SU287014A1 - METHOD OF OBTAINING O, O-DIALKIL-5-1-OH-2-SUBSTITUTED - Google Patents
METHOD OF OBTAINING O, O-DIALKIL-5-1-OH-2-SUBSTITUTEDInfo
- Publication number
- SU287014A1 SU287014A1 SU1341470A SU1341470A SU287014A1 SU 287014 A1 SU287014 A1 SU 287014A1 SU 1341470 A SU1341470 A SU 1341470A SU 1341470 A SU1341470 A SU 1341470A SU 287014 A1 SU287014 A1 SU 287014A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- ethyl
- dithiophosphate
- diethyl
- triethylamine
- Prior art date
Links
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- AVGQPNBPXNPEPF-UHFFFAOYSA-L ethylsulfanyl-dioxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCSP([O-])([O-])=S AVGQPNBPXNPEPF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 nitrogen containing heterocyclic compound Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-Benzoxazolol Chemical compound C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MATCZHXABVLZIE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(O)=NC2=C1 MATCZHXABVLZIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- AEONNGGNDASRFK-UHFFFAOYSA-L P(=S)(SCCCl)([O-])[O-] Chemical compound P(=S)(SCCCl)([O-])[O-] AEONNGGNDASRFK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N Phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-M diethoxy-oxido-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP([O-])(=S)OCC PKUWKAXTAVNIJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новых соединений, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, обладающих перспективной полезностью дл сельского хоз йства. Способ Получени 0,О-диалкил-5-1-он-замещенных этилдитиофосфатов общей формулы S-C-CH A где R - алкил, А - гетероциклический азотсодержащий радикал. Способ основан на известной реакции галоидзамещенных углеводородов со вторичными аминами и заключаетс в том, что О,0-диалкил-5-1-он - 2 - хлорэтилдитиофосфат подвергают взаимодействию с соответствующим азотсодержащим гетероциклическим соединением в присутствии органического основани , например триэтиламина , в среде органического растворител , например четыреххлористого углерода , желательно при нагревании до 30-40°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Пример 1. Получен 1е 0,О-диэтил-5-1-он2- (1,3-изоиндолдионил)-этилдитиофосфата. К суспензии 3,7 г (0,025 моль) 1,3-изоиндолдиона в 50 мл четыреххлористого углерода при перемещивании прикапывают 6,6 г (6,025 моль) О,О-диэтил-5-1-он-2-хлорэтилднтиофосфата , а затем 2,50 г (0,025 моль) трпэтилампна при температуре 30-40°С. Выпавщий осадок хлоргидрата триэтилампна отфильтровывают, отгон ют растворитель, получают О,О-диэтпл-5-1-он-2-(1,3-изоиндолдионил )-этилдитиофосфат. Выход 1,9 г (33%); т. пл. 77-78°С из этилового спирта. Найдено, %: N 3,30, 3,28; Р 7,89, 7.85. Ci.HifiNOr.PSo. Вычпслеио. %: N 3,75; Р 8,30. Пример 2. Аналогично примеру I при комнатной температуре из 3,5 г (0,024 моль) 1,3-изоиндолдиона и 6,9 г (0,024 м.оль) 0,О-диизопропил -S -l-OH-2-хлорэтилдитиофосфата , 2,40 г (0,024 м.оль) триэтиламина получают О,О-диизопропил-5-1-он-2-(1,3-изоиндолдионил )-этилдитиофосфат. Выход 1,4 г (34%); т. пл. 92-93°С (этиловый спирт).The invention relates to the field of the production of new compounds that can be used as biologically active substances with promising utility for agriculture. Production Method 0, O-dialkyl-5-1-one-substituted ethyl dithiophosphates of the general formula S-C-CH A, where R is alkyl, A is a heterocyclic nitrogen-containing radical. The method is based on the known reaction of halogenated hydrocarbons with secondary amines and is that O, 0-dialkyl-5-1-one-2-chloro-ethyl dithiophosphate is reacted with an appropriate nitrogen-containing heterocyclic compound in the presence of an organic base, for example, triethylamine, in the medium of an organic solvent , for example carbon tetrachloride, preferably when heated to 30-40 ° C, followed by separation of the target product by known methods. Example 1. Obtained 1E 0, O-diethyl-5-1-one-2- (1,3-isoindo-donylo) ethyl ethyl thiophosphate. To a suspension of 3.7 g (0.025 mol) of 1,3-isoindoledione in 50 ml of carbon tetrachloride, 6.6 g (6.025 mol) of O, O-diethyl-5-1-one-2-chloro-ethyldiphenyl phosphate are added dropwise while moving, and then 2 , 50 g (0.025 mol) of tpethilampna at a temperature of 30-40 ° C. The precipitated triethylamine hydrochloride is filtered off, the solvent is distilled off, to give O, diethpl-5-1-one-2- (1,3-isoindoldionyl) ethyldithiophosphate. Yield 1.9 g (33%); m.p. 77-78 ° C from ethyl alcohol. Found,%: N, 3.30, 3.28; R 7.89, 7.85. Ci.HifiNOr.PSo. Vychpsleio. %: N 3.75; P 8.30. Example 2. Analogously to example I, at room temperature, from 3.5 g (0.024 mol) of 1,3-isoindo-dione and 6.9 g (0.024 mol. Mol) 0, O-diisopropyl-S -l-OH-2-chloro-ethyl dithiophosphate, 2.40 g (0.024 moles) of triethylamine are O, O-diisopropyl-5-1-one-2- (1,3-isoindo-yldionyl) ethyl dithiophosphate. Yield 1.4 g (34%); m.p. 92-93 ° C (ethyl alcohol).
