;

-СНз-СН(СНз)-,-СНз-СН (СНз) -,

или ее солей, отличающийс тем, что хлорангидрид соответственно замещенной бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислого конденсирующего средства соответственно замещенную бензолсульфиновую кислоту или ее щелочную соль подвергают взаимодействию с R-замещенной гидроксимочевиной с последующим выделением целевого продукта известными приемами или переводом его в соль путем обработки щелочными средствами.or its salts, characterized in that the acid chloride, respectively, of substituted benzenesulfinic acid or in the presence of an acidic condensing agent, respectively, of substituted benzenesulfinic acid or its alkaline salt, is reacted with R-substituted hydroxyurea, followed by separation of the target product by known methods or by transferring it to salt by treating with alkaline agents .

1212

Изобретение относитс к способу получени не известных ранее бензолсульфомочевин общей формулыThe invention relates to a process for the preparation of previously unknown benzenesulfonamines of the general formula

У Have

НУг CO-NH-Y- SO г- NH-C-NHRНУг CO-NH-Y- SO g- NH-C-NHR