SU303314A1 - METHOD OF WASTE TREATMENT OF DIPHENYLOPROPAN SYNTHESIS - Google Patents
METHOD OF WASTE TREATMENT OF DIPHENYLOPROPAN SYNTHESISInfo
- Publication number
- SU303314A1 SU303314A1 SU1395499A SU1395499A SU303314A1 SU 303314 A1 SU303314 A1 SU 303314A1 SU 1395499 A SU1395499 A SU 1395499A SU 1395499 A SU1395499 A SU 1395499A SU 303314 A1 SU303314 A1 SU 303314A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- synthesis
- phenol
- diphenylopropan
- temperature
- waste treatment
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 10
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 title claims description 10
- 239000002699 waste material Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 3
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYIMZUACXYLOTJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylchromene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)OC2=C1 AYIMZUACXYLOTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPVTXVHUJHGOCM-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 VPVTXVHUJHGOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2,4-trimethyl-3H-chromen-4-yl)phenol Chemical compound C12=CC=CC=C2OC(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(O)C=C1 KXYDGGNWZUHESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N p-Isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу переработки отходов синтеза дифенилолпропана, получаемого при конденсации фенола и ацетона в присутствии кислых катализаторов.The invention relates to a method for processing waste synthesis of diphenylolpropane, obtained by condensation of phenol and acetone in the presence of acidic catalysts.
Образующиес смолообразные отходы содержат в своем составе побочные продукты синтеза, например 4-(4-гидроксифенил)-2,2,4триметилхроман , 4-гидрокси-2,4,4,-триметилфлован ,2-гидрокси-2,4,4-триметилфлован,The resulting resinous wastes contain in their composition by-products of the synthesis, for example, 4- (4-hydroxyphenyl) -2,2,4trimethylchroman, 4-hydroxy-2,4,4, -trimethylfluen, 2-hydroxy-2,4,4-trimethylflane ,
1,3,3-триметил-1-/ -гидроксифенилиндан-6-ол, 4метил-2 ,4-бис- (4-гидроксифенил) -пентен-1 и 2,2,4-триметилхромен, 2,4-бис- (р-гидроксикумил )-фенол.1,3,3-trimethyl-1- / -hydroxyphenylindan-6-ol, 4methyl-2, 4-bis- (4-hydroxyphenyl) -pentene-1 and 2,2,4-trimethylchromene, 2,4-bis- (p-hydroxycumyl) -phenol.
Известен способ крекинга смолообразных отходов синтеза дифенилолпропана при температуре 380°С в присутствии каталитических количеств серной кислоты или без катализатора .The known method of cracking resinous waste synthesis of diphenylolpropane at a temperature of 380 ° C in the presence of catalytic amounts of sulfuric acid or without a catalyst.
Основными продуктами крекинга вл ютс фенол (до 40-60%) и о- и р-изопропилфенол (до 8%).The main products of cracking are phenol (up to 40-60%) and o- and p-isopropylphenol (up to 8%).
Недостаток этого способа заключаетс в том, что только фенол после дополнительной обработки может быть возвращен в процесс получени дифенилолпропана. Дл образующихс о- и уо-изопропилфенола необходимо изыскивать пути использовани .The disadvantage of this method is that only phenol, after further processing, can be returned to the process of obtaining diphenylolpropane. For the resulting o- and y-isopropylphenol, it is necessary to find ways of use.
нилолпропана в результате использовани получаемых из отходов продуктов, - достигаетс за счет разложени отходов синтеза дифенилолпропана в присутствии каталитическихnilolpropane as a result of using products derived from waste, is achieved by decomposing waste products of diphenylolpropane synthesis in the presence of catalytic
количеств ионов щелочных металлов. Процесс провод т при температуре 150-300°С, главным образом при 200-280°С, остаточном давлении 5-150 мм рт. ст. и предпочтительно в токе инертного газа. Целесообразно в качестве катализатора использовать гидроокись натри , двууглекислый или уксуснокислый натрий и др. Катализатор беретс в количестве 0,1-5 вес. % от веса отходов производства. Образующийс в результате разделени реакционной смеси дистиллат состоит в основном из фенола (до 45 вес. %) и р-изопропенилфенола или его изомера (более 50 вес. %). Кубовый остаток, направл емый на сжигание, составл ет всего 15-25% от веса смолы.amounts of alkali metal ions. The process is carried out at a temperature of 150-300 ° C, mainly at 200-280 ° C, a residual pressure of 5-150 mm Hg. Art. and preferably in an inert gas current. It is advisable to use sodium hydroxide, sodium bicarbonate or sodium acetate, as the catalyst, etc. The catalyst is taken in an amount of 0.1-5 weight. % of the weight of waste. The distillate formed as a result of separation of the reaction mixture consists mainly of phenol (up to 45 wt.%) And p-isopropenylphenol or its isomer (more than 50 wt.%). The bottom residue sent for incineration is only 15-25% by weight of the resin.