Пример 3. К раствору 5,0 г (0,037 моль) бензоксазолона в 75 мл сухого бензола при перемешивании и температуре 15-20°С прикапывают 9,7 г (0,037 моль) О,0-диэтил-3-1он-2-хлорэтилдитиофосфата , а затем 3,73 г (0,037 моль) триэтиламина.Example 3. To a solution of 5.0 g (0.037 mol) of benzoxazolone in 75 ml of dry benzene with stirring and a temperature of 15-20 ° C, 9.7 g (0.037 mol) O, 0-diethyl-3-1on-2-chloro-ethyl dithiophosphate are added dropwise and then 3.73 g (0.037 mol) of triethylamine.
Выпавший осадок хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают, отгон ют растворитель, получают О,О-диэтил-5-1-он-2-(бензоксазолил )-этилдитиофосфат. Выход 9,0 г (67%); т. пл. 68-69°С (из гексапа).The precipitated triethylamine hydrochloride is filtered off, the solvent is distilled off, to give O, O-diethyl-5-1-one-2- (benzoxazolyl) ethyl dithiophosphate. Yield 9.0 g (67%); m.p. 68-69 ° С (from hexapa).
Найдено, %: N 3,70, 3,80; Р 8,41, 8,65.Found,%: N, 3.70, 3.80; P 8.41, 8.65.
CisHieNOsPSs.CisHieNOsPSs.
Вычислено, %: N 3,87; Р 8,58.Calculated,%: N 3.87; R 8.58.
Пример 4. Аналогично примеру 3 из 3,76 г (0,028 моль) бензоксазолона, 8,1 г (0,028 люль) О,О-диизопропил-3-1-он-2-хлорэтилдитиофосфата и 2,8 г (0,028 моль) триэтиламина получают 0,О-диизопропил-5-1-он (бензоксазолил) - этилдитиофосфат. ВыходExample 4. Analogously to example 3 of 3.76 g (0.028 mol) of benzoxazolone, 8.1 g (0.028 lul) O, O-diisopropyl-3-1-one-2-chloro-ethyl dithiophosphate and 2.8 g (0.028 mol) of triethylamine 0, O-diisopropyl-5-1-one (benzoxazolyl) - ethyl dithiophosphate is obtained. Output
6.5г (60%); т. пл. 98-100°С (из гексана). Найдено, %: N 4,00, 3,99; Р 7,11, 7,39. CisHsflNOsPSa.6.5g (60%); m.p. 98-100 ° C (from hexane). Found,%: N 4.00, 3.99; R 7.11, 7.39. CisHsflNOsPSa.
Вычислено, %: N 3,60; Р 7,95.Calculated,%: N 3.60; R 7.95.
Пример 5. Аналогично примеру 4 изExample 5. Analogously to example 4 of
6.06г (0,0357 моль) 6-хлорбензоксазолона,6.06g (0.0357 mol) of 6-chlorobenzoxazolone,
9.4г (0,0357 моль) О,О-диэтил-М-1-он-2-хлорэтилдитиофосфата и 3,6 г (0,0357 моль) триэтиламина получают О,О-диэтил-5-1-он-2-(6хлорбензоксазолил ) -этилдитиофосфат. Выход 7,2 г (59%); т. пл. 51-53°С (этиловый спирт).9.4g (0.0357 mol) O, O-diethyl-M-1-one-2-chloro-ethyl dithiophosphate and 3.6 g (0.0357 mol) of triethylamine are given O, O-diethyl-5-1-one-2- (6-chlorobenzoxazolyl) -ethyl dithiophosphate. Yield 7.2 g (59%); m.p. 51-53 ° C (ethyl alcohol).
