SU295778A1 - METHOD OF OBTAINING MODIFIED POLYETHYLENETHEREPTALATE - Google Patents
METHOD OF OBTAINING MODIFIED POLYETHYLENETHEREPTALATEInfo
- Publication number
- SU295778A1 SU295778A1 SU1286363A SU1286363A SU295778A1 SU 295778 A1 SU295778 A1 SU 295778A1 SU 1286363 A SU1286363 A SU 1286363A SU 1286363 A SU1286363 A SU 1286363A SU 295778 A1 SU295778 A1 SU 295778A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polyethylenethereptalate
- obtaining modified
- diphenylcarbinol
- copolyesters
- dicarboxylic
- Prior art date
Links
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 5
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N Dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- ZSCAFJYAQAGJBT-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-diene-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CC=CC=C1 ZSCAFJYAQAGJBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L Zinc acetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O DJWUNCQRNNEAKC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Description
Известен способ получени модифицированного полиэтилентерефталата путем введени в процессе его синтеза модифицирующей добавки - 2,2,5,5 - дитолилметандикарбоновой кислоты.A known method of producing modified polyethylene terephthalate by introducing in the process of its synthesis a modifying additive - 2,2,5,5 - ditolylmethane dicarboxylic acid.
Однако указанный модификатор не придает термореактивных свойств полимеру.However, this modifier does not impart thermosetting properties to the polymer.
Предлагают в качестве модификатора примен ть диметиловые эфиры 4,4-дифенилкарбинолдикарбоноБой или а,а-диоксидибензилбензол-4 ,4 -дикарбоновой кислоты.It is proposed to use 4,4-diphenylcarbinol dicarboxylate dimethyl esters or a, a-dioxydibenzyl benzene-4, 4-dicarboxylic acid as a modifier.
Применение указанных модификаторов придает термореактивные свойства полимеру - повышаетс температура текучести до 300°С. Кроме того, с введением указанных модификаторов повышаетс способность к окрашиванию.The use of these modifiers imparts thermosetting properties to the polymer — the pour point rises to 300 ° C. In addition, with the introduction of these modifiers, the staining ability is enhanced.
Дл получени модифицированного полимера с достаточно высокой температурой плавлени оксикислоты добавл ют в количестве 5-10% от загружаемой смеси дигликолевых эфиров. Измен в широких пределах соотношени между зфирами, можно получить сополиэфиры с пониженной или повышенной температурой плавлени по сравнению с полиэтилентерефталатом . Сополиэфиры, содержащие выше 40% окси- или диоксикислот, только разм гчаютс .To obtain a modified polymer with a sufficiently high melting point, hydroxy acids are added in an amount of 5-10% of the loaded mixture of diglycolic ethers. By varying over a wide range of ratios between the ethers, copolyesters with a lower or higher melting point can be obtained compared to polyethylene terephthalate. Copolyesters containing more than 40% hydroxy or dioxy acids only soften.
лиэтерификации и поликонденсации диметилтерефталата . В качестве катализатора могут примен тьс известные катализаторы, например ацетат цинка.literification and polycondensation of dimethyl terephthalate. Known catalysts, such as zinc acetate, can be used as the catalyst.
Пример 1.В реактор, снабженный насадочной колонкой, мешалкой и вводом дл подачи азота, загружают диметиловый эфир 4,4дифенилкарбинолдикарбоновой кислоты (1 моль), этиленгликоль (3-4 моль), ацетатExample 1. A dimethyl ester of 4,4 diphenylcarbinol dicarboxylic acid (1 mol), ethylene glycol (3-4 mol), acetate are loaded into a reactor equipped with a packed column, a stirrer and a nitrogen feed.
цинка (0,025Vo от загрул енного эфира. Нагревают смесь до 180-185°С в течение 2 час до полного удалени метанола. Затем нагрев продолжают без ректификационной колонки при постепенном подъеме температуры доzinc (0.025Vo from the loaded ether. The mixture is heated to 180-185 ° C for 2 hours until complete removal of methanol. Then heating is continued without a distillation column, with a gradual rise in temperature to
260°С в течение 1 час. Температуру 260- 265°С выдерживают 0,5 час.260 ° C for 1 hour. The temperature of 260-265 ° C is kept for 0.5 hour.
ДиметилтерефталатпереэтерифицируютDimethylterephthalate pereterification
этиленгликолем аналогично.ethylene glycol similarly.
