SU265438A1 - METHOD OF DEHYDROGENATION AND STRUCTURING OF SATURATED POLYMERS - Google Patents
METHOD OF DEHYDROGENATION AND STRUCTURING OF SATURATED POLYMERSInfo
- Publication number
- SU265438A1 SU265438A1 SU1230002A SU1230002A SU265438A1 SU 265438 A1 SU265438 A1 SU 265438A1 SU 1230002 A SU1230002 A SU 1230002A SU 1230002 A SU1230002 A SU 1230002A SU 265438 A1 SU265438 A1 SU 265438A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- structuring
- epdm
- heated
- dehydrogenation
- saturated polymers
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 8
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 title 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 6
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 4
- FAAXSAZENACQBT-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=C(C#N)C=C1C#N FAAXSAZENACQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N Chloranil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N Potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LWHDQPLUIFIFFT-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrabromocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(=O)C(Br)=C(Br)C1=O LWHDQPLUIFIFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 2
- 241000434299 Cinchona officinalis Species 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene (PE) Substances 0.000 description 2
- 229960000948 Quinine Drugs 0.000 description 2
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N Tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N Tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 230000002522 swelling Effects 0.000 description 2
- 241000606706 Chione <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 229940069002 Potassium Dichromate Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Description
:1:one
Изобретение относитс к способам структурировани (сшивани ) насыщенных полимеров .The invention relates to methods for structuring (crosslinking) saturated polymers.
Известно, что хиноны с достаточно высокими значени ми ОВ-дотенциала (0,65) структурируют такие насыщенные полимеры, как полиэтилен, полипропилен и сополимеры этилена с пропиленом (СКЭП). Способность хиионов к структурированию насыщенных полимеров св зана с их дегидрирующей активностью . Ранее было показано также, что л-бензохинон, вл ющийс удовлетворительным вулканизующим агентом дл полиэтилена , структурирует полипропилен и СКЭП лишь при очень высоких температурах (250°С), при которых уже происходит заметна деструкци указанных полимеров. В то же врем такие замещенные хиноны, как тетрахлорхинон (хлоранил) и тетрабромхинон (броманил), 2,5-диокси-3,6-динитрохинон (нитроанилова кислота) структурируют эти поли.меры в более м гк.чх услови х.It is known that quinones with rather high values of the OB-potential (0.65) structure such saturated polymers as polyethylene, polypropylene, and copolymers of ethylene and propylene (EPDM). The ability of chiones to structure saturated polymers is associated with their dehydrogenating activity. It has also been previously shown that l-benzoquinone, which is a satisfactory vulcanizing agent for polyethylene, structures polypropylene and EPDM only at very high temperatures (250 ° C), at which marked destruction of these polymers already occurs. At the same time, such substituted quinones as tetrachloroquinone (chloranyl) and tetrabromoquinone (bromoanyl), 2,5-dioxy-3,6-dinitroquinone (nitroanilic acid) structure these polymers under milder conditions.
Предлагаетс дл активации хинонов добавл ть к ним вещество, выбранное из группы более сильных, чем соответствующий хиной электронных акцепторов, содержащей дипитрофенол , тетрацианэтилеп, тетрацианбензол , бихромат кали , хлоранил. у ктиваци , по-видимо.му, обусловлена образование.м комплекса хинона с более сильным электроннымIt is proposed to activate quinones to add to them a substance selected from the group of stronger than the corresponding quinine electron acceptors containing dipitrophenol, tetracyanoethyl, tetracyanobenzene, potassium bichromate, chloranil. in ktivatsi, apparently. due to the formation of the complex of quinone with a stronger electronic
акцептором. Образующийс комплекс вл етс более сильным дегидрирующим агентом, чем исходный хинон. Сами по себе предлагаемые вещества в исследованных услови хacceptor. The resulting complex is a stronger dehydrating agent than the original quinone. The substances themselves under the conditions studied
не вл ютс структурирующими агентами. Показано также, что незначительные добавки галоидзамещенных хинонов (хлоранил, броманил ) снижают температуру, при которой л-бензохинон структурирует насыщенный полимер .are not structuring agents. It is also shown that minor additions of halogen-substituted quinones (chloranil, bromanil) reduce the temperature at which l-benzoquinone structures the saturated polymer.