Найдено, %: N 3,62, 3,76.Found,%: N 3.62, 3.76.
CigHisNOsPSo.CigHisNOsPSo.
Вычислено, %: К 3,89.Calculated,%: K 3.89.
Пример 6. Аналогично примеру 5 из 3,61 е (0,021 моль) 6-хлорбензоксазолона, 6,2 г (0,021 моль) 0,О-диизопропил-5-1-он-2хлорэтилдитиофосфата и 2,15 г (0,021 моль) триэтиламина получают 0,О-диизопропил-31-он-2- (6-хлорбензоксазол) - этилдитиофосфата . Выход 6,5 г (79%); т. пл. 102-104°С (этиловый спирт).Example 6. Analogously to example 5 of 3.61 e (0.021 mol) of 6-chlorobenzoxazolone, 6.2 g (0.021 mol) of 0, O-diisopropyl-5-1-one-2 chloroethyl dithiophosphate and 2.15 g (0.021 mol) of triethylamine 0, O-diisopropyl-31-one-2- (6-chlorobenzoxazole) - ethyl dithiophosphate is obtained. Yield 6.5 g (79%); m.p. 102-104 ° C (ethyl alcohol).
Найдено, %: N 3,40, 3,61; Р 7,38, 7,28.Found,%: N 3.40, 3.61; R 7.38, 7.28.
CisHigNOsOSa.CisHigNOsOSa.
Вычислено, %: N 3,60; Р 7,97.Calculated,%: N 3.60; R 7.97.
Пример 7. Аналогично примеру 7 изExample 7. Analogously to example 7 of
2.5г (0,0248 моль) тетрагидрохинолина, 6,5 г (0,0248 моль) 0,0-диэтил-5-1-он-2-хлорэтилдитиофосфата и 2,5 г (0,0248 моль) триэтиламина получают 0,0-диэтил-5-1-он-2-(тетрагидрохинолил )-этилдитиофосфат. Выход 4,3 г (73%); т. пл. 39-40°С (из гексана).2.5 g (0.0248 mol) of tetrahydroquinoline, 6.5 g (0.0248 mol) of 0.0-diethyl-5-1-one-2-chloroethyl dithiophosphate and 2.5 g (0.0248 mol) of triethylamine are obtained 0, 0-diethyl-5-1-one-2- (tetrahydroquinolyl) -ethyl dithiophosphate. Yield 4.3 g (73%); m.p. 39-40 ° C (from hexane).
Найдено, %: N 4,19, 4,11; Р 7,81, 7,52.Found,%: N 4.19, 4.11; R 7.81, 7.52.
CirH eNOsPS,.CirH eNOsPS ,.
Вычислено, %: N 3,81; Р 8,00.Calculated,%: N 3,81; P 8.00.
Пример 8, К раствору 3,1 г (0,035 ,поль) морфолина в 75 мл сухого бензола при перемешивании и температуре 15-20°С прикапывают 9,4 г (0,035 моль) 0,0-диэтил-5-1-ои-2хлорэтилдитиофосфата , а затем 3,5 г (0,035 моль) триэтиламина.Example 8, To a solution of 3.1 g (0.035, pol) morpholine in 75 ml of dry benzene with stirring and a temperature of 15-20 ° C, 9.4 g (0.035 mol) of 0.0-diethyl-5-1-oi- 2 chloroethyl dithiophosphate, and then 3.5 g (0.035 mol) of triethylamine.
Выпавший осадок хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают, растворитель отгон ют,, получают 0,0-диэтил-5-1-он-2-(морфолино)этилдитиофосфат (неперегон юнхеес ,масло). Выход 10,0 г (95%); df 1,2729; п 1,5400.The precipitated triethylamine hydrochloride is filtered off, the solvent is distilled off, and 0.0-diethyl-5-1-one-2- (morpholino) ethyl dithiophosphate is obtained (non-distilled yunhees, oil). Yield 10.0 g (95%); df 1.2729; p 1.5400.
Найдено, %; С 38,35, 38,66; Р 10.21, 10,25; S 20,30, 19,95,Found,%; C 38.35, 38.66; P 10.21, 10.25; S 20.30, 19.95,
CioHooNOiPSa.CioHooNOiPSa.
Вычислено, %: С 38,32; Р 9,88; S 20,46. Calculated,%: C 38,32; R 9.88; S 20.46.