Преимуществом способа вл етс его эффективность и возможность получени побочных продуктов синтеза фенола и изопропенилфенола с высоким выходом.The advantage of this method is its efficiency and the possibility of obtaining by-products of the synthesis of phenol and isopropenylphenol in high yield.
Способ прост в технологическом оформлении , не требует дополнительных стадий и оборудовани . Кроме того, способ позвол ет использовать в производстве получаемые продукты без дальнейщей их очистки. Полученнь1Й дистиллат, состо щий в основном из указанных продуктов, можно возвращать в цикл синтеза дифенилолпропана.The method is simple in technological design, does not require additional stages and equipment. In addition, the method allows using the products obtained in production without further purification. The resulting distillate, consisting mainly of these products, can be recycled to the diphenylolpropane synthesis cycle.
Полученный дифенилолпропан может быть использован в производстве специальных марок эпоксидных и поликарбонатных смол.The resulting diphenylolpropane can be used in the production of special grades of epoxy and polycarbonate resins.
Использование дистилл та увеличивает выход дифенплолпропана на 10%.The use of distillate increases the yield of difenplolpropane by 10%.
Кроме того, фенол и /7-изопроненилфенол легко раздел ютс простой перегонкой. Это дает возможным использование указанных продуктов в индивидуальном виде в любом другом процессе.In addition, phenol and (7-isopronylphenol) are easily separated by simple distillation. This makes it possible to use these products individually in any other process.
Пример 1. 50,8 г фенольных смол синтеза дифепилолнропана смешивают с 0,25 г гидрата окиси натри и помещают в колбу Кл йзена, соединенную через воздушный холодильник с колбой-приемником и масл ным пасосом. Колбу обогревают баней с кремнийопгаинческой жидкостью. Крекинг провод т в токе инертного газа при температуре 200- 260°С и остаточном давлении 10 мм рт. ст. в течение 1,5 час. Отгон ют 40,4 г дистиллата, что составл ет 79,5% от исходных смол. В дистиллате содержитс 53,6% р-изопропенилфепола и его димера.Example 1. 50.8 g of phenol resins for the synthesis of dipepylolpropane are mixed with 0.25 g of sodium hydroxide and placed in a Klysen flask connected through an air cooler to a receiving flask and oil pasos. The flask is heated with a silicon-liquid bath. The cracking is carried out in a stream of inert gas at a temperature of 200-260 ° C and a residual pressure of 10 mm Hg. Art. within 1.5 hours 40.4 g of distillate are distilled off, which is 79.5% of the original gums. The distillate contains 53.6% p-isopropenylphepol and its dimer.
Остаток после крекинга, полученный в количество 10,4 г, представл ет собой твердую и xpyiiKyio Смолу коричневого цвета с температурой разм гчени 150-156°С, растворимую в ацетоне и в водном растворе гор чей щелочи .The residue after cracking, obtained in an amount of 10.4 g, is a solid and xpyiiKyio Brown resin with a softening temperature of 150-156 ° C, soluble in acetone and in an aqueous solution of hot alkali.
Полученный дистиллат крекинга можно, }1апример, смгшивать с 70 г фенола до их мол рного соотношени 5:1 и 40 г смолы КУ-2, высушенной до посто нного веса. Смесь помещают в колбу с мешалкой, обогреваемую вод ной баней. Процесс провод т при 75°С вThe obtained cracking distillate can, for example, be mixed with 70 g of phenol to a 5: 1 molar ratio and 40 g of KU-2 resin, dried to a constant weight. The mixture is placed in a flask with a stirrer, heated by a water bath. The process is carried out at 75 ° C.