Пример 1. а) В ступке смешивают 0,06 г (3 вес. о/о) -бензохинона и 0,05 г (3 вес. о/о) динитрофенола. Полученную смесь и 2 г сополимера этилена с пропиленом (СКЭП) с содержанием пропиленовых звеньев 60% (в зкость СКЭП по Дефо 850, характеристическа в зкость Б тетралине при 20°С 2,5) вальцуют на микровальцах 10 мин при 40-Example 1. a) In a mortar, 0.06 g (3% w / v) benzoquinone and 0.05 g (3% w / v) dinitrophenol are mixed. The resulting mixture and 2 g of copolymer of ethylene with propylene (EPDM) with a content of propylene units of 60% (Defoe EPEP viscosity, characteristic B viscosity of tetralin at 20 ° C 2.5) are rolled in microvials for 10 minutes at 40-
60°С. Вальцованную смесь подвергают структзфированию под прессом при 220-235°С. Дл полученных вулканизатов снимают термомеханическую кривую (ТМК) на приборе Пейтлина при нагрузке 0,5 кг/см, а также60 ° C. Rolled mixture is subjected to structuring under a press at 220-235 ° C. For the obtained vulcanizates, a thermomechanical curve (TMK) is taken on a Peitlin device with a load of 0.5 kg / cm, as well as
определ ют равновесную степень набххани в бензоле при 25°С.determine the equilibrium degree of nabhani in benzene at 25 ° C.
ТМК образцов, полученных по пп. а, б и в, а также ТМК чистого СКЭП, прогретого при 235°С изображены на фиг. 1, где У -СКЭП, прогретый при 235°С; 2 - СКЭП + п-бензохинон , прогретые при 220°С; 3 - СКЭП+и-бензохинон , прогретые при 235°С; 4 - СКЭПЧ-лбензохинон+динитрофенол , прогретые при 220°С; 5 - СКЭП + л-бепзохинон+динитрофеаол , прогретые при 235°С; 6 - СКЭП-|-динитрофенол , прогретые при 235°С.TMK samples obtained by PP. a, b and c, as well as TMK of pure EPDM heated at 235 ° C are shown in FIG. 1, where Y is KEPP, heated at 235 ° С; 2 - SKEP + p-benzoquinone, heated at 220 ° С; 3 - SKEP + and-benzoquinone, heated at 235 ° С; 4 - EPPC-lbenzoquinone + dinitrophenol, heated at 220 ° C; 5 - SKEP + l-bepsoquinone + dinitrofeaol, heated at 235 ° С; 6 - SKEP- | -dinitrophenol, heated at 235 ° С.
Значени равновесной степени набухапи этих образцов приведены в таблице.The values of the equilibrium degree of swelling of these samples are given in the table.
Пример 2. а) Смесь 2 г СКЭП, 0,06 г -бензохинона и 0,06 г тетрацианэтилепа вулканизуют при 220°С. Все операции провод т по примеру 1а.Example 2. a) A mixture of 2 g of EPDM, 0.06 g of benzoquinone, and 0.06 g of tetracyanoethylpa is vulcanized at 220 ° C. All operations are carried out according to Example 1a.
б) Аналогично вулканизуют смесь 2 г СКЭП и 0,06 г тетрациапэтилена.b) A mixture of 2 g of EPDM and 0.06 g of tetracyapylethylene is vulcanized in the same way.
ТМК образцов, полученных по пп. а и б. Характеристика СКЭП после прогрева с различными TMK samples obtained by PP. a and b Characteristic of the EPDM after warming up with
изображены иа фиг. 2, где / - СКЭП+тетрацианэтилеп , прогретые при 220°С; 2-СКЭП + л-бензохипон + тетрацианэтилен, прогретые при 220°С.Figures are shown in FIG. 2, where / - EPDM + tetracyanoethyl, heated at 220 ° C; 2-SKEP + l-benzohipon + tetracyanoethylene, heated at 220 ° C.
Значени равновесной степени иабухаии этих образцов приведены в таблице.The values of the equilibrium degree of iabuhaia of these samples are given in the table.
Пример 3. а) Смесь 2 г СКЭП, 0,06 г л-бензохинопа и 0,06 г тетрацианбепзола вулканизуют при 220°С. Все операции провод т по примеру 1а.Example 3. a) A mixture of 2 g of EPDM, 0.06 g of L-benzoquinop and 0.06 g of tetracyanbepzol is vulcanized at 220 ° C. All operations are carried out according to Example 1a.
б) Аналогично вулканизуют смесь 2 г СКЭП и 0,06 г тетрацианбензола.b) A mixture of 2 g of EPDM and 0.06 g of tetracyanobenzene is vulcanized in a similar way.