Смесь ди-р-оксиэтилтерефталата и ди-р-оксиэтилового эфира 4,4-дифенилкарбинолдикарбоновой кислоты (последний в количестве 1-2%) подвергают дальнейшему нагреву при температуре 260-275°С с постепеннымA mixture of di-p-hydroxyethyl terephthalate and di-p-hydroxyethyl 4,4-diphenylcarbinol-dicarboxylic ester (the latter in the amount of 1-2%) is further heated at a temperature of 260-275 ° C with a gradual
снижением давлени до 2 мм рт. ст. Продолжительность поликонденсации 3-4 час. Получают сополиэфир с удельной в зкостью 0,625 (в смеси фенола и дихлорэтана 40:60 при 25°С). Температура текучести 235-a decrease in pressure to 2 mm Hg. Art. The duration of polycondensation is 3-4 hours. A copolyester with a specific viscosity of 0.625 is obtained (in a mixture of phenol and dichloroethane 40:60 at 25 ° C). Pour point 235-
Пример 2. Аналогично примеру 1 получены сополиэфиры терефталевой, а,а-диоксидибензилбензол-4 ,4 -дикарбоновой кислот и этиленгликол .Example 2. Analogously to example 1, the copolyesters of terephthalic, a, a-dioxydibenzyl benzene-4, 4-dicarboxylic acids and ethylene glycol were obtained.
Измен соотношени исходных модифицирующих агентов в примерах 1 и 2 в широких пределах от 1 до ЮОо/о, получают сополиэфиры с различными свойствами.By varying the ratios of the initial modifying agents in examples 1 and 2 over a wide range from 1 to 10/30, copolyesters with different properties are obtained.
Свойства сополиэфиров представлены в таблице.The properties of copolyesters are presented in the table.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени модифицированного полиэтилентерефталата путем введени в процессе его синтеза модификатора, отличающийс тем, что, с целью повышени термостойкости полимера и придани ему термореактивных свойств, в качестве модификатора примен ют диметиловые эфиры 4,4-дифенилкарбинолдикарбоновой или а,а-диоксидибензилбензол-4 ,4 -дикарбоновой кислоты.The method of obtaining modified polyethylene terephthalate by introducing a modifier during its synthesis, characterized in that, in order to increase the thermal stability of the polymer and impart thermoreactive properties, 4,4-diphenylcarbinol-dicarboxylic or 4-diphenylcarbinol-dicarboxylic or 4-dimethyl ether - dicarboxylic acid.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU295778A1 true SU295778A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2606515C2 (en) | 2,5-furan dicarboxylic acid-based polyesters prepared from biomass | |
TW575597B (en) | Process for producing polytrimethylene terephthalate | |
JP5316725B1 (en) | Polyester having excellent heat resistance and method for producing the same | |
EP3235848A1 (en) | Furan dicarboxylate copolyesters | |
JPH05501874A (en) | Method for producing reaction mixture containing ester polyol | |
CN107955142B (en) | Process for preparing isosorbide-containing polyesters | |
US3275583A (en) | Alkyd resins prepared from epoxy esters of monocarboxylic acids and process for theproduction of same | |
CN111087583B (en) | Preparation method of low-end carboxyl PBT resin | |
KR102066760B1 (en) | Method for producing polyester resin | |
SU295778A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MODIFIED POLYETHYLENETHEREPTALATE | |
US3635899A (en) | Polyesterification of 1 4- and 1 5-diols | |
CN113185682B (en) | Modified copolyester and preparation method thereof | |
CN115536824A (en) | Preparation method of low-cyclic by-product poly (butylene succinate) polyester | |
JPH06293707A (en) | Hydroxyethyl dibenzoic acid | |
US3935168A (en) | Process for preparing polyesters from terephthalic acid in the presence of phosphonium compounds | |
US3511812A (en) | Preparation of polyesters using cocatulyst of lithium amide an in transesterification reaction | |
US4289896A (en) | Transesterification process | |
SU275391A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MODIFIED POLYETHYLENETHEREPTALATE | |
EP3962985B1 (en) | Polyesters from lignin-based monomers | |
US3475381A (en) | Preparation of polyethylene terephthalate by direct esterification in the presence of a metal citrate as a direct esterification catalytic additive | |
JP7435842B1 (en) | Chemically recycled polyethylene terephthalate resin and molded products thereof | |
JP4059981B2 (en) | Production method of copolyester | |
KR20230042133A (en) | Process for preparing polyesters by using an additive | |
US3438944A (en) | Antimony oxalate as a polycondensation catalyst | |
JP2013049666A (en) | 1,4-butanediol-containing composition |