SU303864A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ?г-ВТОР-АЛКИЛФЕНОЛОВ ИЛИ ЕГОГОМОЛОГОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ?г-ВТОР-АЛКИЛФЕНОЛОВ ИЛИ ЕГОГОМОЛОГОВInfo
- Publication number
- SU303864A1 SU303864A1 SU1380039A SU1380039A SU303864A1 SU 303864 A1 SU303864 A1 SU 303864A1 SU 1380039 A SU1380039 A SU 1380039A SU 1380039 A SU1380039 A SU 1380039A SU 303864 A1 SU303864 A1 SU 303864A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- alkylphenols
- ether
- obtaining
- homologist
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XELGHUUBKLENRH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-pentan-2-ylphenol Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 XELGHUUBKLENRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Polymethylphenylsiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical class [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000111 anti-oxidant Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium(0) Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к получению н-вторалкилфенолов или его гомологов, широко примен ющихс в синтезе антиоксидантов дл топлив, масел и каучуков, стабилизаторов пластмасс, дл получени гербицидов, инсектицидов, красителей.
Известен способ получени п-втор-алкилфенолов с нормальными алкилами изомеризацией соответствуюпдих алкиловых эфиров в присутствии фтористого бора при температуре до 150°С. Реакционпую массу анализируют хроматографическим методом. В результате получают сложную трудно разделимую смесь, что практически не позвол ет использовать известный способ дл получени целевых продуктов .
Предлагаемый способ отличаетс от известного тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, процесс ведут при давлении 20-25 атм и температуре 150-160°С в среде органического растворител , например четыреххлористого углерода, с выделением целевого продукта, например, ректификацией. С целью уменьшени образовани полиалкилпродуктов , процесс желательно вести в присутствии фенола.
н-бутнл-иг-крезилового и н-пропил-, н-бутил-, н-амил-о-крезиловых эфиров. В результате изомеризации получены п.-втор-бутил-, -вторамилфенолы , п-втор-бутил-л«-крезол, -изопроПКЛ- , п-втор-бутил- и п-втор-амил-о-крезолы с выходом 83-90% от теории. Полученные алкилаты анализируют методом ГЖХ. Зависимость выходов алкилфенолов от условий проведени реакции и результаты хроматографического анализа полученных алкилатов представлены в табл. 1 и 2.
Описание синтезов. Алкилфениловые и крезиловые эфиры получены по известной методике из фенол тов и соответствующих
галоидалкнлов. Исходные эфиры насыщают газообразным ВРз при охлаждении водой, количество поглощенного ВРз контролируют взвешиванием. Полученный эфират вместе с ecu загружают в автоклав емкостью 100 мл
и нагревают при заданной температуре на бане из сплава Вуде. Полученный алкилат промывают водным раствором соды, затем водой и высушивают. После отгонки растворител реакционную массу анализируют методом ГЖХ. В качестве жидкой фазы примен ют полиметилфенилсилоксан, нанесенный на инзенский кирпич (размер зерен 0,25- 0,4 мм) в количестве 15%. Длина колонки 3 л/. Газ-носитель - гелий. Температура тер«бутилфениловый эфир
4,5% исходного эфмра
-амилфениловый эфир Перегруппировки проведени в присутствии
В качестве примерог приведены отдельные синтезы.
1)30 г (0,8 моль) н-бутилфеиилового эфира насыщают 6,8 г ВРз (0,1 моль). Полученный эфират загружают в автоклав вместе с 31 г (0,2 моль) ecu и нагревают в 15 мин при 160°С (см. табл. 1, опыт В).
2)22,5 г (0,15 моль) н-бутилфенилового эфира насыщают 5,1 г (0,075 моль) ВРз. Эфират вместе с 14,1 г (0,15 моль) фенола и 23 г (0,15 моль) СС14 нагревают в автоклаве в течение 15 мин при 160°С (см. табл. 1, опыт 10).
5,6% исходного эфира
12,5% продукта деструкции
2,8% продукта деструкции
5,9% продукта деструкции
j 2% продукта деструкции
Таблица 2
4)35,6 г (0,2 моль) и-амил-о-крезилового эфира, насыщенного 9,4 г (0,14 моль) ВРз и 31 г (0,2 моль) CCli, нагревают 40 мин при 170°С (см. табл. 2, оныт 7).
