SU278670A1 - METHOD OF OBTAINING GLYCIDOL - Google Patents
METHOD OF OBTAINING GLYCIDOLInfo
- Publication number
- SU278670A1 SU278670A1 SU876878A SU876878A SU278670A1 SU 278670 A1 SU278670 A1 SU 278670A1 SU 876878 A SU876878 A SU 876878A SU 876878 A SU876878 A SU 876878A SU 278670 A1 SU278670 A1 SU 278670A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- glycidol
- allyl alcohol
- catalyst
- hydrogen peroxide
- hours
- Prior art date
Links
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N Allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- FDMFQOCGNBYKPY-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(dioxo)tungsten Chemical compound [Ca+2].[O-][W]([O-])(=O)=O FDMFQOCGNBYKPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L MgCl2 Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L Tungstic acid Chemical class O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 calcium tungsten Chemical compound 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000007038 hydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003657 tungsten Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Description
При известном способе получени глицидола , состо щем в окислении аллилового спирта в гомогенной среде в присутствии водорастворимых солей вольфрамовой кислоты, довольно трудно удалить растворимые вольфраматы из реакционных смесей, дл чего необходимы ионообменные смолы, реактивы или дополнительные установки.With the known method of producing glycidol, which consists in oxidizing allyl alcohol in a homogeneous medium in the presence of water-soluble tungstic acid salts, it is rather difficult to remove soluble tungstates from the reaction mixtures, which requires ion exchange resins, reagents or additional installations.
С целью упрощени процесса, а также увеличени выхода целевого продукта, предлагаетс Получать глицидол окислением аллилового спирта, когда в качестве катализатора используют нерастворимую среднюю соль вольфрамовой кислоты, например вольфрамат кальци . Последний практически нерастворим в воде и органических веществах, легко фильтруетс после окончани реакции через обычные фильтры и снова возвращаетс в процесс. Таким образом, стади регенерацин катализатора отсутствует, что упрощает технологию.In order to simplify the process, as well as increase the yield of the target product, it is proposed to produce glycidol by oxidation of allyl alcohol when an insoluble middle tungstic acid salt, for example calcium tungstate, is used as a catalyst. The latter is practically insoluble in water and organic matter, is easily filtered after termination of the reaction through ordinary filters and returns to the process again. Thus, the regenerative catalyst stage is absent, which simplifies the technology.
Способ заключаетс в следующем.The method is as follows.
Процесс провод т при мол рных соотнощени х аллиловый спирт: перекись водорода 1:0,3; спирт :вода 1-5, количество же катализатора составл ет 3-6% от веса аллилового спирта. Реакционную массу выдерживают При 50°С от 3 до 9 час в зависимости от соотнощени вз тых количеств спирта и перекиси водорода, после чего отфильтровыБают катализатор, а продукты реакции разгон ют в вакузме.The process is carried out at molar ratios of allyl alcohol: hydrogen peroxide 1: 0.3; alcohol: water 1-5; the amount of catalyst is 3-6% by weight of allyl alcohol. The reaction mass is maintained at 50 ° C for 3 to 9 hours, depending on the ratio of the amounts of alcohol taken and hydrogen peroxide, after which the catalyst is filtered off and the reaction products are dispersed in a vacuum.
Получают 98% глицидола (определ етс методом гидрохлорировани в насыщенном растворе хлористого магни ) с т. кип. 50°С/8 мм и п|° 1,4338. Выход его от теории 90% на использованные перекись водорода и аллиловый спирт.98% glycidol (determined by hydrochlorination in a saturated solution of magnesium chloride) is obtained with a bale. 50 ° С / 8 mm and п | ° 1.4338. Its output from the theory of 90% on the used hydrogen peroxide and allyl alcohol.
Кроме глицидола, получают еще некоторое количество глицерина за счет взаимодействи глицидола с водой, причем суммарный выход глицидола и глицерина близок к 95% по использованному сырью.In addition to glycidol, a certain amount of glycerin is obtained due to the interaction of glycidol with water, and the total yield of glycidol and glycerin is close to 95% of the raw material used.
Пример 1. 417,1 г 97%-ного аллилового спирта, 432,75 г 18,5%-ной перекиси водорода и 24 г вольфра мата кальци 3 час нагревают при 50°С, отфильтровывают катализатором, продукты реакции разгон ют и получают 123 г глицидола.Example 1. 417.1 g of 97% allyl alcohol, 432.75 g of 18.5% hydrogen peroxide and 24 g of calcium tungsten are heated for 3 hours at 50 ° C, filtered off with a catalyst, the reaction products are distilled and 123 are obtained. g glycidol.
Возвращают в процесс 300 г аллилового спирта.Return to the process 300 g of allyl alcohol.