П Р и м ер 9. Аналогично иримеру 8 изP P and m er 9. Similar to the irimer 8 of
1,94 г (0,022 моль) морфолина, 6,5 г1.94 g (0.022 mol) of morpholine, 6.5 g
(0,022 моль) О,О-диизопропил-5-1-он-2-хлорэтилдитиофосфата и 2,22 г (0,022 моль) триэтиламина получают О,О-диизопропил-5-1-он2- (морфолино)-этилдитиофосфат. Выход 6,7 г(0.022 mol) O, O-diisopropyl-5-1-one-2-chloro-ethyldithiophosphate and 2.22 g (0.022 mol) of triethylamine give O, O-diisopropyl-5-1-one-2- (morpholino) -ethyl dithiophosphate. Yield 6.7 g
(85,5%); df 1,1936; п 1,5260.(85.5%); df 1.1936; p 1.5260.
Найдено, %: N 4,02, 3,80; Р 9,60, 9,62.Found,%: N 4.02, 3.80; P 9.60, 9.62.
CljHigNOsPS,.CljHigNOsPS ,.
Вычислено, %: N 4,10; Р 9,10.Calculated,%: N 4,10; P 9.10.
Пример 10. К раствору 2,9 г (0,029 моль) пиперидина в 75 мл сухого бензола при перемешивании и темиературе 15-20°С прикапывают 9,0 г (0,029 моль) 0,О-диэтил-5-1-он2-хлорэтилдитиофосфата , а затем 2,9 г (0,029 моль) триэтиламина. Фильтрат промывают небольшим количеством 5%-ной сол ной кислоты, затем слабььм раствором бикарбоната натри и водой до рН 7, сушат хлористым кальцием, отгон ют растворитель, получают О,О-диэтил-5-1-он-2-(пиперидил)-этилдитнофосфат (неперегон ющеес масло). Дополнительна очистка: масло кип т т в бензоле с активированным углем, отфильтровывают , отгон ют растворитель, получают осветленное масло. Выход 10,0 г (98%); df 0,9730; п 1.5280.Example 10. To a solution of 2.9 g (0.029 mol) of piperidine in 75 ml of dry benzene with stirring and temperature 15-20 ° C, 9.0 g (0.029 mol) of 0, O-diethyl-5-1-one 2-chloro-ethyl dithiophosphate are added dropwise and then 2.9 g (0.029 mol) of triethylamine. The filtrate is washed with a small amount of 5% hydrochloric acid, then with a weak solution of sodium bicarbonate and water to pH 7, dried with calcium chloride, the solvent is distilled off, to give O, O-diethyl-5-1-one-2- (piperidyl) - ethyldite phosphate (non-distilled oil). Additional purification: the oil is boiled in benzene with activated carbon, filtered, the solvent is distilled off, and a clarified oil is obtained. Yield 10.0 g (98%); df 0.9730; p 1.5280.
Найдено, %: N 3,80; Р 10,69, 10,49,Found,%: N 3.80; R 10.69, 10.49,
С1оН22НОзР82.ClO22NO3.
Вычислено, %: N 4,68; Р 10,35.Calculated,%: N 4.68; R 10.35.
П Р и jM е Р 11. Аналогично примеру 10 из 1,9 г (0,022 моль) пиперидина, 6,5 г (0,022 моль) О,О-диизопропил-3-1-он-2-хлорэтилдитиофосфата , 2,2 г (0,022 моль) триэтиламина получают О,О-диизопропил-3-1-он-2 (пиперидил)-этилдитиофосфат. Выход 7,3 г (87%); df 1,1242; ng 1,5218,P P and jM e R 11. Analogously to example 10 of 1.9 g (0.022 mol) of piperidine, 6.5 g (0.022 mol) of O, O-diisopropyl-3-1-one-2-chloro-ethyl dithiophosphate, 2.2 g (0.022 mol) of triethylamine are O, O-diisopropyl-3-1-one-2 (piperidyl) ethyl dithiophosphate. Yield 7.3 g (87%); df 1.1242; ng 1.5218,
Найдено, %: N3,92,4,81. СхзНабНОзРЗ,.Found,%: N3.92.4.81. ShchNabNozRZ ,.
Вычислено, %: N 4,13.Calculated,%: N 4,13.
