SU287943A1

SU287943A1 - METHOD OF OBTAINING 6-ALKOKSI-2,2,4-TRIMETHYL-1,2-DIHYDROCHINOLINES

Info

Publication number: SU287943A1
Application number: SU885905A
Authority: SU
Original assignee: Б. М. Михайлов , Л. С. Поваров

Description

Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в качестве пестицидов и антиоксидантов в производстве резино-технических изделий .The invention relates to the field of the production of compounds that can be used as pesticides and antioxidants in the manufacture of rubber products.

Предложенный способ получени 6-алкокси - 2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолинов заключаетс в том, что на алкоксизамещенные ароматические амины в бензольном растворе действуют алкенилалкиловьши эфирами в присутствии эфирата фтористого бора.The proposed method for the preparation of 6-alkoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolines is that alkoxy-substituted aromatic amines in a benzene solution are alkenylalkyl ethers in the presence of boron etherate.

Пример 1. 6-этокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолин .Example 1. 6-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline.

К раствору 13,7 г {0,1 моль) п-фенетидина в 50 мл бензола добавл ли 2 мл эфирата BFa и затем при перемешивании прикапывали 25,8 г (0,3 моль) изопропенилэтилового эфира. Температура реакционной смеси при этом в результате экзотермической реакции подн лась до 52°С. Смесь перемешивали около 1 час, после чего промывали 10%-ным раствором NaOH и сушили над MgSO4. При фракционировании продуктов реакции выделено 14 г (выход 64,5%) 6-этокси-2,2,4-триметил1 ,2-ДИгидрохинолина с т. кип. 118-123°С при 1 мм, п 1,5592.To a solution of 13.7 g {0.1 mol) p-phenetidine in 50 ml of benzene was added 2 ml of BFa etherate and then 25.8 g (0.3 mol) of isopropenyl ethyl ether was added dropwise with stirring. At the same time, the temperature of the reaction mixture rose to 52 ° C as a result of the exothermic reaction. The mixture was stirred for about 1 hour, then washed with 10% NaOH solution and dried over MgSO4. 14 g (yield 64.5%) of 6-ethoxy-2,2,4-trimethyl1,2-dihydroquinoline with m.p. 118-123 ° C at 1 mm, p 1.5592.

Вычислено, %: С 77,38; Н 8,981.Calculated,%: C 77.38; H 8.981.

Ci4H,9NO.Ci4H, 9NO.

Пример 2. 6-метокси-2,2,4-триметил-1,2дигидрохинолин .Example 2. 6-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline.

К раствору 12,3 г (0,1 моль) ге-анизидина в 25 мл бензола прибавл ли 1 мл эфирата ВРз и затем 25,8 г (0,3 моль) изопропенилэтилового эфира. Температура реакционной смеси подн лась при этом до 48°С, смесь слегка охлаждали водой. Через 2 час после окончани прибавлени эфира смесь была обработана так же, как и в предыдуш:ем опыте. При разгонке продуктов реакции получено 11,5 г (выход 56,6%) 6-метокси-2,2,4-триметил-1,2-дигидрохинолина с т. кип. ПО-113°С при 1,5 мм и п 1,5658.To a solution of 12.3 g (0.1 mol) of he-anisidine in 25 ml of benzene was added 1 ml of VRZ etherate and then 25.8 g (0.3 mol) of isopropenyl ethyl ether. The temperature of the reaction mixture thus rose to 48 ° C, the mixture was slightly cooled with water. Two hours after the end of the addition of ether, the mixture was treated in the same way as in the previous test. During the distillation of the reaction products, 11.5 g were obtained (yield 56.6%) of 6-methoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline with m.p. PO-113 ° C at 1.5 mm and p 1.5658.

Найдено, %: С 76,91, 77,10; Н 8,81, 8,56.Found,%: C 76.91, 77.10; H 8.81, 8.56.

Вычислено, %: С 76,81; Н 8,43.Calculated,%: C, 76.81; H 8.43.

..

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 6-алкокси-2,2,4-триметил1 ,2-дигидрохинолинов, отличающийс тем, что пара-алкоксианилины в бензольном растворе обрабатывают алкенилалкиловыми эфирами, например изопропенилэтиловым эфиром, в присутствии эфирата фтористого бора.A process for preparing 6-alkoxy-2,2,4-trimethyl1, 2-dihydroquinolines, characterized in that para-alkoxyanilines in a benzene solution are treated with alkenylalkyl ethers, for example isopropenyl ethyl ether, in the presence of boron fluoride etherate.