ТМК образцов, полученных по пп. а и б, изображены на фиг. 3, где / - СКЭП+тетрациапбензол , ирогретые при 220°С; 2- СКЭП+тетрацианбензол+га-бепзохиион, прогретые при 220°С.TMK samples obtained by PP. a and b are shown in FIG. 3, where / - SKEP + tetracyapbenzene, igroret at 220 ° C; 2-SKEP + tetracyanobenzene + g-bepzohion, heated at 220 ° C.
Значепи равновесной степени набухани этих образцов приведены в таблице. Таблица структурирующими агентамиThe values of the equilibrium degree of swelling of these samples are given in the table. Table structuring agents
Предмет изобретени Subject invention
Способ дегидрировани и структурировани насыщенных полимеров хипонами, отличающийс тем, что, с целью активации хинонов, к ним добавл ют вещество, выбранное изThe method of dehydrogenating and structuring saturated polymers by hypones, characterized in that, in order to activate quinones, a substance selected from
группы более сильных, чем соответствующий хиной электронных акцепторов, содержащей тетрацианбензол, тетрацианэтилен, динитрофенол , галоидзамещенный хинон, бихромат кали .groups stronger than the corresponding quinine electron acceptors containing tetracyanobenzene, tetracyanoethylene, dinitrophenol, halogen-substituted quinone, potassium dichromate.
ЮОSO
I SOI SO
4j4j
00
«"
5050
ЧH
200200
100150100150
Температура, СTemperature, C
9V./9V./
5050
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU265438A1 true SU265438A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0127574A2 (en) * | 1983-04-26 | 1984-12-05 | Ciba-Geigy Ag | Light cross-linkable composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0127574A2 (en) * | 1983-04-26 | 1984-12-05 | Ciba-Geigy Ag | Light cross-linkable composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Peppas et al. | Differential scanning calorimetry of crystallized PVA hydrogels | |
| SU265438A1 (en) | METHOD OF DEHYDROGENATION AND STRUCTURING OF SATURATED POLYMERS | |
| Leblans et al. | Shear modification of low-density polyethylene: Its origin and its effect on the basic rheological functions of the melt | |
| Severini et al. | Environmental degradation of stabilized LDPE. Later stages | |
| Minoura et al. | Kinetic study of cyclopolymerization | |
| Segiet et al. | Realizing a shape-memory effect for synthetic rubber (IR) | |
| Burrows et al. | Polymerization of tetrahydrofuran | |
| Vilcu et al. | Kinetic parameters obtained from TG and DTG curves of acrylamide-maleic anhydride copolymers | |
| Rathna et al. | Water-induced plasticization of solution cross-linked hydrogel networks: energetics and mechanism | |
| JPH06503846A (en) | Crosslinked E. V. A. Process for treating polymers based on and its applications | |
| Moore et al. | Determination of degree of crosslinking in natural rubber vulcanizates. Part VI. Evidence for chain scission during the crosslinking of natural rubber with organic peroxides | |
| Biermann et al. | Grafting of partially hydrolysed poly (methyl methacrylate) onto mesylated cellulose acetate | |
| Popov et al. | Oxidative destruction of polymers under stress | |
| Jamieson et al. | Degradation of polymer mixtures. VII. Blends of poly (vinyl acetate) with polystyrene | |
| Wündrich | Effect of temperature and physical state on the inhibition by additives of radiation‐induced degradation of poly (methyl methacrylate) | |
| He et al. | The physical gelation of a multiblock copolymer: Effect of solvent type | |
| Morton et al. | Emulsion polymerization of chloroprene. II. Molecular weights | |
| Usanmaz et al. | Crystal structure effect on solid state polymerization of allylurea | |
| Pinner et al. | The crosslinking of plasticized poly (methyl methacrylate) by ionizing radiation | |
| Busfield et al. | Post gamma-irradiation grafting of polypropylene film—I: Butadiene: grafting process | |
| Tabata et al. | An ESR study of conformational defects in polyphenylacetylene solids in the absence and presence of iodine | |
| Giuliani et al. | High 1, 4‐cis‐polybutadiene by uranium catalyst. III. Strain induced crystallization and processability | |
| Westlake et al. | Molecular weight distributions in radiation‐induced polymerization. VI. γ‐ray‐induced polymerization of “dry” styrene in the solid state | |
| US2113144A (en) | Tars for use in road construction | |
| Wu et al. | Stress relaxation in poly (styrene-butadiene-styrene) and poly (styreneisoprene-styrene) triblock copolymers and their derivatives |