Пример 2. 105,85 г 71,17%-ного аллилового спирта, 45,9 г 28,3%-ной перекиси водорода и 23 г вольфрамата кальци 2 час нагревают при 50°С. Получают 22,9 г глицидола. Возвращают в процесс 56 г аллилового спирта. Пример 3. 94,43 г 71,17%-ного аллилового спирта, 97,45 г 28,3%-ной перекиси водорода и 4,03 г вольфрамата кальци нагревают 5 час при 50°С. Получают 46,2 г глицидола. Возвращают в -процесС 25,8 г аллилового спирта.Example 2. 105.85 g of 71.17% allyl alcohol, 45.9 g of 28.3% hydrogen peroxide and 23 g of calcium tungstate are heated at 50 ° C for 2 hours. Receive 22.9 g of glycidol. 56 g of allyl alcohol are returned to the process. Example 3. 94.43 g of 71.17% allyl alcohol, 97.45 g of 28.3% hydrogen peroxide and 4.03 g of calcium tungstate are heated for 5 hours at 50 ° C. Get 46.2 g of glycidol. 25.8 g of allyl alcohol are returned to the process.
Пример 4. 115,17 г 71,17%-ного аллилового спирта, 153 г 28,3%-ной перекиси водорода И 4,92 г вольфрамата кальци нагревают 10 час при 50°С. Получают 66,8 г глицидола. Возвращают в процесс 18,6 г аллилового спирта.Example 4. 115.17 g of 71.17% allyl alcohol, 153 g of 28.3% hydrogen peroxide and 4.92 g of calcium tungstate are heated for 10 hours at 50 ° C. 66.8 g of glycidol are obtained. 18.6 g of allyl alcohol are returned to the process.
Предмет изобретени Subject invention
Опособ получени глицидола окислением аллилового спирта в присутствии в качествеThe method for producing glycidol by oxidizing allyl alcohol in the presence of
катал-изатора средней соли вольфрамовой кислоты , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого продукта, в качестве катализатора примен ют нерастворимую среднюю соль вольфрамовойa catalyst catalyst of an average salt of tungsten acid, characterized in that, in order to simplify the process and increase the yield of the target product, an insoluble middle tungsten salt is used as a catalyst
кислоты, например вольфрамат кальци .acids, e.g. calcium tungstate.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU278670A1 true SU278670A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01149789A (en) | Batch-type production of acetals | |
| JPH04224593A (en) | Peroxide process for producing n-phospho- nomethylglycin | |
| SU278670A1 (en) | METHOD OF OBTAINING GLYCIDOL | |
| McElvain et al. | The preparation, alcoholysis and reduction of cyanoacetaldehyde diethylacetal. Malonaldehyde tetraethylacetal | |
| JPS6021575B2 (en) | Method for increasing the production or recovery of hemiacetal esters of glyoxylic acid | |
| JP2816588B2 (en) | Method for producing α-substituted cinnamaldehyde, amyl or hexyl cinnamaldehyde obtained by the production method, and fragrance base containing the amyl or hexyl cinnamaldehyde | |
| CA2112869C (en) | Continuous process for the industrial production of dimethoxyethanal | |
| GB2224505A (en) | Process for preparing n-phosphonomethyl-glycine | |
| US4960947A (en) | Process for producing hexafluoroacetone or its hydrate | |
| FR2487334A1 (en) | PROCESS FOR TRANSFORMING ALDEHYDE TO ALKENO, IN PARTICULAR FURFURAL TO FURFURYLIDENES | |
| EP0223363B1 (en) | Processes for producing and purifying 2-perfluoroalkylethanols | |
| CN1113840C (en) | Synthesis method of alpha-hydroxycyclohexylbenzyl ketone | |
| US5557017A (en) | Method for producing a hydrofluorocarbon | |
| JPH04210992A (en) | Preparation of n-phosphonomethylglycine | |
| JP2906189B2 (en) | Production method of β-hydroxy ketones | |
| JP3516477B2 (en) | Method for synthesizing aqueous solution of poly-α-hydroxyacrylate | |
| JPS635037A (en) | Production of 2,3-dichloro-1-propene | |
| US4775764A (en) | Method for preparing 4,4' difluorobiphenyl | |
| SU272295A1 (en) | AYA LIBRARY1 | |
| JPS581091B2 (en) | Chikanketonno Seizouhou | |
| EP0266815A1 (en) | Process for the preparation of beta-hydroxybutyric acid and its salts by means of hydrolysis of oligomers of beta-hydroxybutyric acid in a basic medium | |
| US2042225A (en) | Conversion of halogenated alcohols to carbonylic compounds | |
| JPH10158226A (en) | Production of alkali metal salt of hydroxyiminodisuccinate | |
| SU1616895A1 (en) | Method of producing benzylacetate | |
| JPH0532650A (en) | Production of glycidyl ethers |