Пример 12. Аналогично примеру 11 на 3,3 г (0,022 моль) тетрагидрохинолина, 4,5 г (0,022 моль) О,О-диэтил-3-1-он-2-хлорэтилдитиофосфата и 2,2 г (0,22 моль) триэтиламина получают 0,О-диэтил-3-1-он-2-(тетрагидрохинолин )-этилдитиофосфат. Выход 7,5 г (61%); df 1,1843; ng 1,5813,Example 12. Analogously to example 11 per 3.3 g (0.022 mol) of tetrahydroquinoline, 4.5 g (0.022 mol) O, O-diethyl-3-1-one-2-chloro-ethyl dithiophosphate and 2.2 g (0.22 mol ) triethylamine get 0, O-diethyl-3-1-one-2- (tetrahydroquinoline) -ethyl dithiophosphate. Yield 7.5 g (61%); df 1.1843; ng 1.5813,
287014 56287014 56
предмет изобретени неннем в присутствии оргаиического осиова1 . Способ получени 0,0-диалкил-5-1-он-2-следующим выделением целевого продуктаThe subject invention was not present in the presence of an organic axis. The method of obtaining 0,0-dialkyl-5-1-one-2-the following selection of the target product
замещенных этилдитиофосфатов, отличаю-известными приемами.substituted ethyl dithiophosphates, distinguished by well-known techniques.
щийс тем, что, 0,0-диалкил-5-1-он-2-хлор-5resulting in that 0,0-dialkyl-5-1-one-2-chloro-5
этилдитиофосфат подвергают взаимодействию2. Способ по п. 1, отличающийс тем, чтоethyl dithiophosphate is reacted 2. A method according to claim 1, characterized in that
с соответствующим гетероциклическим соеди-процесс ведут при температуре 30-40°С.with the corresponding heterocyclic compound, the process is carried out at a temperature of 30-40 ° C.
ни в среде органического растворител с поnor in the environment of an organic solvent with
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU287014A1 true SU287014A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1095936B1 (en) | Intermediates useful for the preparation of metallproteinase inhibitors | |
| US5985900A (en) | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses | |
| US3733352A (en) | Preparation of d-threo-1-p-methyl-sulfonylphenyl-2-dichloro-acet-amidopropane-1,3-diol | |
| SU287014A1 (en) | METHOD OF OBTAINING O, O-DIALKIL-5-1-OH-2-SUBSTITUTED | |
| FI81339B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV PYRROLIDINODERIVAT, MELLANPRODUKT OCH DESS FRAMSTAELLNINGSFOERFARANDE. | |
| KR100317147B1 (en) | 3-(2-Amino-4-thiazolyl)-L-alanine and Process for Preparing the Same | |
| KR20000011978A (en) | An Efficient synthesis of furan sulfonamide compounds useful in the synthesis of new IL-1 inhibitors | |
| SU1493106A3 (en) | Method of producing isoxasol derivatives | |
| SU474143A3 (en) | Method for preparing dibenzofuran or carbazole derivatives | |
| SU1342410A3 (en) | Method of producing diazine-containing derivatives of oxamic acid or salts thereof with primary or secondary amines or alkali metals or acid-additive salts with mineral acids | |
| RU2225859C2 (en) | Synthesis of 3-amino-3-arylpropanoates | |
| KR100384693B1 (en) | Sulfonamide Derivative as a Matrix Metalloproteinase Inhibitor | |
| SU1493105A3 (en) | Method of producing heterocyclic compounds | |
| SU170973A1 (en) | METHOD OF OBTAINING K ethylenimide | |
| SU645572A3 (en) | Method of obtaining oxazole derivatives | |
| SU650502A3 (en) | Method of obtaining 4-(4'-chlorbenzyloxy)-benzylnicotinate or salts thereof | |
| NO792590L (en) | ALFA-aminophenylacetic acid. | |
| JP3129001B2 (en) | Furylpyridine derivative and nematicidal composition containing the same | |
| SU359821A1 (en) | ||
| SU212256A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING SUBSTITUTED THIOCARBAMOYLTRHYTHIOPHOSPHONATE | |
| US3598832A (en) | 5-esterified hydroxy-thiazolidine-4-carboxylic acid compounds | |
| SU451236A3 (en) | The method of obtaining - (aminophenyl) aliphatic derivatives of carboxylic acids or their salts, or their oxides | |
| SU292978A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES 2-IMINOTHIAZOLIDIN-4-SHE | |
| SU256761A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIPHENYLTHIOPHOSPHONE-HYDRAZINES | |
| SU182715A1 (en) | A. S. N. P. Mikhailova and S. S. Tsirlina • ^^ - '' ^ il> & i I 12 "LPC:,: ,, ^ ^^ • '; ^'. F: c74jj T? S" Otl d ' |