течение 5,0 час. После этого реакционную массу отдел ют от катализатора фильтрованием. Катализатор промывают гор чим фенолом, который присоедин ют к фильтрату. Фильтрат разгон ют при остаточном давлении 10 мм рт. ст. с выделением непрореагировавшего фенола. Кубовый остаток нерекристаллизовывают из смеси толуола с водой, которые используютс в соотношении 5:0,5 на весовую часть остатка.for 5.0 hours Thereafter, the reaction mass is separated from the catalyst by filtration. The catalyst is washed with hot phenol, which is attached to the filtrate. The filtrate is dispersed at a residual pressure of 10 mm Hg. Art. with the release of unreacted phenol. The bottoms are non-recrystallized from a mixture of toluene and water, which are used in a ratio of 5: 0.5 per weight part of the residue.
Получают 24,0 г дифенилолпронана, что составл ет 77,5% на прореагировавший -изопропенилфенол .24.0 g of diphenylolpronane is obtained, which is 77.5% for the reacted α-isopropenylphenol.
Пример 2. 100 г феиольных смол синтеза 5 дифенилолпропана смешивают с 1 г двууглекислого натри . Опыт провод т в том же приборе , что и в примере 1, при температуре 170-300°С. Получают 76 г дистиллата, содержащего 54% / -изопропенилфенола и его димсра . Крекинг-остаток составл ет 23.8 г.Example 2. 100 g of feiolic resins for the synthesis of 5 diphenylolpropane are mixed with 1 g of sodium bicarbonate. The experiment was carried out in the same apparatus as in Example 1, at a temperature of 170-300 ° C. Obtain 76 g of distillate containing 54% of isopropenylphenol and its dimsar. The cracking residue is 23.8 g.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU303314A1 true SU303314A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4242528A (en) * | 1978-08-15 | 1980-12-30 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for preparing isopropenyl phenol |
US4418220A (en) * | 1979-11-26 | 1983-11-29 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Novel indene compound and novel process for producing indene compounds |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4242528A (en) * | 1978-08-15 | 1980-12-30 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for preparing isopropenyl phenol |
US4418220A (en) * | 1979-11-26 | 1983-11-29 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Novel indene compound and novel process for producing indene compounds |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69705161T2 (en) | Process for the production of bisphenol | |
EP0343382B1 (en) | Method for the production of bis-phenols | |
CA1098916A (en) | Process for the production of a phenol and a carbonyl compound by the catalysed decomposition of an aromatic hydroperoxide | |
US4131749A (en) | Method for waste recovery from a process of the production of diphenylolpropane | |
US6133486A (en) | Phenol recovery from BPA process waste streams | |
EP2718251A1 (en) | Recovery of phenol and acetone from bisphenol-a streams | |
JPS62294632A (en) | Manufacture of glyoxal monoacetal | |
JPS6261575B2 (en) | ||
SU303314A1 (en) | METHOD OF WASTE TREATMENT OF DIPHENYLOPROPAN SYNTHESIS | |
JPS5829285B2 (en) | Phenol Rui no Seizouhouhou | |
SU971089A3 (en) | Process for producing phenol and c2-c6-alkenylphenol | |
TW412517B (en) | Process for working up mother liquors from bisphenol production | |
JPS5879941A (en) | Preparation of methyl phenol | |
US3280201A (en) | Process of making z,g-disubstituted phenols | |
US3972951A (en) | Process for the formation of 2,6-diphenyl-phenol | |
US6448453B1 (en) | Method for the preparation of cumylphenol | |
US2995583A (en) | Method for preparation of glycidyl | |
GB2271357A (en) | Phenolic resin composition | |
KR100231644B1 (en) | Process for producing neopentylglycol | |
JPS62904B2 (en) | ||
US4163116A (en) | Process for producing bisphenols | |
JPH0762060B2 (en) | Method for producing polyphenols | |
SU1578121A1 (en) | Method of obtaining pentanon-2 | |
PL87130B1 (en) | ||
SU191575A1 (en) |