5)32,8 г (0,2 моль) н-бутил-лг-крезилового эфира, насыщенного 6,8 г (0,1 моль) ВРз и 31 г CCl-i, нагревают в автоклаве 40 мин при 160°С (см. табл. 2, оныт 4).
6) 32,8 г (0,2 моль) н-бутил-лг-крезилового эфира, насыщенного 9,4 г (0,14 моль) ВРз и 31 г CCLi, нагревают в автоклаве 40 мин при 160°С (см. табл. 2, опыт 5). эквимолекул рного количества фенола. 56
Предмет изобретени 150-IGO C в среде органического раствори1 . Способ получени п-втор-алкилфеноловс выделением целевого продукта, например,
или его гомологов изомеризацией соответ-ректификацией,
ствующих н-алкиловых эфиров в присутствии5
фтористого бора при повышенной температу-2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что, с
ре, отличающийс тем, что, с целью увеличе-целью уменьшени образовани полиалкилни выхода целевого продукта, процесс ве-продуктов, процесс ведут в присутствии федут при давлении 20-25 агм и температуреиола.
303864 тел , например четыреххлорнстого углерода,
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU303864A1 true SU303864A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9505688B2 (en) | Process for the preparation of high purity norbornene alkanols and derivatives thereof | |
Milas et al. | Studies in organic peroxides. XXV. Preparation, separation and identification of peroxides derived from methyl ethyl ketone and hydrogen peroxide | |
Elad et al. | The photoanilide rearrangement | |
Cason et al. | Investigation of methods for preparing pure secondary alkyl halides | |
Hauser et al. | Alkylations at the α-Carbon of Phenylacetic and Diphenylacetic Acids with Benzyl Chloride and Related Halides by Alkali Amides | |
Moore et al. | Cyanoketenes. Mechanism of tert-butylcyanoketene cycloaddition to aldo-and ketoketenes | |
SU303864A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ?г-ВТОР-АЛКИЛФЕНОЛОВ ИЛИ ЕГОГОМОЛОГОВ | |
US3836568A (en) | Process for production of lower alkyl esters of cis-chrysanthemum monocarboxylic acid | |
US20100222606A1 (en) | Method for producing bisabolol which is farnesol free or is low in farnesol | |
Orjuela et al. | Phase equilibria in binary mixtures with monoethyl succinate | |
RU2247707C2 (ru) | Способ получения 4-метоксиметил-2,3,5,6-тетрафторбензолметанола | |
US4210611A (en) | Halogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and methods for their preparation | |
SU507239A3 (ru) | Способ получени 2-гидразинобензотиазолов | |
Silbert | Facile dehydrobromination ofvic‐dibromo fatty acids: A one‐vessel bromination‐dehydrobromination of oleic acid to stearolic acid | |
US10882809B2 (en) | Production method for halogenated alpha-fluoroethers | |
US2483099A (en) | Esters of polyhydroxy-benzoic acids | |
US4967019A (en) | Method of manufacturing 2-propyn-1-ol | |
Brasen et al. | Self-alkylation of α-Phenylethyl Chloride to Form Isomeric Dimeric Halides and Dimeric Olefins by Amide Ion. Isomerization of cis-α, α'-Dimethylstilbene to trans Isomer1 | |
US4547586A (en) | Preparation of 2-isopropenyl-or 2-isopropylidenyl-3-hexenoates from chrysanthemic acid esters | |
Petrov et al. | Regiochemistry of Diels-Alder reaction of hexafluorothioacetone and dienes | |
KR950006801B1 (ko) | △1-엔올 에테르의 연속적인 제조방법 | |
US3414612A (en) | Method for preparing acyl fluorides | |
US4249025A (en) | Novel process for synthesis of a liquid irritant, 1-methoxycycloheptratriene | |
US4116982A (en) | 3-oximino-4-oxo-2,5-dimethyl-tetrahydrofuran | |
SU1659397A1 (ru) | Способ получени 5-ацетокси-3-бромпентанона-2 |